2-(1-Propynyl)-2,5,5-trimethylcyclopentanone | 110655-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-Propynyl)-2,5,5-trimethylcyclopentanone
• 英文别名: 2-(prop-1-ynyl)-2,5,5-trimethylcyclopentanone；2,5,5-trimethyl-2-(1-propynyl)cyclopentanone；2,2,5-Trimethyl-5-prop-1-ynylcyclopentan-1-one
• CAS: 110655-98-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: KAGKXOHTOAXIET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Propynyl)-2,5,5-trimethylcyclopentanone 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RUDOLPH A.; MARGARETHA P.; AGOSTA W. C., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 2, 339-341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5-三甲基环戊酮 在 potassium tert-butylate 、 sodium amide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-(1-Propynyl)-2,5,5-trimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  2,5,5-三甲基-2-（1-丙炔基）环戊酮的光脱羰作用。1,5- VS。炔丙基-烷基双自由基的1,4-环封闭

  摘要：

  通过标题酮3的光脱羰基化产生的炔丙基-烷基双自由基12闭环成环丁烷7和乙烯基卡宾13，该后者的中间体重排成5-亚乙基环戊烯8a和8b。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700210

文献信息

• Photochemical formation and dimerization of a 2,3-cycloheptadien-1-one
  作者：Divakaramenon Venugopal、Louis D. Todaro、Paul Margaretha、William C. Agosta

  DOI：10.1039/c39930001014

  日期：——

  Irradiation of 2-(1 -propynyl)-2,5,5-trimethylcyclopentanone 1leads to the isomeric allenic cycloheptadienone4, which dimerizes spontaneously at the βγ double bond to yield the transhead-to-head dimer2.

  2-(1-丙炔基)-2,5,5-三甲基环戊酮1的辐照会导致异构烯丙基环庚二烯酮4，后者在βγ双键处自发二聚，生成头对头二聚体2。
• Reactions of methyl(2,5,5-trimethyl-l-cyclopenten-l-yl)carbene and the photochemistry of 2-(1-propynyl)-2,5,5-trimethylcyclopentanone
  作者：D. Venugopal、Paul Margaretha、William C. Agosta

  DOI：10.1021/jo00076a022

  日期：1993.11

  Dienes 7 and 8 are formed both on photolysis of 1 and on triplet decomposition of diazo compound 14. These observations appear to imply that biradical 3, a photochemical intermediate formed from 1, closes to carbene 9, from which 7 and 8 result on migration of hydrogen. It is shown, however, that dienes 7 and 8 are secondary products formed both on photolysis of 1 and on decomposition of 14. Photodimer 28 is also formed on irradiation of 1, and it is suggested that 28 arises by 1,3 acyl shift of 1 to allenic ketone 29 followed by head-to-head dimerization of 29 at the beta,gamma double bond.
• RUDOLPH A.; MARGARETHA P.; AGOSTA W. C., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 2, 339-341
  作者：RUDOLPH A.、 MARGARETHA P.、 AGOSTA W. C.

  DOI：——

  日期：——
• Photodecarbonylation of 2,5,5-Trimethyl-2-(1-propynyl)cyclopentanone. 1,5-vs. 1,4-ring Closure of a Propargyl-Alkyl Biradical
  作者：Andreas Rudolph、Paul Margaretha、William C. Agosta

  DOI：10.1002/hlca.19870700210

  日期：1987.3.18

  Propargyl-alkyl biradical 12 generated by photodecarbonylation of title ketone 3 undergoes ring closure to cyclobutane 7 and to vinyl carbene 13, this latter intermediate rearranging to the 5-ethylidenecyclopentenes 8a and 8b.

  通过标题酮3的光脱羰基化产生的炔丙基-烷基双自由基12闭环成环丁烷7和乙烯基卡宾13，该后者的中间体重排成5-亚乙基环戊烯8a和8b。