3-benzoyloxetan-2-one | 1403871-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyloxetan-2-one
• CAS: 1403871-75-9
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: BVGQJWCICXOUMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-3-oxo-3-phenyl-propionic acid methyl ester 、 methyl 2-bromo-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以52%的产率得到methyl (2E)-2-bromo-3-(1-methoxy-1,3-dioxo-3-phenylpropan-2-ylideneamino)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的重氮酯-叠氮基偶合反应可合成贫电子的4-卤代-2-azabuta-1,3-二烯。2-Azabuta-1,3-diene-2,3-dihydroazete价异构

  摘要：

  Rh 2（OAc）4催化2-酰基-2-重氮乙酸烷基酯和重氮丙二酸二甲酯与2-溴-和2-氯-3-苯基-2 H-叠氮基-2-羧酸甲酯的反应弱的4-卤代（3 E）-2-azabuta-1,3-二烯。它们的形成通过中间的叠氮基内鎓盐的开环以完全的立体选择性进行。在1,1,4-位置带有吸电子取代基的2-氮杂丁1,3-二烯在室温下是稳定的化合物，但在高温下与环状价异构体2,3-二氢氮杂环丁烷处于平衡状态。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.063

文献信息

• Synthesis of electron-poor 4-halo-2-azabuta-1,3-dienes by Rh(II)-catalyzed diazo ester–azirine coupling. 2-Azabuta-1,3-diene-2,3-dihydroazete valence isomerism
  作者：Mikhail S. Novikov、Ilia A. Smetanin、Alexander F. Khlebnikov、Nikolai V. Rostovskii、Dmitry S. Yufit

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.063

  日期：2012.10

  dimethyl diazomalonate with methyl 2-bromo- and 2-chloro-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylates gives rise to electron-poor 4-halo-substituted (3E)-2-azabuta-1,3-dienes. Their formation proceeds with complete stereoselectivity via ring-opening of the intermediate azirinium ylide. 2-Azabuta-1,3-dienes with electron-withdrawing substituents at the 1,1,4-positions are stable compounds at room temperature, but

  Rh 2（OAc）4催化2-酰基-2-重氮乙酸烷基酯和重氮丙二酸二甲酯与2-溴-和2-氯-3-苯基-2 H-叠氮基-2-羧酸甲酯的反应弱的4-卤代（3 E）-2-azabuta-1,3-二烯。它们的形成通过中间的叠氮基内鎓盐的开环以完全的立体选择性进行。在1,1,4-位置带有吸电子取代基的2-氮杂丁1,3-二烯在室温下是稳定的化合物，但在高温下与环状价异构体2,3-二氢氮杂环丁烷处于平衡状态。