(S)-2-(4-{[3-(3-Hexadecanoylamino-2-hexadecanoyloxy-propylsulfanyl)-propionylamino]-methyl}-benzoylamino)-pentanedioic acid di-tert-butyl ester | 204583-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-{[3-(3-Hexadecanoylamino-2-hexadecanoyloxy-propylsulfanyl)-propionylamino]-methyl}-benzoylamino)-pentanedioic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: ditert-butyl (2S)-2-[[4-[[3-[3-(hexadecanoylamino)-2-hexadecanoyloxypropyl]sulfanylpropanoylamino]methyl]benzoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 204583-05-1
• 化学式: C₅₉H₁₀₃N₃O₉S
• 分子量: 1030.55
• InChiKey: LBWXTWKFDMQEJV-NPGUAINNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.9
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  49
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-{[3-(3-Hexadecanoylamino-2-hexadecanoyloxy-propylsulfanyl)-propionylamino]-methyl}-benzoylamino)-pentanedioic acid di-tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到N-[4-(7-hexadecanoylamino-6-hexadecanoyloxy-4-thiaheptanoylaminomethyl)benzoyl]-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of TAN-1511 Analogues as Potent Hematopoietic Agents.

  摘要：

  合成了一系列TAN-1511类似物，这些类似物在肽部分中以非肽间隔物替代了Gly-Gly-Gly序列，并研究了这些化合物对体外骨髓细胞增殖和小鼠实验性白细胞减少症的影响。获得的结构-活性关系如下：作为4-硫代庚酸骨架2位的取代基，氨基、甲基或氢较为适宜；作为Gly-Gly-Gly序列的间隔物，4-氨基苯甲酰基或4-氨基甲基苯甲酰基较为合适；而与6,7-二羟基相连的脂肪酸中，C16脂肪酸最佳。化合物12f、30d和30i能显著促进体外骨髓细胞的增殖，并在小鼠白细胞减少模型中有效恢复白细胞计数。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.255
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl palmitoylamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S)-2-(4-{[3-(3-Hexadecanoylamino-2-hexadecanoyloxy-propylsulfanyl)-propionylamino]-methyl}-benzoylamino)-pentanedioic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of TAN-1511 Analogues as Potent Hematopoietic Agents.

  摘要：

  合成了一系列TAN-1511类似物，这些类似物在肽部分中以非肽间隔物替代了Gly-Gly-Gly序列，并研究了这些化合物对体外骨髓细胞增殖和小鼠实验性白细胞减少症的影响。获得的结构-活性关系如下：作为4-硫代庚酸骨架2位的取代基，氨基、甲基或氢较为适宜；作为Gly-Gly-Gly序列的间隔物，4-氨基苯甲酰基或4-氨基甲基苯甲酰基较为合适；而与6,7-二羟基相连的脂肪酸中，C16脂肪酸最佳。化合物12f、30d和30i能显著促进体外骨髓细胞的增殖，并在小鼠白细胞减少模型中有效恢复白细胞计数。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.255