2,4-dimethylpentan-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 128745-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethylpentan-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-2-(2,4-dimethylpentan-3-yloxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 128745-64-2
• 化学式: C₄₁H₅₀O₆
• 分子量: 638.844
• InChiKey: PZOIAVMFJKTXNQ-LJMJLPNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-戊醇 、 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 4-nitrobenzoate 在 三甲基氯硅烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4-dimethylpentan-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 2,4-dimethylpentan-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel .ALPHA.-Mannoside Synthesis Promoted by the Combination of Trimethylsilyl Chloride and Zinc Triflate.

  摘要：

  使用三甲基氯硅烷-三氟甲磺酸锌催化剂体系，直接形成苄基保护的吡喃甘露糖基对硝基苯甲酸酯或乙酸酯，以良好的产率和良好的选择性获得α-甘露糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.201

文献信息

• Cp2ZrCl2AgBF4 in Benzene: A new reagent system for rapid and highly selective α-mannoside synthesis from tetra-O-benzyl-d-mannosyl fluoride
  作者：Keisuke Suzuki、Hideki Maeta、Toshiyuki Suzuki、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93378-7

  日期：——
• “Dibutyltin diperchlorate” for activation of glycosyl fluoride
  作者：Hideki Maeta、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84059-f

  日期：1993.10

  The Bu2SnCl2-2AgClO4 Combination shows promise as an activator for glycosyl fluorides, as revealed by experiments with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-mannosyl fluoride as a model glycosyl donor in comparison with activators prepared in situ from five types of organotin chlorides (BU2SnCl2, Me2SnCl2, Bu3SnCl, Me3SnCl, and Ph3SnCl) in combination with silver perchlorate.
• Novel .ALPHA.-Mannoside Synthesis Promoted by the Combination of Trimethylsilyl Chloride and Zinc Triflate.
  作者：Hiroshi SUSAKI、Kunio HIGASHI

  DOI：10.1248/cpb.41.201

  日期：——

  α-Mannosides were obtained in good yields and with good selectivity directly form benzyl-protected mannopyranosyl p-nitrobenzoate or acetate using a trimethylsilyl chloride-zinc triflate catalyst system.

  使用三甲基氯硅烷-三氟甲磺酸锌催化剂体系，直接形成苄基保护的吡喃甘露糖基对硝基苯甲酸酯或乙酸酯，以良好的产率和良好的选择性获得α-甘露糖苷。