7-氯-4-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶盐酸盐 | 917918-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 7-氯-4-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶盐酸盐
• 中文别名: 7-氯-4-甲氧基-1H-吡咯[2,3-C]吡啶盐酸盐
• 英文名称: 7-chloro-4-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine hydrochloride
• 英文别名: 7-chloro-4-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine;hydrochloride
• CAS: 917918-83-3
• 化学式: C₈H₇ClN₂O*ClH
• 分子量: 219.07
• InChiKey: DFHHUZGTJHWRNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-4-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶盐酸盐 在 吡啶 、 4-甲基-2-戊醇 、 potassium tert-butylate 、 水 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2-(4-甲氧基-7-(3-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶
  参考文献：
  名称：

  HIV附着抑制剂BMS-663068的制备。第1部分。授权策略的演变

  摘要：

  描述了开发两个导致生产> 1000 kg BMS-663068（3）的可行途径的过程。为支持发展活动和最初的临床试验而确定的最初100千克递送的路线涉及将2-氨基-4-甲基吡啶转化为母体活性药物成分（API），然后进行前药安装和脱保护。为了消除二的父API和合成的问题的隔离吨丁基（氯甲基）酯，磷酸一第二代前药安装路线被开发其中涉及一个后期常用中间体的转化为N（1） -thioether衍生物随后氯甲基，位移二吨丁基磷酸钾，并脱保护。第二种策略导致API以14线性步长的多千克级规模制备API，总产率约为7％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00134
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙酰氨基)-4-甲基吡啶 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 丙酸甲酯 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溴 、 硝酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 10.0~102.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 102.0h， 生成 7-氯-4-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  HIV附着抑制剂BMS-663068的制备。第1部分。授权策略的演变

  摘要：

  描述了开发两个导致生产> 1000 kg BMS-663068（3）的可行途径的过程。为支持发展活动和最初的临床试验而确定的最初100千克递送的路线涉及将2-氨基-4-甲基吡啶转化为母体活性药物成分（API），然后进行前药安装和脱保护。为了消除二的父API和合成的问题的隔离吨丁基（氯甲基）酯，磷酸一第二代前药安装路线被开发其中涉及一个后期常用中间体的转化为N（1） -thioether衍生物随后氯甲基，位移二吨丁基磷酸钾，并脱保护。第二种策略导致API以14线性步长的多千克级规模制备API，总产率约为7％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00134

文献信息

• Process for preparing triazole substituted azaindoleoxoacetic piperazine derivatives and novel salt forms produced therein
  申请人：Soundararajan Nachimuthu

  公开号：US20060293304A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  A process is provided for preparing triazole substituted azaindoleoxoacetic piperazine derivative. Novel intermediates produced in the above process, and novel N-1 and amorphous forms of a 1,2,3-triazole substituted azaindoloxoacetic piperazine derivatives and processes for producing such novel forms are also provided.

  提供了一种制备三唑取代的氮杂吲哚氧乙酸哌嗪衍生物的过程。上述过程中产生的新型中间体，以及一种1,2,3-三唑取代的氮杂吲哚氧乙酸哌嗪衍生物的新型N-1和非晶形式，以及生产这种新型形式的过程也提供了。
• [EN] METHODS OF MAKING HIV ATTACHMENT INHIBITOR PRODRUG COMPOUND AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE COMPOSÉ PROMÉDICAMENT INHIBITEUR DE LA FIXATION DU VIH ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012106189A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  A method for making the compound of Formula ( I ) is set forth using alkylation, amidation, chlorination and phosphate installation procedures.

  使用烷基化、酰胺化、氯化和磷酸酯安装程序制备化合物式（I）的方法已经阐明。
• Preparation of the HIV Attachment Inhibitor BMS-663068. Part 1. Evolution of Enabling Strategies
  作者：Richard J. Fox、Jonathan C. Tripp、Mitchell J. Schultz、Joseph F. Payack、Dayne D. Fanfair、Boguslaw M. Mudryk、Saravanababu Murugesan、Chung-Pin H. Chen、Thomas E. La Cruz、Sabrina E. Ivy、Sévrine Broxer、Ryan Cullen、Deniz Erdemir、Peng Geng、Zhongmin Xu、Alan Fritz、Wendel W. Doubleday、David A. Conlon

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00134

  日期：2017.8.18

  installation route was developed which involved the conversion of a late-stage common intermediate to an N(1)-thioether derivative followed by chloromethylation, displacement with di-t-butylpotassium phosphate, and deprotection. This second strategy resulted in the multikilogram scale preparation of the API in 14 linear steps and ∼7% overall yield.

  描述了开发两个导致生产> 1000 kg BMS-663068（3）的可行途径的过程。为支持发展活动和最初的临床试验而确定的最初100千克递送的路线涉及将2-氨基-4-甲基吡啶转化为母体活性药物成分（API），然后进行前药安装和脱保护。为了消除二的父API和合成的问题的隔离吨丁基（氯甲基）酯，磷酸一第二代前药安装路线被开发其中涉及一个后期常用中间体的转化为N（1） -thioether衍生物随后氯甲基，位移二吨丁基磷酸钾，并脱保护。第二种策略导致API以14线性步长的多千克级规模制备API，总产率约为7％。