7-氯-5-硝基喹啉-8-醇 | 23521-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-5-硝基喹啉-8-醇
• 英文名称: 7-chloro-8-hydroxy-5-nitroquinoline
• 英文别名: 7-Chloro-5-nitroquinolin-8-ol
• CAS: 23521-16-6
• 化学式: C₉H₅ClN₂O₃
• mdl: MFCD04443830
• 分子量: 224.603
• InChiKey: VNHOFPGOOLRCLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-5-硝基喹啉-8-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 5-amino-7-chloroquinolin-8-yl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为对抗阿尔茨海默氏病的多靶标配体的氯喹醇-依布硒啉杂种†

  摘要：

  设计，合成和评估了通过将金属螯合剂氯喹醇和抗氧化剂依布硒啉融合而获得的一系列新型化合物，这些化合物可作为针对阿尔茨海默氏病（AD）的多靶标配体。具体而言，与它们的母体化合物喹喔啉和依伯硒仑相比，这些杂种显示出显着的抑制自我和Cu（II）诱导的淀粉样β（Aβ）聚集的能力，并充当了杰出的抗氧化剂和生物金属螯合剂。此外，该杂种在依布硒啉相关的药理特性方面显示出显着改善，包括模仿谷胱甘肽过氧化物酶和清除H 2 O 2的能力。在这些分子中，化合物10h被确定为AD治疗的潜在先导化合物。重要的是，发现该化合物具有快速的H 2 O 2清除活性和谷胱甘肽过氧化物酶样（GPx样）活性。此外，化合物10h能够有效地分解预制的自我和Cu（II）诱导的Aβ聚集体。此外，在高达2000 mg kg -1的剂量下，10h能够穿透中枢神经系统（CNS），并且在小鼠中没有表现出任何急性毒性。

  DOI：

  10.1039/c5ra26797h
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-8-羟基喹啉 在 potassium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7-氯-5-硝基喹啉-8-醇
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂苯并[a]吩噻嗪和氮杂苯并[b]吩恶嗪杂环作为潜在抗生素的合成，表征，计算和生物学研究

  摘要：

  通过2,6-二氨基-4-氯嘧啶-5-硫醇与7-氯-5,8-喹啉醌，2-氨基硫酚和2-氨基酚的无水碱缩合反应成功合成了两个角吩噻嗪和一个角吩恶嗪。在无水碳酸钠存在下2-6-二氨基-4-氯嘧啶-5-硫醇与7-氯-5,8-喹啉醌之间的缩合反应生成10-氨基-8-氯-1,9,11-三氮杂- 5 H-苯并[ a ]吩噻嗪-5- H，1-氮杂5 H-苯并[ a ]吩噻嗪-5-one和1-氮杂5 H在7-氯-5,8-喹啉醌与2-氨基硫酚和2-氨基酚之间分别进行无水碱性缩合制得-苯并[a]吩恶嗪-5-酮。利用Mizoroki-Heck交叉偶联串联反应，通过钯（o）/哌嗪配体将这些角氮杂吩噻嗪-5-酮和角氮杂嗪-5酮转化为它们的衍生物，从而获得六种衍生化的化合物。合成的化合物呈深彩色，并通过结合光谱学和元素分析数据建立了结构阐明。使用计算机和体外筛选方法来研究化合物的抗菌效力。除一种化合物外，所有化合物均与

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2131-3

文献信息

• Computer-assisted designed “selenoxy–chinolin”: a new catalytic mechanism of the GPx-like cycle and inhibition of metal-free and metal-associated Aβ aggregation
  作者：Zhiren Wang、Yali Wang、Wenrui Li、Zhihong Liu、Zonghua Luo、Yang Sun、Ruibo Wu、Ling Huang、Xingshu Li

  DOI：10.1039/c5dt02130h

  日期：——

  Using support from rational computer-assisted design, a novel series of hybrids designed by fusing the metal-chelating agent CQ and the antioxidant ebselen were synthesized and evaluated as multitarget-directed ligands.

  利用理性计算机辅助设计的支持，通过融合金属螯合剂CQ和抗氧化剂ebselen设计的新型混合物系列被合成并评估为多靶点定向配体。
• Synthesis of 1-azabenzo[a]phenoxazin-5-one and 11-amino-1,8,10-triazabenzo[a]phenoxazin-5-one and their functionalized aryl derivatives via Mizoroki-Heck arylation methodology
  作者：Oni Toba、Okoro Chris、Ugwu Izuchukwu

  DOI：10.13005/ojc/310144

  日期：2015.3.28

  The synthesis of angular 1-azabenzo(a)phenoxazin-5-one and 11-amino-1,8,10- triazabenzo(a) phenoxazin-5-one and their functionalized aryl derivatives via Mizoroki-Heck arylation methodology is reported. 11-Amino-1,8,10-triazabenzo(a)phenoxazin-5-one (16) and 1- azabenzo(a)phenoxazin-5-one (18) were synthesized by the reaction of 7-chloro-5,8- quinolinequinone (obtained by a multistage conversion of

