Ns-β³-hPhe-N-allyl-β³-hPhe-OH | 312311-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ns-β³-hPhe-N-allyl-β³-hPhe-OH
• 英文别名: Nos-bAla(3S-Bn)-N(allyl)bAla(3S-Bn)-OH；(3S)-3-[[(3S)-3-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-4-phenylbutanoyl]-prop-2-enylamino]-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 312311-71-0
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₇S
• 分子量: 565.647
• InChiKey: OXENOIGXDFLABG-AHWVRZQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ns-β³-hPhe-N-allyl-β³-hPhe-OH 在 lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 水 、 巯基乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 cyclo(N-allyl-β³-hPhe-β³-hPhe-N-allyl-β³-hPhe-β³-hPhe)
  参考文献：
  名称：

  Pseudoaxially Disubstituted Cyclo-β3-tetrapeptide Scaffolds

  摘要：

  An N,N-disubstituted cyclo-beta(3)-tetrapeptide, identified as a potential molecular scaffold, has been synthesised on a multigram scale from beta-homophenylalanine by employing a nosylate-based protection strategy. C-2-Symmetric derivatives containing pseudoaxial, combinatorially addressable functionalities have been prepared from the parent cyclopeptide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00666-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-BOC-2-氨基-3-苯丙氰 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.83h， 生成 Ns-β³-hPhe-N-allyl-β³-hPhe-OH
  参考文献：
  名称：

  Pseudoaxially Disubstituted Cyclo-β3-tetrapeptide Scaffolds

  摘要：

  An N,N-disubstituted cyclo-beta(3)-tetrapeptide, identified as a potential molecular scaffold, has been synthesised on a multigram scale from beta-homophenylalanine by employing a nosylate-based protection strategy. C-2-Symmetric derivatives containing pseudoaxial, combinatorially addressable functionalities have been prepared from the parent cyclopeptide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00666-9