N-(hydroxymethyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide | 134814-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(hydroxymethyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 134814-91-8
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂
• 分子量: 219.163
• InChiKey: KVMLZLKELFBUBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hydroxymethyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide 在 2-碘苯甲醚 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性三唑取代碘芳烃在螺恶唑啉对映选择性构建中的应用

  摘要：

  介绍了螺恶唑啉的催化高度对映选择性合成。从容易获得的 2-萘酚取代的苯甲酰胺开始，并使用催化量的手性三唑取代的碘芳烃催化剂，可以通过对映选择性氧化脱芳构化以高达 92% 的产率和 97% 的 ee 分离各种螺恶唑啉。研究了光学富集的螺恶唑啉的进一步合成效用，提供了相应的 2-萘酚和恶唑平。

  DOI：

  10.1039/d1cc03246a
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-(三氟甲基)苯甲酰胺 在 NaY zeolite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到N-(hydroxymethyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  在水介质中在沸石上方便，干净地合成亚甲基双酰胺和甲醇酰胺

  摘要：

  在水为溶剂的非均相催化剂（Hβ和NaY沸石）存在下，从芳族酰胺和甲醛以高收率合成亚甲基双酰胺和甲醇酰胺的简单，有效和环境友好的方案得到了证明。此外，该催化剂是可回收的，并且可以在不显着损失其催化活性的情况下被重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.12.006

文献信息

• A convenient and clean synthesis of methylenebisamides and carbinolamides over zeolites in aqueous media
  作者：Naresh Mameda、Mahender Reddy Marri、Swamy Peraka、Arun Kumar Macharla、Srujana Kodumuri、Durgaiah Chevella、Gutta Naresh、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.12.006

  日期：2015.2

  A simple, efficient and environmentally benign protocol for the synthesis of methylenebisamides and carbinolamides in high yields from aromatic amides and formaldehyde in the presence of heterogeneous catalysts (Hβ and NaY zeolites) using water as a solvent is demonstrated. Moreover, the catalyst is recyclable and can be reused without significant loss in its catalytic activity.

  在水为溶剂的非均相催化剂（Hβ和NaY沸石）存在下，从芳族酰胺和甲醛以高收率合成亚甲基双酰胺和甲醇酰胺的简单，有效和环境友好的方案得到了证明。此外，该催化剂是可回收的，并且可以在不显着损失其催化活性的情况下被重复使用。
• Iridium‐Catalyzed Enantioselective and Diastereoselective Hydrogenation of Racemic <i>β’</i> ‐Keto‐ <i>β</i> ‐Amino Esters via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Fei Ling、Yifan Wang、An Huang、Ze Wang、Shiliang Wang、Jiayin He、Xianghua Zhao、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.202100929

  日期：2021.10.19

  An iridium/f-diaphos catalytic system for the enantioselective hydrogenation of α-substituted β-ketoesters via dynamic kinetic resolution is reported. The desired anti β’-hydroxy-β-amino esters were obtained in moderate to good yields (60–95%) with 72–99% ees and 91:9 to 99:1 drs. This protocol tolerates various functional groups and could be easily conducted on gram scale with lower catalyst loading

  报道了一种通过动态动力学拆分对α-取代的β-酮酯进行对映选择性氢化的铱/ f-二磷催化系统。期望的抗β”羟基β在中度至良好的产率（60-95％）与72-99％得到氨基酯EE秒和91：9到99：1个博士秒。该协议可以容忍各种官能团，并且可以轻松地以较低的催化剂负载量（TON 高达 9100）以克规模进行。
• FLUOROSURFACTANTS
  申请人：Hierse Wolfgang

  公开号：US20090197201A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present invention relates to the use of end groups Y, where Y stands for (formula I), where Rf stands for CF 3 —(CH 2 ) r —, CF 3 —(CH 2 ) r —O—, CF 3 —(CH 2 ) r —S—, CF 3 CF 2 —S—, SF 5 —(CH 2 ) r —, [CF 3 —(CH 2 ) r ] 2 N—, [CF 3 —(CH 2 ) r ]NH— or (CF 3 ) 2 N—(CH 2 ) r —, B stands for a single bond, O, NH, NR, CH 2 , C(O)—O, C(O), S, CH 2 —O, O—C(O), N—C(O), C(O)—N, O—C(O)—N, N—C(O)—N, O—SO 2 or SO 2 —O, R stands for alkyl having 1 to 4 C atoms, b stands for 0 or 1 and c stands for 0 or 1, q stands for 0 or 1, where at least one radical from b and q stands for 1, and r stands for 0, 1, 2, 3, 4 or 5, as end group in surface-active compounds, to corresponding novel compounds, and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及使用末端基团Y，其中Y代表（式I），其中Rf代表CF3—（CH2）r—，CF3—（CH2）r—O—，CF3—（CH2）r—S—，CF3CF2—S—，SF5—（CH2）r—，[CF3—（CH2）r]2N—，[CF3—（CH2）r]NH—或（CF3）2N—（CH2）r—，B代表单键，O，NH，NR，CH2，C（O）—O，C（O），S，CH2—O，O—C（O），N—C（O），C（O）—N，O—C（O）—N，N—C（O）—N，O—SO2或SO2—O，R代表1至4个碳原子的烷基，b代表0或1，c代表0或1，q代表0或1，其中至少一个基团来自b和q为1，r代表0，1，2，3，4或5，作为表面活性化合物的末端基团，对应的新化合物以及制备这些化合物的方法。
• Iley, Jim; Moreira, Rui; Rosa, Eduarda, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 5, p. 563 - 570
  作者：Iley, Jim、Moreira, Rui、Rosa, Eduarda

  DOI：——

  日期：——
• Application of chiral triazole-substituted iodoarenes in the enantioselective construction of spirooxazolines
  作者：Ayham H. Abazid、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1039/d1cc03246a

  日期：——

  A catalytic highly enantioselective synthesis of spirooxazolines is presented. Starting from readily available 2-naphthol-substituted benzamides and using catalytic amounts of a chiral triazole-substituted iodoarene catalyst, a variety of spirooxazolines can be isolated through an enantioselective oxidative dearomatization in up to 92% yield and 97% ee. The further synthetic utility of the optically

  介绍了螺恶唑啉的催化高度对映选择性合成。从容易获得的 2-萘酚取代的苯甲酰胺开始，并使用催化量的手性三唑取代的碘芳烃催化剂，可以通过对映选择性氧化脱芳构化以高达 92% 的产率和 97% 的 ee 分离各种螺恶唑啉。研究了光学富集的螺恶唑啉的进一步合成效用，提供了相应的 2-萘酚和恶唑平。