  据报道，通过Mizoroki-Heck芳基化方法合成了角1-氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮和11-氨基-1,8,10-三氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮及其官能化的芳基衍生物。通过7-氯-5,8的反应合成了11-氨基-1,8,10-三氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮（16）和1-氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮（18）。 -在无水乙酸钠存在下分别用4，5-二氨基-6-羟基嘧啶和2-氨基苯酚的喹啉醌（通过8-羟基喹啉的多级转化获得）。通过与碘苯衍生物回流，使用1,4-将11-氨基-1,8,10-三氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮和1-氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮进行Mizoroki-Heck偶联反应。双（二苯基膦基）丁烷-氯化钯（11），1,4-双-（2-羟基-3，以5-二叔丁基苄基）哌嗪为配体，以甲醇为溶剂在60-650°C下反应4小时，以极佳的收率得到角11-氨基-1,8,10-三氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮（19a）的芳基衍生物-c）和1-
• Quinoline derivatives microbicides containing these compounds, and their
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04829072A1

  公开（公告）日：1989-05-09

  Quinoline derivatives of the formula ##STR1## where R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen, methyl, halogen or nitro, R.sup.5 is a thiophene, pyrrole, oxazole, thiazole, imidazole, isoxazole, isothiazole, pyrazole, thiadiazole, oxadiazole or triazole radical which is substituted or unsubstituted, or is a substituted furan radical, and microbicidal agents containing these compounds.

  Quinoline衍生物的化学式为##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4为氢、甲基、卤素或硝基，R.sup.5为硫代吡咯、吡咯、噁唑、噻唑、咪唑、异噁唑、异噻唑、吡唑、噻二唑、噁二唑或三唑基团，该基团可以是取代或未取代的，或者是取代的呋喃基团，以及含有这些化合物的杀菌剂。
• New Aryl Derivatives of Quinolinedione and Related Heterocyclic Compounds
  作者：Samuel Attah Egu、Uchechukwu Chris Okoro、Efeturi Abraham Onoabedje

  DOI：10.1002/jhet.2745

  日期：2017.3

  acids provide coupled compounds in high yields. The arylation of 6,7‐dibromoquinoline‐5,8‐dione and 6,7‐dichloroquinoline‐5,8‐dione with 4‐bromophenyl boronic acid supplied 6,6′‐(1,4‐phenylene)bis(7‐bromoquinoline‐5,8‐dione) and (4‐(6‐(4‐(6‐chloro‐5,8‐dihydroquinolin‐7‐yl)phenyl)‐5,8‐dihydroquinolin‐7‐yl)phenyl)boronic acid respectively, in addition to the expected coupled compounds in moderate yields

  据报道，通过钯/磷介导的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成了6,7-二溴喹啉-5,8-二酮和6,7-二氯喹啉-5,8-二酮的新衍生物。6,3-二溴喹啉-5,8-二酮和6,7-二氯喹啉-5,8-二酮中间体是由8-羟基喹啉分三步反应制得的。6,7-二溴喹啉-5,8-二酮和6,7-二氯喹啉-5,8-二酮与各种芳基硼酸的钯催化反应可提供高收率的偶联化合物。6,6-二溴喹啉-5,8-二酮和6,7-二氯喹啉-5,8-二酮与4-溴苯基硼酸的芳基化反应提供了6,6'-（1,4-亚苯基）双（7-溴喹啉） -5,8-二酮）和（4-（6-（4-（6-氯-5,8-二氢喹啉-7-基）苯基）-5,8-二氢喹啉-7-基）苯基）硼酸，除了预期的偶联化合物以外，产量也中等。另外，Pd（0）/ PPh3使7-氯-6-（4-硝基苯基）喹啉-5,8-二酮和7-氯-6-苯基喹啉-5,8-二酮通过Heck反应合成。合成靶分
• Palladium Catalyzed Transformation and Antimicrobial Screening of Novel Angular Azaphenothiazines
  作者：E.U. Godwin-Nwakwasi、U.C. Okoro、A.O. Ijeomah、I. Agbo、M.A. Ezeokonkwo

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20220

  日期：——

  Base mediated condensation reaction between 2-amino-5-bromopyrazine-3[4H]-thione and 7-chloro-5,8-quinolinequinone under anhydrous condition gave 9-bromo-1,8,11-triaza-5H-benzo[ a]phenothiazin-5-one. Palladium catalyzed cross-coupling reaction between 9-bromo-1,8,11-triaza-5H-benzo[a]phenothiazin-5-one and four arylated halogeno compounds utilizing Heck-Mizoroki protocol furnished 6-substituted derivatives of the angular tetracyclic heterocycle. Structures were assigned based on spectroscopic and elemental analytical data. Antimicrobial screening of these compounds showed they were biologically active.

  在无水条件下，2-氨基-5-溴吡嗪-3[4H]-硫酮与 7-氯-5,8-喹啉醌发生碱介导的缩合反应，生成 9-溴-1,8,11-三氮杂-5H-苯并[a]吩噻嗪-5-酮。在钯催化下，9-溴-1,8,11-三氮杂-5H-苯并[a]吩噻嗪-5-酮与四种芳基化卤素化合物通过 Heck-Mizoroki 反应生成了角四环杂环的 6 取代衍生物。根据光谱和元素分析数据确定了这些化合物的结构。对这些化合物进行的抗菌筛选表明，它们具有生物活性。