6-Bromo-2-methyl-5-nitroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Bromo-2-methyl-5-nitroquinoline
• 英文别名: 6-bromo-2-methyl-5-nitroquinoline
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₂
• 分子量: 267.082
• InChiKey: MLAYXTOLDSSLFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-2-methyl-5-nitroquinoline 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.35 g的产率得到6-bromo-2-methylquinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  双光子荧光探针在活细胞和组织切片中选择性和实时检测一氧化氮

  摘要：

  一氧化氮（NO）是涉及许多生理和病理过程的重要信号分子。要了解这些由NO介导的过程，开发快速，特异性的NO检测方法是关键。在过去的20年中，已经设计了许多出色的NO荧光探针。但是，它仍然存在一些局限性，例如响应速度慢，选择性低以及激发波长短（<600 nm）。在本文中，已开发出一种双光子荧光探针NO-QA5，其在5-氨基喹啉的6位上连接的3-二甲基氨基苯基作为活性部位和用于检测NO的前荧光团。无荧光NO-QA5可以通过重氮中间体与NO迅速反应生成两种偶氮区域异构体，其中一种表现出分子内电荷转移（ICT）发射，并且具有两个光子吸收行为（δΦ= 57 GM），从而提供了开启荧光的快速响应。感测反应在6-11范围内对pH值不敏感，并且具有高选择性和高度灵敏性（LOD = 15 nM），在重氮化条件下（NaNO 2 / HCl）可能与反应发生相同的中间体重氮。另外，作为亚硝酸盐荧光探针，NO-QA5表现出高度的敏感性（LOD

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.7b02680
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基苯胺 、 丁烯-2-醛 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Bromo-2-methyl-5-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  双光子荧光探针在活细胞和组织切片中选择性和实时检测一氧化氮

  摘要：

  一氧化氮（NO）是涉及许多生理和病理过程的重要信号分子。要了解这些由NO介导的过程，开发快速，特异性的NO检测方法是关键。在过去的20年中，已经设计了许多出色的NO荧光探针。但是，它仍然存在一些局限性，例如响应速度慢，选择性低以及激发波长短（<600 nm）。在本文中，已开发出一种双光子荧光探针NO-QA5，其在5-氨基喹啉的6位上连接的3-二甲基氨基苯基作为活性部位和用于检测NO的前荧光团。无荧光NO-QA5可以通过重氮中间体与NO迅速反应生成两种偶氮区域异构体，其中一种表现出分子内电荷转移（ICT）发射，并且具有两个光子吸收行为（δΦ= 57 GM），从而提供了开启荧光的快速响应。感测反应在6-11范围内对pH值不敏感，并且具有高选择性和高度灵敏性（LOD = 15 nM），在重氮化条件下（NaNO 2 / HCl）可能与反应发生相同的中间体重氮。另外，作为亚硝酸盐荧光探针，NO-QA5表现出高度的敏感性（LOD

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.7b02680