2-ethoxy-3-(4-benzyloxyphenyl)acrylic acid | 853302-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-3-(4-benzyloxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(4-benzyloxyphenyl)-2-ethoxyacrylic acid；(Z)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-ethoxyacrylic acid；(Z)-2-ethoxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 853302-14-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: VQMFWLXJEXQRGG-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-3-(4-benzyloxyphenyl)acrylic acid 在 C₅₇H₇₄IrNOP 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(2S)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-ethoxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性螺铱/膦基-恶唑啉配合物催化α-芳氧基和α-烷氧基α,β-不饱和羧酸的对映选择性氢化

  摘要：

  开发了铱催化的α-芳氧基和α-烷氧基取代的α，β-不饱和羧酸的高度对映选择性氢化。通过使用手性螺环膦基-恶唑啉配体，氢化反应顺利进行，在温和的条件下产生了具有极高对映选择性（ee 高达 99.8%）和反应性（TON 高达 10,000）的各种 α-芳氧基和 α-烷氧基取代的羧酸. α-苄氧基取代的α，β-不饱和酸的氢化为经过简单脱保护后合成手性α-羟基酸提供了一种有效的替代方法。基于不饱和酸与铱金属中心的配位模型，提出了一种涉及 Ir(I) 和 Ir(III) 之间催化循环的机制。催化循环的合理性，以烯烃二氢化物配合物为关键中间体，得到了氘标记研究的支持。催化剂单晶的 X 射线衍射分析表明，由螺环膦基-恶唑啉配体产生的刚性和空间位阻手性环境是使催化剂获得优异手性辨别力的重要因素。根据催化剂结构和产物构型提出了手性诱导模型。

  DOI：

  10.1021/ja909810k
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-benzyloxy-phenyl)-2-ethoxy-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-ethoxy-3-(4-benzyloxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过肉桂酸衍生物的不对称氢化和（S）-2-氯丙酸的立体定向置换合成PPAR激动剂。

  摘要：

  过氧化物酶增殖物激活受体（PPAR）α，γ-激动剂（1）的合成通过采用α-烷氧基肉桂酸衍生物的不对称氢化策略设定C-2手性以高对映异构和非对映选择性完成中央。在温和的碱性条件下，非对映体特异性S（N）2取代建立了C-10立体化学，而没有两个可差向异构手性中心的可检测消旋作用。

  DOI：

  10.1021/ol050367e

文献信息

• Biferrocene-Based Diphosphine Ligands: Synthesis and Application of Walphos Analogues in Asymmetric Hydrogenations
  作者：Afrooz Zirakzadeh、Manuela A. Groß、Yaping Wang、Kurt Mereiter、Felix Spindler、Walter Weissensteiner

  DOI：10.1021/om3012147

  日期：2013.2.25

  A total of four biferrocene-based Walphos-type ligands have been synthesized, structurally characterized, and tested in the rhodium-, ruthenium- and iridium-catalyzed hydrogenation of alkenes and ketones. Negishi coupling conditions allowed the biferrocene backbone of these diphosphine ligands to be built up diastereoselectively from the two nonidentical and nonracemic ferrocene fragments (R)-1-(N

  总共合成了四种基于双二茂铁的Walphos型配体，并在铑，钌和铱催化的烯烃和酮的氢化反应中进行了结构表征和测试。Negishi偶联条件允许从两个不相同和不外消旋的二茂铁片段（R）-1-（N，N-二甲基氨基）乙基二茂铁和（S Fc）-2-bromoiodoferrocene选择性非对映地建立这些二膦配体的二茂铁骨架。（S Fc）-2-溴碘二茂铁的分子结构，偶联产物，两个配体和两个配合物（[PdCl2（L）]和[RuCl（p-cymene）（L）] PF6）的结构由X-射线衍射。将配合物的结构特征和使用新合成的基于二茂铁的配体获得的催化结果与相应的Walphos配体进行了比较。
• [EN] PYRIMIDINYL-PROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PPAR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE PYRIMIDINYLE PROPIONIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGONISTES PPAR
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA

  公开号：WO2009046606A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention disclosed compounds of Structural Formula (I), and enantiomer, racemic body, pharmaceutically acceptable salts, solvates or hydrates thereof, wherein variable groups are as defined within, as well as methods for preparing such compounds. The compounds are useful as PPARγ agonist, through activating PPAR-RXR heterodimers that intereacts with specific DNA response elements within promoter regions of target gene, particularly in the treatment and prevention of polycystic kidney and cancer.

