5-methyl-2-phenylindole-3-carboxaldehyde | 41019-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-phenylindole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxaldehyde；5-methyl-2-phenyl-indole-3-carbaldehyde；5-Methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 41019-13-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• mdl: MFCD00828286
• 分子量: 235.285
• InChiKey: QLSNHLNKKURCMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  2172 °C
• 沸点：
  471.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-phenylindole-3-carboxaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2,5,6-trimethyl-3-[3-chloro-2-(2'-phenyl-5'-methyl-1H-indol-3'-yl)-4-oxoazetidin-1-yl]-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  包括吲哚基噻吩并嘧啶类的噻唑烷酮，氮杂环丁酮的合成，抗氧化剂和抗菌性评估

  摘要：

  通过2-的缩合反应合成的各种2-氨基-N'-{3-（2'，5'-二取代-1H-吲哚-3'-基）亚甲基} -4,5-二甲基噻吩-3-碳酰肼（3）氨基-4,5-二甲基噻吩-3-碳酰肼（2）与2,5-不饱和吲哚-3-羧醛（1）。席夫碱（3）与乙酸酐和原甲酸三乙酯的环缩合反应分别得到硫代嘧啶类似物（4）和（7）。在用巯基乙酸和氯乙酰氯环化时，化合物4或7产生噻唑烷丁-4-酮（5）或（8）和天青素-2-酮（6）或（9）） 分别。这些新合成的化合物的结构是根据其光谱数据和元素分析确定的。一些化合物表现出有希望的抗氧化剂和抗菌活性。 几个2-取代的5,6-二甲基-3- [2-（2'-苯基-5'-取代的1H-吲哚-3'-基）-4-氧噻唑烷-3-基]噻吩并[2,3- d]嘧啶-4（3H）-1（5 ac和8 ac）和2-取代的5,6-二甲基-3- [3-氯-2-（2'-苯基-5 '）取代的1H-吲哚制备了-3

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0180-6
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-methyl-2-phenylindole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过氧化脱羧/N-O裂解从α-亚氨基-含氧酸电合成（杂）芳基腈

  摘要：

  通过 α-亚氨基-含氧酸的电化学氧化脱羧，开发了一种通过亚氨基自由基合成（杂）芳基腈的新方法。该协议为在环境条件下具有广泛的官能团耐受性的腈提供了一种有效的方法，可用于一锅克级合成。

  DOI：

  10.1039/d2cc02986c

文献信息

• Synthesis of some bisindolyl analogs for in vitro cytotoxic and DNA cleavage studies
  作者：B. S. Sasidhar、J. S. Biradar

  DOI：10.1007/s00044-012-0370-x

  日期：2013.7

  One-pot, three components, conventional and microwave-assisted synthesis of bisindolyl analogs is described. Michael addition of preformed 2,5-disubstituted indole-3-carboxaldehydes and 3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one with 2,5-disubstituted indoles under solvent and catalyst-free conditions afforded the hitherto unreported 2,5-disubstituted bisindolyl analogs bearing a pyrazolone moiety in excellent

  描述了一锅，三组分，常规的和微波辅助的比邻吲哚基类似物的合成。在无溶剂和无催化剂条件下，将2,5,5-二取代的吲哚-3-甲醛和3-甲基-1H-吡唑-5（4H）-与2,5-二取代的吲哚进行迈克尔加成反应，迄今未报道2带有吡唑啉酮部分的，5-二取代的双吲哚基类似物，收率极高。使用IR，1 H NMR，质谱和分析数据对所有合成的化合物进行表征。筛选类似物进行体外细胞毒性和DNA切割研究。在筛选的化合物4c，4f和4h - 4j中已经成为最有效的细胞毒性药物，而4c和4f – 4h作为活性DNA裂解类似物出现。
• Green Approach to the Synthesis of New Indole and Benzimidazole Analogs and Their Biological Evaluation
  作者：A. S. Rathod、J. S. Biradar

  DOI：10.1134/s1070428021090220

  日期：2021.9

  potent antimicrobial and antioxidant activities, new indole analogs containing various heterocyclic moieties were synthesized by a rapid, facile, eco-friendly, cost-effective, and efficient method under microwave irradiation. Their structures were determined on the basis of their spectral and elemental analysis data. The compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial and antioxidant activities

  摘要 为了获得具有有效抗菌和抗氧化活性的新型先导化合物，在微波辐射下，通过快速、简便、环保、经济、高效的方法合成了含有各种杂环部分的新型吲哚类似物。它们的结构是根据它们的光谱和元素分析数据确定的。评估了这些化合物的体外抗微生物和抗氧化活性。一些化合物显示出良好的抗微生物和抗氧化活性。构效关系 (SAR) 研究表明，活性最强的是在吲哚的 5 位含有取代基的化合物。
• Synthesis of Some Indolyl Derivatives under Solvent Free Conditions, Their Cytotoxicity, and DNA Cleavage Studies
  作者：A. S. Rathod、J. S. Biradar

  DOI：10.1134/s1070363220010211

  日期：2020.1

  green, and efficient method of synthesis of pyran fused indolyl and 1,3-dicarbonyl analogs has been carried out under the conventional and also solvent-free conditions involving MW irradiation. The structures of products have been confirmed by spectral data. All products have been tested for DNA cleavage and in vitro cytotoxicity against three tumor cell lines. Some products are characterized by high

  已经在涉及MW辐射的常规且也是无溶剂的条件下进行了一种锅法，快速，简便，绿色且有效的吡喃稠合吲哚基和1，3-二羰基类似物的合成方法。产品的结构已通过光谱数据证实。所有产品均已针对三种肿瘤细胞系进行了DNA切割和体外细胞毒性测试。一些产品具有高活性的特点。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Intramolecular Dearomative Michael Addition of Indoles to Enones
  作者：Yong Zhou、Zi-Lei Xia、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03610

  日期：2017.2.17

  An enantioselective intramolecular dearomative Michael addition of indolyl enones is presented. In the presence of catalytic amount of chiral phosphoric acid, various enantioenriched spiro-indolenines bearing a quaternary stereogenic center were obtained with good yields and enantioselectivity (up to 97% ee) under mild reaction conditions.

  提出了吲哚基烯酮的对映选择性分子内脱芳香性迈克尔加成。在催化量的手性磷酸的存在下，在温和的反应条件下，可获得具有良好的收率和对映选择性（高达97％ee）的各种带有季立体形成中心的富含对映体的螺-吲哚烯。
• Enantioselective Construction of Spiroindolines with Three Contiguous Stereogenic Centers and Chiral Tryptamine Derivatives via Reactive Spiroindolenine Intermediates
  作者：Chun-Xiang Zhuo、Yong Zhou、Qiang Cheng、Lin Huang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201507193

  日期：2015.11.16

  The highly efficient synthesis of the enantioenriched spiroindolines by iridium‐catalyzed asymmetric allylic dearomatization and reduction is presented. Spiroindolines containing three contiguous stereogenic centers were obtained with excellent diastereo‐ and enantioselectivity. In addition, a chiral tryptamine derivative could be easily accessed in good yield with excellent ee value through an unprecedented

  提出了通过铱催化的不对称烯丙基脱芳香化和还原反应来高效合成富含对映体的螺二氢吲哚。获得了具有三个连续立体异构中心的螺二氢吲哚，具有出色的非对映选择性和对映选择性。此外， 通过吲哚衍生物的空前脱芳香化/逆曼尼希/水解级联反应，可以轻松获得高收率和优异的ee值的手性色胺。