3,3-dimethyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]cyclobutanone | 1239503-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]cyclobutanone
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-2-(trimethylsilylmethyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 1239503-41-3
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: MTAUFURDWMMNSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]cyclobutanone 、 对溴苯甲醛 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到(+/-)-(1R*,2R*)-5-chloro-1-(4-bromophenyl)-1-hydroxy-5-methyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  氯化钛（IV）介导的3,3-二烷基环丁酮与醛之间的碳-碳键形成反应

  摘要：

  在醛存在下用氯化钛（IV）处理3,3-二烷基环丁酮可高产率获得β'-氯-β-羟基酮。据推测，用氯化钛（IV）将环丁酮环进行环裂解，得到具有叔烷基氯部分的三氯钛烯醇盐，然后进行该烯醇钛盐的醛醇缩合反应。在环丁酮的2-位的三烷基甲硅烷基甲基促进了环的裂解。还描述了从获得的产物合成取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol101653b
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-3,3-dimethyl-4-((trimethylsilyl)methyl)cyclobutan-1-one 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到3,3-dimethyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  氯化钛（IV）介导的3,3-二烷基环丁酮与醛之间的碳-碳键形成反应

  摘要：

  在醛存在下用氯化钛（IV）处理3,3-二烷基环丁酮可高产率获得β'-氯-β-羟基酮。据推测，用氯化钛（IV）将环丁酮环进行环裂解，得到具有叔烷基氯部分的三氯钛烯醇盐，然后进行该烯醇钛盐的醛醇缩合反应。在环丁酮的2-位的三烷基甲硅烷基甲基促进了环的裂解。还描述了从获得的产物合成取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol101653b

文献信息

• Titanium(IV) Chloride-Mediated Carbon−Carbon Bond-Forming Reaction between 3,3-Dialkylcyclobutanones and Aldehydes
  作者：Jun-ichi Matsuo、Mizuki Kawano、Ryosuke Okuno、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol101653b

  日期：2010.9.3

  β′-chloro-β-hydroxy ketones in high yields. It was speculated that ring cleavage of the cyclobutanone ring with titanium(IV) chloride gave trichlorotitanium enolate having a tertiary alkyl chloride moiety and then aldol reaction of the titanium enolate proceeded. A trialkylsilylmethyl group at the 2-position of cyclobutanone facilitated the ring cleavage. Synthesis of substituted cyclopentenone from an obtained

  在醛存在下用氯化钛（IV）处理3,3-二烷基环丁酮可高产率获得β'-氯-β-羟基酮。据推测，用氯化钛（IV）将环丁酮环进行环裂解，得到具有叔烷基氯部分的三氯钛烯醇盐，然后进行该烯醇钛盐的醛醇缩合反应。在环丁酮的2-位的三烷基甲硅烷基甲基促进了环的裂解。还描述了从获得的产物合成取代的环戊烯酮。