1-(5-Bromopyridin-2-yl)pyrrole-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-Bromopyridin-2-yl)pyrrole-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O
• 分子量: 251.082
• InChiKey: URCREBHBTZUMIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Bromopyridin-2-yl)pyrrole-2-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 1-金刚烷甲酸 、 sodium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 C₂₆H₂₆F₆N₂O
  参考文献：
  名称：

  Cp*Co(III)-催化未活化末端烯烃通过 C-H 活化的对映选择性加氢反应

  摘要：

  未活化末端烯烃的对映选择性加氢芳基化是有机化学中的一个突出挑战。在此，我们报道了一种由新型特制氨基酸配体辅助的 Cp*Co(III) 催化的未活化脂肪族末端烯烃的不对称氢化芳基化。手性诱导的关键是新的非共价相互作用 (NCI) 的参与，这种相互作用在 C-H 活化领域很少被披露，这是由有机钴 (III) 中间体、配位烯烃和孔之间的分子识别引起的。 -设计的手性配体。以高产率和优异的对映选择性获得了范围广泛的 C2-烷基化吲哚。DFT 计算揭示了反应机理并阐明了立体确定烯烃插入步骤中手性诱导的起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08562
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 2,5-二溴吡啶 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(5-Bromopyridin-2-yl)pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cp*Co(III)-催化未活化末端烯烃通过 C-H 活化的对映选择性加氢反应

  摘要：

  未活化末端烯烃的对映选择性加氢芳基化是有机化学中的一个突出挑战。在此，我们报道了一种由新型特制氨基酸配体辅助的 Cp*Co(III) 催化的未活化脂肪族末端烯烃的不对称氢化芳基化。手性诱导的关键是新的非共价相互作用 (NCI) 的参与，这种相互作用在 C-H 活化领域很少被披露，这是由有机钴 (III) 中间体、配位烯烃和孔之间的分子识别引起的。 -设计的手性配体。以高产率和优异的对映选择性获得了范围广泛的 C2-烷基化吲哚。DFT 计算揭示了反应机理并阐明了立体确定烯烃插入步骤中手性诱导的起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08562