2,5,5-Trimethyl-2-(6-methylhept-4-ynyl)-1,3-dioxane | 173963-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,5-Trimethyl-2-(6-methylhept-4-ynyl)-1,3-dioxane
• CAS: 173963-17-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: QWBXWOVJQMSWJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5-Trimethyl-2-(6-methylhept-4-ynyl)-1,3-dioxane 在 三氟化硼乙醚 、 oxonium 、 氨 、 lithium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (2S,3R,7S)-7-methyl-2-propan-2-yloxepan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的不寻常缩醛裂解中的氧杂环丁烷

  摘要：

  用BF 3 ·OEt 2和TMSCN处理后，环氧酮1环化成双环缩醛2，然后裂解产生环氧丙烷5，为单一立体异构体。5的还原性脱氰作用导致产生环氧丙烷7，环氧丙烷7是天然产品短毒素家族中的一个结构单元。研究了该反应顺序的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02167-1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁炔 、 2-methyl-2-(3-bromopropyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 在 lithium amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,5,5-Trimethyl-2-(6-methylhept-4-ynyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的不寻常缩醛裂解中的氧杂环丁烷

  摘要：

  用BF 3 ·OEt 2和TMSCN处理后，环氧酮1环化成双环缩醛2，然后裂解产生环氧丙烷5，为单一立体异构体。5的还原性脱氰作用导致产生环氧丙烷7，环氧丙烷7是天然产品短毒素家族中的一个结构单元。研究了该反应顺序的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02167-1

文献信息

• Oxepanes from an unusual acetal cleavage of 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Scott D. Rychnovsky、Vilas H. Dahanukar

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02167-1

  日期：1996.1

  On treatment with BF3·OEt2 and TMSCN, epoxy ketone 1 cyclized to the bicyclic acetal 2, which then cleaved to give primarily the oxepane 5 as a single stereoisomer. Reductive decyanation of 5 led to the oxepane 7, a structural unit present in the brevetoxin family of natural products. The scope and limitations of this reaction sequence were investigated.

  用BF 3 ·OEt 2和TMSCN处理后，环氧酮1环化成双环缩醛2，然后裂解产生环氧丙烷5，为单一立体异构体。5的还原性脱氰作用导致产生环氧丙烷7，环氧丙烷7是天然产品短毒素家族中的一个结构单元。研究了该反应顺序的范围和局限性。