(Z)-2-acetamido-3-methoxyacrylic acid methyl ester | 105591-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-acetamido-3-methoxyacrylic acid methyl ester
• 英文别名: (Z)-2-acetylamino-3-methoxy-2-propenoic acid methyl ester；(Z)-methyl-2-acetamido-3-methoxypropenoate；methyl (Z)-2-acetamido-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 105591-01-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: TUKOHIVKXSRMDT-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-acetamido-3-methoxyacrylic acid methyl ester 在 (-)-1,2-bis((2S,5S)-2,5-diphenylphospholano)ethane(1,5-cyclooctadiene)rhodium (I) tetrafluoroborate potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 45.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (R)-2-N-acetamido-3-methoxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO ACID DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS

  摘要：

  本发明涉及一种制造化合物的过程，其化学式为（B），其中R1、R2和R3如化合物的化学式（A）所定义，该过程包括对一般化合物的氢化的步骤。具体而言，本发明涉及一种改进的制备拉考司酰胺（LCM），即（R）-2-乙酰基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（B1）的过程，该化合物作为抗惊厥药物。

  公开号：

  WO2012041986A1
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3,3-dimethoxypropanoic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以43%的产率得到(Z)-2-acetamido-3-methoxyacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ramer, Shawn E.; Moore, Richard N.; Vederas, John C., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 706 - 713

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：UCB PHARMA GMBH

  公开号：WO2012041986A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention relates to a process of manufacture of compounds of formula (B) wherein R1, R2 and R3 are as defined for compounds of formula (A), which process comprises hydrogenation of compounds of general formula (A). In particular, the present invention relates to an improved process for the manufacture of Lacosamide (LCM), (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide (B1), which is useful as an anticonvulsive drug.

  本发明涉及一种制造化合物的过程，其化学式为（B），其中R1、R2和R3如化合物的化学式（A）所定义，该过程包括对一般化合物的氢化的步骤。具体而言，本发明涉及一种改进的制备拉考司酰胺（LCM），即（R）-2-乙酰基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（B1）的过程，该化合物作为抗惊厥药物。
• US8969620B2
  申请人：——

  公开号：US8969620B2

  公开（公告）日：2015-03-03
• Ramer, Shawn E.; Moore, Richard N.; Vederas, John C., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 706 - 713
  作者：Ramer, Shawn E.、Moore, Richard N.、Vederas, John C.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：Merschaert Alain

  公开号：US20130190533A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention relates to a process of manufacture of compounds of formula (B) wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined for compounds of formula (A), which process comprises hydrogenation of compounds of general formula (A). In particular, the present invention relates to an improved process for the manufacture of Lacosamide (LCM), (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide (B1), which is useful as an anticonvulsive drug.

  本发明涉及制造公式（B）化合物的过程，其中R1、R2和R3的定义与公式（A）的化合物相同，该过程包括对一般公式（A）的化合物进行氢化。特别是，本发明涉及一种改进的制造Lacosamide（LCM）、（R）-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（B1）的过程，该化合物可用作抗惊厥药物。