N-[N-(tert-butoxycarbonyl)cabamimidoyl]-7-nitro-1H-indole-2-carboxamide | 1290069-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[N-(tert-butoxycarbonyl)cabamimidoyl]-7-nitro-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: tert-butyl N-[amino-[(7-nitro-1H-indole-2-carbonyl)amino]methylidene]carbamate
• CAS: 1290069-68-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₅
• 分子量: 347.33
• InChiKey: MTSNBNULSWIJJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[N-(tert-butoxycarbonyl)cabamimidoyl]-7-nitro-1H-indole-2-carboxamide 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到7-amino-N-[N-(tert-butoxycarbonyl)cabamimidoyl]-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚基胍受体的羧酸盐结合：酰基胍阳离子优于芳族胍阳离子

  摘要：

  介绍了三种新的基于吲哚的胍阳离子 3、4 和 16 的合成，它们具有两种不同类型的阴离子结合位点，酰基胍阳离子 (3) 或芳香族胍阳离子 (4) 或两者 (16)。 . 使用 N-乙酰丙氨酸羧酸盐作为二甲基亚砜 (DMSO) 中的底物的 NMR 结合研究表明，酰化胍阳离子是比芳香族阳离子明显更好的阴离子结合位点，至少一个数量级。因此，在具有两个结合位点的 dication 16 中，观察到 1:1 和 1:2 复合物的逐步形成，每个结合位点的亲和力与对单阳离子 3 和 4 确定的亲和力相似。然而，使用等温滴定量热法 (ITC) 研究的更详细分析表明，亲和力的这种明显相似性是由于完全不同的热力学原因。例如，虽然 3 中酰基胍阳离子的底物结合受焓控制，但 16 中相同结合位点的复合物形成受熵驱动。因此，简单地查看关联常数或 ΔG 值可能会产生误导。对分子识别事件的透彻理解需要仔细检查 ΔH 和

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001465
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基吲哚-2-甲酸 、 BOC-胍 在 N-甲基吗啉 、 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 以76%的产率得到N-[N-(tert-butoxycarbonyl)cabamimidoyl]-7-nitro-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚基胍受体的羧酸盐结合：酰基胍阳离子优于芳族胍阳离子

  摘要：

  介绍了三种新的基于吲哚的胍阳离子 3、4 和 16 的合成，它们具有两种不同类型的阴离子结合位点，酰基胍阳离子 (3) 或芳香族胍阳离子 (4) 或两者 (16)。 . 使用 N-乙酰丙氨酸羧酸盐作为二甲基亚砜 (DMSO) 中的底物的 NMR 结合研究表明，酰化胍阳离子是比芳香族阳离子明显更好的阴离子结合位点，至少一个数量级。因此，在具有两个结合位点的 dication 16 中，观察到 1:1 和 1:2 复合物的逐步形成，每个结合位点的亲和力与对单阳离子 3 和 4 确定的亲和力相似。然而，使用等温滴定量热法 (ITC) 研究的更详细分析表明，亲和力的这种明显相似性是由于完全不同的热力学原因。例如，虽然 3 中酰基胍阳离子的底物结合受焓控制，但 16 中相同结合位点的复合物形成受熵驱动。因此，简单地查看关联常数或 ΔG 值可能会产生误导。对分子识别事件的透彻理解需要仔细检查 ΔH 和

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001465

文献信息

• Carboxylate Binding by Indole-Based Guanidinium Receptors: Acylguanidinium Cations are Better than Aromatic Guanidinium Cations
  作者：Carolin Rether、Carsten Schmuck

  DOI：10.1002/ejoc.201001465

  日期：2011.3

  three new indole-based guanidinium cations 3, 4, and 16, that feature two different types of anion binding sites, either an acylguanidium cation (3) or an aromatic guanidinium cation (4) or both (16), is presented. NMR binding studies with N-acetylalaninecarboxylate as substrate in dimethylsulfoxide (DMSO) show that the acylated guanidinium cation is a significantly better anion binding site than the aromatic

  介绍了三种新的基于吲哚的胍阳离子 3、4 和 16 的合成，它们具有两种不同类型的阴离子结合位点，酰基胍阳离子 (3) 或芳香族胍阳离子 (4) 或两者 (16)。 . 使用 N-乙酰丙氨酸羧酸盐作为二甲基亚砜 (DMSO) 中的底物的 NMR 结合研究表明，酰化胍阳离子是比芳香族阳离子明显更好的阴离子结合位点，至少一个数量级。因此，在具有两个结合位点的 dication 16 中，观察到 1:1 和 1:2 复合物的逐步形成，每个结合位点的亲和力与对单阳离子 3 和 4 确定的亲和力相似。然而，使用等温滴定量热法 (ITC) 研究的更详细分析表明，亲和力的这种明显相似性是由于完全不同的热力学原因。例如，虽然 3 中酰基胍阳离子的底物结合受焓控制，但 16 中相同结合位点的复合物形成受熵驱动。因此，简单地查看关联常数或 ΔG 值可能会产生误导。对分子识别事件的透彻理解需要仔细检查 ΔH 和