(R*,R*)-2-<(2-ethylphenyl)hydroxymethyl>-6-hexanolide | 139367-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R*,R*)-2-<(2-ethylphenyl)hydroxymethyl>-6-hexanolide
• 英文别名: 2-Oxepanone, 3-[(2-ethylphenyl)hydroxymethyl]-, (R*,R*)-
• CAS: 139367-43-4；139367-53-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: AHAYNNRSCIJNOF-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl((4,5,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)oxy)silane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (R*,R*)-2-<(2-ethylphenyl)hydroxymethyl>-6-hexanolide 、 (R*,R*)-2-<(2-ethylphenyl)hydroxymethyl>-6-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  Erythro-Selective Aldol Reaction of Tricarbonyl(.ETA.6-o-trialkylsilylbenzaldehyde)chromium(0) Complexes with Cyclic Ketene Silyl Acetals.

  摘要：

  三羰基(邻三甲基硅烷基(TMS)-苯甲醛)铬(0)络合物(1a)与环酮硅基缩醛(2-4)的醛醇反应可选择性地得到相应的赤式产物。将络合物中的正交 TMS 基团改为三异丙基硅烷基 (TIPS) 后，五元缩醛 (4) 的赤式选择性有所提高。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2863

文献信息

• Erythro-Selective Aldol Reaction of Tricarbonyl(.ETA.6-o-trialkylsilylbenzaldehyde)chromium(0) Complexes with Cyclic Ketene Silyl Acetals.
  作者：Chisato MUKAI、Ado MIHIRA、Miyoji HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.39.2863

  日期：——

  The aldol reaction of tricarbonyl(o-trimethylsilyl(TMS)-benzaldehyde)chromium(0) complex (1a) with cyclic ketene silyl acetals (2-4) afforded the corresponding erythro products selectively. Changing the ortho TMS group to a triisopropylsilyl (TIPS) group in the complex brought about an improvement of the erythro selectivity in the case of the five-membered acetal (4).

  三羰基(邻三甲基硅烷基(TMS)-苯甲醛)铬(0)络合物(1a)与环酮硅基缩醛(2-4)的醛醇反应可选择性地得到相应的赤式产物。将络合物中的正交 TMS 基团改为三异丙基硅烷基 (TIPS) 后，五元缩醛 (4) 的赤式选择性有所提高。