3-((1R,4R,5R)-1,4-Dihydroxy-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl)-benzoic acid methyl ester | 862791-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((1R,4R,5R)-1,4-Dihydroxy-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(1R,4R,5R)-1,4-dihydroxy-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl]benzoate
• CAS: 862791-81-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: QPJJGUGEEHMBTM-JMSVASOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1R,4R,5R)-1,4-Dihydroxy-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl)-benzoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到3-((3R,5R,6R)-3-Carboxy-3,5,6-trihydroxy-cyclohex-1-enyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和结核分枝杆菌II型脱氢喹啉酶抑制剂的生物学评估。

  摘要：

  据报道，通过铃木（Suzuki）交联合成了已知抑制剂（1R，3R，4R）-1,3,4-三羟基环己基-5-en-1-羧酸的12个5-芳基类似物。发现这些化合物是针对结核分枝杆菌II型脱氢喹啉酶（the草酸途径的第三种酶）的可逆竞争性抑制剂。最有效的抑制剂3-硝基苯基衍生物的K（i）为54 nM，比已报道的抑制剂（1R，3R，4R）-5-氟-1,3,4-三羟基环己基-强180倍以上5-en-1-羧酸，比底物的K（M）低700倍以上，是已知的最有效的II型脱氢喹啉酶抑制剂。使用GOLD（2.2版）进行的对接研究表明，芳环与Arg19之间存在关键的静电结合相互作用，

  DOI：

  10.1021/jm0501836
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R)-3-benzyloxy-1,4-dihydroxycyclohexane-1,5-carbolactone 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 3-((1R,4R,5R)-1,4-Dihydroxy-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和结核分枝杆菌II型脱氢喹啉酶抑制剂的生物学评估。

  摘要：

  据报道，通过铃木（Suzuki）交联合成了已知抑制剂（1R，3R，4R）-1,3,4-三羟基环己基-5-en-1-羧酸的12个5-芳基类似物。发现这些化合物是针对结核分枝杆菌II型脱氢喹啉酶（the草酸途径的第三种酶）的可逆竞争性抑制剂。最有效的抑制剂3-硝基苯基衍生物的K（i）为54 nM，比已报道的抑制剂（1R，3R，4R）-5-氟-1,3,4-三羟基环己基-强180倍以上5-en-1-羧酸，比底物的K（M）低700倍以上，是已知的最有效的II型脱氢喹啉酶抑制剂。使用GOLD（2.2版）进行的对接研究表明，芳环与Arg19之间存在关键的静电结合相互作用，

  DOI：

  10.1021/jm0501836