2-acetamido-1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-arabino-hex-1-enitol | 66335-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: N-[(2S,3R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2,3-dihydrofuran-4-yl]acetamide
• CAS: 66335-63-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: YBWKJPJDFKVNHY-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-arabino-hex-1-enitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-β-D-arabino-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  呋喃类2-氨基糖衍生物的一些反应

  摘要：

  摘要对甲苯磺酸催化的2-乙酰氨基-1,4-脱水-2-脱氧-5,6-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇（1），呋喃类化合物2的反应-氨基糖衍生物。与甲基和苯甲醇反应以良好的产率得到相应的呋喃酮2，3-不饱和糖苷（2和3）。与水进行类似的反应，然后乙酰化，得到2-乙酰氨基-1,4,6-三-O-乙酰基-2,3-二脱氧-d-核糖-十六烷基-2-烯吡喃糖，将其氢化成2-乙酰氨基- 1,4,6-三-O-乙酰基-2,3-二脱氧-d-核糖-己吡喃糖（N-乙酰基乙胺糖衍生物）及其阿拉伯类似物。将催化量的对甲苯磺酸加到1在干燥的1，4-二恶烷中的溶液中，以高收率得到呋喃类，（1→3）-二糖。然而，甲苯磺酰化1以产生呋喃衍生物是不成功的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83837-9

文献信息

• Some reactions of a furanoid 2-aminoglycal derivative
  作者：Akira Hasegawa、Eiji Tanahashi、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83837-9

  日期：1980.3

  Abstract Some reactions, catalyzed by p -toluenesulfonic acid, of 2-acetamido-1,4-anhydro-2-deoxy-5,6- O -isopropylidene- d - arabino -hex-1-enitol ( 1 ), a furanoid 2-aminoglycal derivative, were examined. Reaction with methyl and with benzyl alcohol gave the corresponding furanoid 2,3-unsaturated glycosides ( 2 and 3 ) in good yield. Similar reaction with water, followed by acetylation, gave 2-acetamido-1

  摘要对甲苯磺酸催化的2-乙酰氨基-1,4-脱水-2-脱氧-5,6-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇（1），呋喃类化合物2的反应-氨基糖衍生物。与甲基和苯甲醇反应以良好的产率得到相应的呋喃酮2，3-不饱和糖苷（2和3）。与水进行类似的反应，然后乙酰化，得到2-乙酰氨基-1,4,6-三-O-乙酰基-2,3-二脱氧-d-核糖-十六烷基-2-烯吡喃糖，将其氢化成2-乙酰氨基- 1,4,6-三-O-乙酰基-2,3-二脱氧-d-核糖-己吡喃糖（N-乙酰基乙胺糖衍生物）及其阿拉伯类似物。将催化量的对甲苯磺酸加到1在干燥的1，4-二恶烷中的溶液中，以高收率得到呋喃类，（1→3）-二糖。然而，甲苯磺酰化1以产生呋喃衍生物是不成功的。