2,4-dimethyl-3-furanylcarbonyl α-L-rhamnopyranoside | 127395-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-3-furanylcarbonyl α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 2,4-dimethyl-3-furanylcarbonyl alpha-L-rhamnopyranoside；[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl] 2,4-dimethylfuran-3-carboxylate
• CAS: 127395-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: YCEOZBKOASFXBF-SODMMLJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,4-dimethyl-3-furanylcarbonyl α-L-rhamnopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2,4-dimethyl-3-furanylcarbonyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酰基α-L-吡喃鼠李糖苷，来自链霉菌属的新型次级代谢物家族：分离和生物合成

  摘要：

  在我们的化学筛选程序过程中，新型酰基 α-L-吡喃鼠李糖苷 (1-6) 被检测为来自五种不同链霉菌菌株的代谢物。所有这些化合物的结构都通过化学和光谱方法阐明。1 和 3 的生物合成是通过将 13C 标记的乙酸盐、甘油和 D-葡萄糖喂给灰色链霉菌（菌株 Tu 3634）来建立的，并产生了 2,4-二甲基-3-呋喃基羰基和苯甲酰基的完整标记模式残基，以及鼠李糖部分。这些结果揭示了具有普遍重要性的生物合成途径，并深入了解磷酸己糖的产生，从中形成脱氧糖。酰基鼠李糖苷是一个新的微生物代谢物家族的成员，被认为是来自链霉菌的鼠李糖结合物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<929::aid-ejoc929>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-糠酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,4-dimethyl-3-furanylcarbonyl α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Grond, Stephanie; Papastavrou, Ina; Zeeck, Axel, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 10, p. 1875 - 1881

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Grond, Stephanie; Papastavrou, Ina; Zeeck, Axel, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 10, p. 1875 - 1881
  作者：Grond, Stephanie、Papastavrou, Ina、Zeeck, Axel

  DOI：——

  日期：——
• Acyl α-L-Rhamnopyranosides, a Novel Family of Secondary Metabolites fromStreptomyces sp.: Isolation and Biosynthesis
  作者：Stephanie Grond、Hans-Jörg Langer、Petra Henne、Isabel Sattler、Ralf Thiericke、Susanne Grabley、Hans Zähner、Axel Zeeck

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<929::aid-ejoc929>3.0.co;2-u

  日期：2000.3

  In the course of our chemical screening program, the novel acyl α-L-rhamnopyranosides (1-6) were detected as metabolites from five different strains of Streptomycetes. The structures of all these compounds were elucidated by chemical and spectroscopic methods. The biosynthesis of 1 and 3 was established by feeding 13C-labelled acetate, glycerol, and D-glucose to Streptomyces griseoviridis (strain Tu

  在我们的化学筛选程序过程中，新型酰基 α-L-吡喃鼠李糖苷 (1-6) 被检测为来自五种不同链霉菌菌株的代谢物。所有这些化合物的结构都通过化学和光谱方法阐明。1 和 3 的生物合成是通过将 13C 标记的乙酸盐、甘油和 D-葡萄糖喂给灰色链霉菌（菌株 Tu 3634）来建立的，并产生了 2,4-二甲基-3-呋喃基羰基和苯甲酰基的完整标记模式残基，以及鼠李糖部分。这些结果揭示了具有普遍重要性的生物合成途径，并深入了解磷酸己糖的产生，从中形成脱氧糖。酰基鼠李糖苷是一个新的微生物代谢物家族的成员，被认为是来自链霉菌的鼠李糖结合物。