3-(4-benzyloxyphenyl)-2-ethoxyacrylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-benzyloxyphenyl)-2-ethoxyacrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-ethoxy-2-propenoate；(Z)-3-(4-benzyloxy-phenyl)-2-ethoxy-acrylic acid ethyl ester；ethyl (Z)-2-ethoxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: WCRKVPDIOHFYAW-RGEXLXHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-benzyloxyphenyl)-2-ethoxyacrylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-乙氧基-3-对羟基苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of 2-alkoxydihydrocinnamates as PPAR agonists

  摘要：

  A series of 2-alkoxydihydrocinnamates were synthesized as PPAR gamma and PPAR alpha dual agonists. In vitro studies in cell model showed that these compounds were efficacious. Compound 1g was found to be a potent PPAR alpha/gamma dual agonist and will be further evaluated for the treatment of type II diabetes. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.104
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-benzyloxy-phenyl)-2-ethoxy-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(4-benzyloxyphenyl)-2-ethoxyacrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过肉桂酸衍生物的不对称氢化和（S）-2-氯丙酸的立体定向置换合成PPAR激动剂。

  摘要：

  过氧化物酶增殖物激活受体（PPAR）α，γ-激动剂（1）的合成通过采用α-烷氧基肉桂酸衍生物的不对称氢化策略设定C-2手性以高对映异构和非对映选择性完成中央。在温和的碱性条件下，非对映体特异性S（N）2取代建立了C-10立体化学，而没有两个可差向异构手性中心的可检测消旋作用。

  DOI：

  10.1021/ol050367e

文献信息

• NOVEL PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AS PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED GAMMA RECEPTOR MODULATORS, METHOD OF THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Moon Ho-Sang

  公开号：US20100063041A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention provides a novel phenylpropionic acid derivative and a PPAR-γ modulator comprising the same as an active ingredient. The phenylpropionic acid derivative of the present invention has modulatory action on function of PPAR-γ and then exhibits hypoglycemic, hypolipidemic and insulin resistance-reducing effects on PPAR-mediated diseases or disorders. Therefore, the present invention is prophylactically or therapeutically effective for diabetes and metabolic diseases.

  本发明提供了一种新型苯丙酸衍生物，以及包含该衍生物作为活性成分的PPAR-γ调节剂。本发明的苯丙酸衍生物对PPAR-γ的功能具有调节作用，从而在PPAR介导的疾病或紊乱中表现出降糖、降脂和减少胰岛素抵抗的效果。因此，本发明在预防或治疗糖尿病和代谢性疾病方面具有预防或治疗效果。
• Phenalkyloxy-phenyl derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030018207A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  The present invention relates to certain phenalkyloxy-phenyl derivatives of formula (I) and analogs, to a process for preparing such compounds, having the utility in clinical conditions associated with insulin resistance, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及某些公式（I）和类似物的苯基烷氧基苯基衍生物，以及制备这类化合物的方法，其在与胰岛素抵抗相关的临床病症中具有实用性，以及它们的治疗用途和含有它们的药物组合物的方法。
• [EN] AMIDE LINKER PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RECEPTEUR ACTIVE DE LA PROLIFERATION DES PEROXISOMES A LIEUR AMIDE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004000789A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention is directed to compounds, compositions, and use of compounds the structural Formula (I).

  本发明涉及结构式(I)的化合物、组合物及其使用。
• 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivative (I)
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06258850B1

  公开（公告）日：2001-07-10

  A novel 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivative, a process and intermediate for its manufacture, pharmaceutical preparations containing it and the use of the compound in clinical conditions associated with insulin resistance.

  一种新颖的3-芳基-2-羟基丙酸衍生物，其制备方法和中间体，含有该衍生物的药物制剂，以及在与胰岛素抵抗相关的临床病况中使用该化合物。
• PYRIMIDINYL-PROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PPAR AGONISTS
  申请人：Shen Jianhua

  公开号：US20100240636A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention disclosed compounds of Structural Formula (I), and enantiomer, racemic body, pharmaceutically acceptable salts, solvates or hydrates thereof, wherein variable groups are as defined within, as well as methods for preparing such compounds. The compounds are useful as PPARγ agonist, through activating PPAR-RXR heterodimers that intereacts with specific DNA response elements within promoter regions of target gene, particularly in the treatment and prevention of polycystic kidney and cancer.

  本发明揭示了结构式（I）的化合物，以及其对映体、消旋体、药用可接受的盐、溶剂合物或水合物，其中变量基团如定义所述，以及制备这种化合物的方法。这些化合物可用作PPARγ激动剂，通过激活与靶基因启动子区域内特定DNA响应元素相互作用的PPAR-RXR异源二聚体，在多囊肾和癌症的治疗和预防中特别有用。