1-Chlor-6,7-dihydro-5H-benzochinolizin-3-on | 57625-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Chlor-6,7-dihydro-5H-benzochinolizin-3-on
• 英文别名: 1-chloro-6,7-dihydro-5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-3-one；1-Chlor-6,7-dihydro-5H-pyrido[3,2,1-ij]chinolin-3-on；7-chloro-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-5-one；4-chloro-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5,7,9(13)-tetraen-2-one
• CAS: 57625-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00100870
• 分子量: 219.671
• InChiKey: XYGCWJUXRWKBMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chlor-6,7-dihydro-5H-benzochinolizin-3-on 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81.3%的产率得到1-azido-6,7-dihydro-5H-benzoquinazolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Methoden zur Darstellung von 4-Azido-2(1H)-chinolonen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810876
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-3-oxo-6,7-dihydro-3H,5H-benzoquinolizine 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.42h， 以65%的产率得到1-Chlor-6,7-dihydro-5H-benzochinolizin-3-on
  参考文献：
  名称：

  通过金属催化的交叉偶联和均偶联反应对称的双喹啉酮

  摘要：

  可以通过微波辅助钯（0）催化的一锅硼化/ Suzuki交叉偶联反应或通过镍（0）介导的4-氯喹啉2（1 H）介导的有效偶联来有效合成功能化的4,4'-双喹啉酮。一前体。两种方法也适用于其他类型的对称联芳基。

  DOI：

  10.1021/jo052283p

文献信息

• Synthesis of Symmetrical Bisquinolonesvia Nickel(0)-Catalyzed Homocoupling of 4-Chloroquinolones
  作者：Jamshed Hashim、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/adsc.200700081

  日期：2007.10.8

  preparation of functionalized 4,4′-bisquinolones using a microwave-assisted Ullmann-type homocoupling reaction is described. The method is catalytic in nickel(0) which is generated in situ by reduction from an inexpensive nickel(II) source and utilizes readily available 4-chloroquinolin-2(1H)-ones as starting materials. In contrast to the alternative palladium(0)-catalyzed one-pot borylation/Suzuki cross-coupling

  描述了一种使用微波辅助的Ullmann型均偶联反应以克级制备官能化的4,4'-双喹诺酮的方法。该方法在镍（0）中具有催化作用，该镍是通过从廉价的镍（II）来源还原而原位生成的，并使用易于获得的4-氯喹啉-2（1 H）-一作为起始原料。与可替代的钯（0）催化的一锅硼化/ Suzuki交叉偶联反应相比，该新方法避免了使用昂贵的催化剂和交叉偶联伴侣，例如双（频哪醇）二硼。
• Kayser; Reissert, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 1194
  作者：Kayser、Reissert

  DOI：——

  日期：——
• STADLBAUER W., MONATSH. CHEM., 117,(1986) N 11, 1305-1323
  作者：STADLBAUER W.

  DOI：——

  日期：——
• Methoden zur Darstellung von 4-Azido-2(1H)-chinolonen
  作者：Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1007/bf00810876

  日期：1986.11
• Symmetrical Bisquinolones via Metal-Catalyzed Cross-Coupling and Homocoupling Reactions
  作者：Jamshed Hashim、Toma N. Glasnov、Jennifer M. Kremsner、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo052283p

  日期：2006.2.1

  Functionalized 4,4‘-bisquinolones can be efficiently synthesized by microwave-assisted palladium(0)-catalyzed one-pot borylation/Suzuki cross-coupling reactions or via nickel(0)-mediated homocouplings of 4-chloroquinolin-2(1H)-one precursors. Both methods are also applicable to other types of symmetrical biaryls.

  可以通过微波辅助钯（0）催化的一锅硼化/ Suzuki交叉偶联反应或通过镍（0）介导的4-氯喹啉2（1 H）介导的有效偶联来有效合成功能化的4,4'-双喹啉酮。一前体。两种方法也适用于其他类型的对称联芳基。