methyl (2S,3S,4S)-2,3-epoxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoate | 652134-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S)-2,3-epoxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxirane-2-carboxylate
• CAS: 652134-18-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: BLBWQJHWDXARKI-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S)-2,3-epoxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoate 在 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 (1R,5R)-1-dodecanoyl-4-hydroxy-4-methyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚合全合成依帕内烯：桥头环氧乙烷基阴离子策略的应用

  摘要：

  描述了内酯衍生的环氧乙烷基阴离子的产生和反应。环氧内酯和醛的醛醇缩合反应通过三甲基甲硅烷基环氧内酯通过两步程序完成。描述了该方法在（+）-二十碳烯及其类似物的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-β-angelica lactone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.88h， 生成 methyl (2S,3S,4S)-2,3-epoxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  聚合全合成依帕内烯：桥头环氧乙烷基阴离子策略的应用

  摘要：

  描述了内酯衍生的环氧乙烷基阴离子的产生和反应。环氧内酯和醛的醛醇缩合反应通过三甲基甲硅烷基环氧内酯通过两步程序完成。描述了该方法在（+）-二十碳烯及其类似物的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.021

文献信息

• Apoptosis-inducing effect of epolactaene derivatives on BALL-1 cells
  作者：Kouji Kuramochi、Rie Matsui、Yasuaki Matsubara、Junko Nakai、Takashi Sunoki、Satoshi Arai、Seigo Nagata、Yukitoshi Nagahara、Yoshiyuki Mizushina、Masahiko Ikekita、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.057

  日期：2006.4

  Epolactacne, a neuritogenic compound in human neuroblastoma SH-SY5Y, induces apoptosis in a human leukemia B-cell line, BALL-1. The apoptosis-inducing activities of 34 epolactaene derivatives, including those of the newly synthesized alpha-alkyl-alpha,beta-epoxy-gamma-lactam derivative and cyclopropane derivatives, were also tested. The structure-activity relationships of the epolactaene derivatives as an inducer of apoptosis are described. The alpha-acyl-alpha,beta-epoxy-gamma-lactam moiety as well as the hydrophobicity derived from the long alkyl side chain are both important for activity. Compound le displayed the strongest activity among all the synthesized compounds with an IC50 value of 0.70 mu M. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convergent total synthesis of epolactaene: an application of the bridgehead oxiranyl anion strategy
  作者：Kouji Kuramochi、Seigo Nagata、Hideyoshi Itaya、Yasuaki Matsubara、Takashi Sunoki、Hiromi Uchiro、Ken-ichi Takao、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.021

  日期：2003.12

  The generation and reaction of a lactone-derived oxiranyl anion is described. The aldol-type reaction of the epoxylactone and aldehydes was accomplished by a two-step procedure via the trimethylsilyl epoxylactone. The application of this methodology to the total synthesis of (+)-epolactaene and its analogs is described.

  描述了内酯衍生的环氧乙烷基阴离子的产生和反应。环氧内酯和醛的醛醇缩合反应通过三甲基甲硅烷基环氧内酯通过两步程序完成。描述了该方法在（+）-二十碳烯及其类似物的全合成中的应用。