  本发明揭示了结构式（I）的化合物，以及其对映体、消旋体、药用可接受的盐、溶剂合物或水合物，其中变量基团如定义内所述，以及制备这种化合物的方法。这些化合物可作为PPARγ激动剂使用，通过激活与靶基因启动子区域内特定DNA响应元件相互作用的PPAR-RXR异二聚体，在多囊肾和癌症的治疗和预防中特别有用。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 3-(4-HYDROXYPHENYL)PROPIONIC ACIDS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ACIDES 3-(4-HYDROXYPHENYL)PROPIONIQUES OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2005051882A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention relates to a process for producing an optically active 3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid useful as intermediates for medicines, through short steps in good yield and with high optical purity. More specifically, the present invention relates to a process for producing an optically active 3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid of the formula (6): wherein R2 is an alkyl group; R5 to R8 are each independently a hydrogen atom or a substituent; and the symbol * is an chiral carbon atom, or a salt thereof, which comprises reacting a benzaldehyde of the formula (1): wherein R1 is a protective group; and R5 to R8 are each the same as defined above, with a glycolic acid derivative of the formula (2): wherein R3 is a hydrocarbon group; and R2 is the same as defined above, hydrolyzing the resulting product to give a cinnamic acid of the formula (4): wherein R1, R2 and R5 to R8 are each the same as defined above, or a salt thereof, and subjecting the resulting cinnamic acid (4) or a salt thereof to asymmetric hydrogenation to give an optically active phenylpropionic acid of the formula (5): wherein all the symbols are each the same as defined above, or a salt thereof, followed by deprotection.

  本发明涉及一种生产光学活性3-(4-羟基苯基)丙酸的工艺，作为药物中间体，通过简短的步骤、高产率和高光学纯度。更具体地，本发明涉及一种生产光学活性3-(4-羟基苯基)丙酸的工艺，其化学结构如下（6）：其中R2是烷基；R5至R8分别独立地是氢原子或取代基；符号*是一个手性碳原子，或其盐，包括将化学结构如下（1）的苯甲醛：其中R1是保护基；R5至R8分别与上述定义相同，与化学结构如下（2）的甘醇酸衍生物反应：其中R3是烃基；R2与上述定义相同，水解得到肉桂酸的产物：其中R1、R2和R5至R8分别与上述定义相同，或其盐，并将得到的肉桂酸（4）或其盐进行不对称氢化反应，得到光学活性苯丙酸的产物：其中所有符号均与上述定义相同，或其盐，随后进行去保护处理。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 3-(4-HYDROXYPHENYL)PROPIONIC ACIDS
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1687250A1

  公开（公告）日：2006-08-09
• [EN] CRYSTALLINE R- GUANIDINES, ARGININE OR (L) -ARGININE (2S) -2- ETHOXY -3-{4- [2-(10H -PHENOXAZIN -10-YL)ETHOXY]PHENYL}PROPANOATE<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DE R-GUANIDINES, D'ARGININE OU DE (L)-ARGININE (2S-2-ETHOXY-3-{4-[2-(10H-PHENOXAZIN-10-YL)ETHOXY]PHENYL}PROPANOATE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2000063189A1

  公开（公告）日：2000-10-26

  The present invention relates to crystalline R- guanidines of (2S) -2- Ethoxy-3- 4-[2- (10H -phenoxazin -10-yl) ethoxy]phenyl} propanoate, its preparations and its use as therapeutic agents. More specifically the present invention relates to crystalline Arginine (2S) -2- Ethoxy-3- 4-[2- (10H -phenoxazin -10-yl) ethoxy] phenyl} propanoate, preferably (L)- Arginine (2S) -2- Ethoxy-3- 4-[2- (10H -phenoxazin -10-yl) ethoxy] phenyl} propanoate, its preparation and its use as therapeutic agent.