O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranosyl)-(1->1)-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside | 221020-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranosyl)-(1->1)-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside
• 英文别名: (3S,4S,5R,6R)-2-methylidene-6-[(2R,3R,4S,5S)-6-methylidene-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 221020-88-8
• 化学式: C₅₄H₅₄O₉
• 分子量: 847.017
• InChiKey: GTMZOANBRMOILI-IQSOHALPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranosyl)-(1->1)-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以海藻糖为二糖性原料的新型L-艾杜糖醛酸合成

  摘要：

  为了制备I-艾杜糖醛酸，通过对5，5'-di-eno中间体进行非对映选择性氢硼化，将海藻糖转化为新型二糖的衍生物，即β-1-1-idopyranosylβ-1-l-idopyranoside。然后在两个步骤中将6-和6'-羟基氧化，得到由2个单元的l-艾杜糖酸酯部分组成的二糖，将其糖苷键进行酸性裂解，得到目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02662-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzyl-6,6'-di-O-p-tolylsulfonyl-α,α-trehalose 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranosyl)-(1->1)-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以海藻糖为二糖性原料的新型L-艾杜糖醛酸合成

  摘要：

  为了制备I-艾杜糖醛酸，通过对5，5'-di-eno中间体进行非对映选择性氢硼化，将海藻糖转化为新型二糖的衍生物，即β-1-1-idopyranosylβ-1-l-idopyranoside。然后在两个步骤中将6-和6'-羟基氧化，得到由2个单元的l-艾杜糖酸酯部分组成的二糖，将其糖苷键进行酸性裂解，得到目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02662-8

文献信息

• Novel synthesis of l-iduronic acid using trehalose as the disaccharidic starting material
  作者：Hiroshi Hinou、Hidehiro Kurosawa、Koji Matsuoka、Daiyo Terunuma、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02662-8

  日期：1999.2

  For the preparation of l-iduronic acid, trehalose was converted into a derivative of a novel disaccharide, β-l-idopyranosyl β-l-idopyranoside, through diastereoselective hydroboration of the 5, 5′-di-eno intermediate. The 6- and 6′-hydroxy groups were then oxidized in two steps to give a disaccharide composed of 2 units of l-iduronate moieties, which underwent acidic cleavage of the glycosidic bond

  为了制备I-艾杜糖醛酸，通过对5，5'-di-eno中间体进行非对映选择性氢硼化，将海藻糖转化为新型二糖的衍生物，即β-1-1-idopyranosylβ-1-l-idopyranoside。然后在两个步骤中将6-和6'-羟基氧化，得到由2个单元的l-艾杜糖酸酯部分组成的二糖，将其糖苷键进行酸性裂解，得到目标化合物。