1-methyl-2-phenyl-5-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 1322697-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-5-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde；1,5-Dimethyl-2-phenylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 1322697-83-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: QFQNOOHJRHAXNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-phenyl-5-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 sodium acetate 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氧化脱羧/N-O裂解从α-亚氨基-含氧酸电合成（杂）芳基腈

  摘要：

  通过 α-亚氨基-含氧酸的电化学氧化脱羧，开发了一种通过亚氨基自由基合成（杂）芳基腈的新方法。该协议为在环境条件下具有广泛的官能团耐受性的腈提供了一种有效的方法，可用于一锅克级合成。

  DOI：

  10.1039/d2cc02986c
• 作为产物：
  描述：

  3-甲苯肼 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methyl-2-phenyl-5-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过氧化脱羧/N-O裂解从α-亚氨基-含氧酸电合成（杂）芳基腈

  摘要：

  通过 α-亚氨基-含氧酸的电化学氧化脱羧，开发了一种通过亚氨基自由基合成（杂）芳基腈的新方法。该协议为在环境条件下具有广泛的官能团耐受性的腈提供了一种有效的方法，可用于一锅克级合成。

  DOI：

  10.1039/d2cc02986c

文献信息

• Direct Transformation of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide to −CN: Pd-Catalyzed Cyanation of Heteroarenes via C–H Functionalization
  作者：Shengtao Ding、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja204063z

  日期：2011.8.17

  This paper describes the direct cyanation of indoles and benzofurans employing N,N-dimethylformamide (DMF) as both reagent and solvent. Isotopic labeling experiments indicated that both the N and the C of the cyano group derived from DMF. This transformation offers an alternative method for preparing aryl nitriles, though it is currently limited in scope to indoles and benzofurans.

  本文介绍了使用 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为试剂和溶剂对吲哚和苯并呋喃进行直接氰化。同位素标记实验表明，氰基的 N 和 C 均来自 DMF。这种转化提供了一种制备芳基腈的替代方法，但目前仅限于吲哚和苯并呋喃。
• Ruthenium-catalyzed annulation of alkynes with amides via formyl translocation
  作者：Cui-Yan Wu、Ming Hu、Yu Liu、Ren-Jie Song、Yong Lei、Bo-Xiao Tang、Rong-Jiang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c2cc17887g

  日期：——

  The first example of Ru-catalyzed intramolecular annulation of alkynes with amidesviaformyl translocation has been developed, which provides an efficient approach for the synthesis of 1H-indole-3-carbaldehydes.

  第一个钌催化的炔烃与酰胺通过甲酰基易位发生分子内成环的例子已经开发出来，这为合成 1H-吲哚-3-甲醛提供了一种有效的方法。
• Mechanochemical C−H Arylation and Alkylation of Indoles Using 3 d Transition Metal and Zero‐Valent Magnesium
  作者：Chongyang Wu、Jin Lv、Hangqian Fan、Weike Su、Xinjun Cai、Jingbo Yu

  DOI：10.1002/chem.202304231

  日期：——

  Herein, we report our recent discovery of mechanochemical C−H arylation and alkylation reaction of indoles using 3 d transition metal (iron and cobalt) via online preparation of highly sensitive organomagnesium reagents. This method addresses the limitations of the 3 d transition-metal catalytic C−H functionalization, and provides an efficient, concise, and sustainable approach for this field.

  在此，我们报告了我们最近通过在线制备高灵敏度有机镁试剂发现的使用 3 d 过渡金属（铁和钴）进行吲哚机械化学 C−H 芳基化和烷基化反应的发现。该方法解决了3d过渡金属催化CH官能化的局限性，并为该领域提供了一种高效、简洁和可持续的方法。
• Kationische Methinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zum Färben von Textilmaterialien und anderen Substraten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0074569A2

  公开（公告）日：1983-03-23

  Kationische Methinfarbstoffe der Formel worin R für einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, R' für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Phenoxy, Benzyloxy, Benzyl, Carboxyl, Carbonsäurealkylester, eine gegebenenfalls substituierte Carbonamidgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppe, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, eine Cyan-, Trifluormethyl-, Acetyl- oder Benzoylgruppe, A für einen Rest der Formel in welcher R2 und R3 einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest und R2 zusätzlich noch einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, R4 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen bezeichnen, oder einen Rest der Formel in welcher R5 einen Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest oder einen Carbalkoxyrest, R6 Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest und R7 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Carbalkoxy, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Acetyl oder Benzoyl bedeuten, oder einen Rest der Formel worin R8 und R9 die gleiche Bedeutung wie R und R' haben und R10 Wasserstoff oder die Cyangruppe bezeichnet, B für eine Einfachbindung oder für einen durch Hydroxylreste und gegebenenfalls eine zusätzliche Carboxylgruppe substituierten Alkylenrest stehen, und die Indizes m, n, o und p 1 bis 4 bedeuten, sind insbesondere zum Färben von Polyacrylnitril und sauermodifizierten Polyestern und Polyamiden geeignet.

  式中的阳离子甲基染料 其中 R 代表任选取代的烷基、 R'是氢、烷基、卤素、烷氧基、苯氧基、苄氧基、苄基、羧基、羧酸烷基酯、任选取代的碳酰胺基团、任选取代的磺酰胺基团、烷基磺酰基、苯基磺酰基、氰基、三氟甲基、乙酰基或苯甲酰基、 A 是式中的一个基团 其中 R2 和 R3 代表任选取代的烷基，以及 R2 还表示任选取代的苯基、 R4 表示氢、烷基、烷氧基或卤素，或式中的一个基团 其中 R5 表示烷基、任选取代的苯基或烷氧基、 R6 表示氢、任选取代的烷基，以及 R7 表示氢、卤素、烷基、烷氧基、羰基烷氧基、烷基磺酰基、苯基磺酰基、乙酰基或苯甲酰基，或式中的一个基团 其中 R8 和 R9 与 R 和 R' 意义相同，且 R10 表示氢或氰基、 B 代表单键或被羟基取代的亚烷基，可选地还包括一个羧基，以及 指数 m、n、o 和 p 表示 1 至 4，特别适用于聚丙烯腈和酸改性聚酯及聚酰胺的着色。
• Verfahren zur Herstellung von beta-Hydroxyalkylpicoliniumsalzen sowie Picoliniumsalze als Zwischenprodukte zur Herstellung kationischer Farbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0776888A2

  公开（公告）日：1997-06-04

  β-Hydroxyalkylpicoliniumsalze der Formel (I) worin A, R1 bis R3 und X die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, die durch Umsetzung von Picolinen der Formel (II) in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel als Reaktionsmedium mit Alkylenoxiden der Formel (III) in Gegenwart einer 1- bis 3-basischen Säure erhalten und als Zwischenprodukte zur Herstellung kationischer Farbstoffe verwendet werden sowie solche kationische Farbstoffe enthaltenden Farbstoffpräparationen.

  式 (I) 的 β-羟基烷基吡啶鎓盐 其中 A、R1 至 R3 和 X 具有说明中给出的含义，由式（II）的吡啶在水或有机溶剂作为反应介质中与式 （III）的亚烷基氧化物反应得到 在水或有机溶剂中作为反应介质与式 (III) 的亚烷基氧化物在 1 至 3 碱的存在下反应而得，可用作生产阳离子染料的中间体以及含有阳离子染料的染料制剂。