(S)-3-Benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-pentanoic acid methyl ester | 400053-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-Benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-5-hydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 400053-84-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: WVQWABSSPANZQS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-pentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 氢气 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Blastidic Acid and Cytosinine, Two Components of Blasticidin S

  摘要：

  合成了抗生素 Blasticidin S 的两种成分 Blastidic acid 和 cytosinine。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18108
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl β-<(benzyloxycarbonyl)amino>glutarate 在 pig liver esterase 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3-Benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Blastidic Acid and Cytosinine, Two Components of Blasticidin S

  摘要：

  合成了抗生素 Blasticidin S 的两种成分 Blastidic acid 和 cytosinine。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18108

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Blasticidin S
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Keiko Hirata、Masayoshi Ohbayashi、Minoru Isobe

  DOI：10.1002/chem.200305358

  日期：2004.7.5

  (32) in 11 steps from 2-acetoxy-D-glucal (14) (4.0 % overall yield). Synthesis of the Boc-protected blastidic acid 47 in nine steps starting from chiral carboxylic acid 35 (23 % overall yield) utilized Weinreb's protocol for the preparation of benzyl amide 38 and Fukuyama's protocol for the synthesis of the secondary amine 40. Assembly of the protected cytosinine (32) and blastidic acid (47) by the BOP

  肽基核苷抗生素杀菌素S（1）的第一个全合成方法是通过胞嘧啶（3）和杀菌素（2）的偶联反应实现的。胞嘧啶（3）合成中的关键步骤是烯丙基氰酸酯24的σ重排。该反应提供了对2，3-二脱氧-4-氨基-D-hex-2-enopyranose（26 a）的有效和立体选择性的途径。使用Vorbruggen条件进行甲硅烷基Hilbert-Johnson反应的26 a进一步精制，得到26--2-烯吡喃甲基丙烯酸29，胞嘧啶N-糖基化为31，从而从11-步骤中获得了差异保护的胞嘧啶（32），由2-乙酰氧基-D-葡萄糖（14）（4.0％总产率）。由Weinreb'从手性羧酸35（总收率23％）开始，分9步合成Boc保护的硫代地酸47。