ethyl 2-(5-phenyltetrahydrofuran-2-yl)acetate | 1265680-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-phenyltetrahydrofuran-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(5-phenyloxolan-2-yl)acetate；ethyl 2-(5-phenyloxolan-2-yl)acetate
• CAS: 1265680-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: NSJPYMZPICTIAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(5-phenyldihydrofuran-2(3H)-ylidene)acetate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到ethyl 2-(5-phenyltetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  炔烃的Brønsted碱催化串联异构化-Michael反应：氧杂环和氮杂环的合成

  摘要：

  利用布朗斯台德碱催化的串联炔烃异构化-迈克尔反应序列，开发了一种有效的氧杂环和氮杂环的合成方法。通过在链烯酸酯上原位产生的烯丙基上的分子内氧-迈克尔反应，制备官能化的2-亚烷基四氢呋喃。使用炔基胺，炔基酰胺和氨基甲酸酯的氮杂-迈克尔版本分别导致了哌啶，内酰胺和恶唑烷酮。该反应的对映选择性形式产生具有高对映选择性的轴向手性内酰胺。但是，某些炔烃无法完成分子内迈克尔反应，无法提供对映体富集的烯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000618

文献信息

• Brønsted Base-Catalyzed Tandem Isomerization-Michael Reactions of Alkynes: Synthesis of Oxacycles and Azacycles
  作者：Hongjun Liu、Wei Feng、Choon Wee Kee、Dasheng Leow、Wei-Tian Loh、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/adsc.201000618

  日期：2010.12.17

  An efficient synthesis of oxacycles and azacycles was developed using a Brønsted base-catalyzed tandem alkyne isomerization–Michael reaction sequence. Functionalized 2-alkylidenetetrahydrofurans were prepared by an intramolecular oxy-Michael reaction on an allene that was generated in situ from an alkynoate. The aza-Michael version using alkynylamines, alkynylamides and alkynyl carbamates led to piperidines

  利用布朗斯台德碱催化的串联炔烃异构化-迈克尔反应序列，开发了一种有效的氧杂环和氮杂环的合成方法。通过在链烯酸酯上原位产生的烯丙基上的分子内氧-迈克尔反应，制备官能化的2-亚烷基四氢呋喃。使用炔基胺，炔基酰胺和氨基甲酸酯的氮杂-迈克尔版本分别导致了哌啶，内酰胺和恶唑烷酮。该反应的对映选择性形式产生具有高对映选择性的轴向手性内酰胺。但是，某些炔烃无法完成分子内迈克尔反应，无法提供对映体富集的烯。