2-chloro-4,5-dimethoxyphenylboronic acid | 950662-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4,5-dimethoxyphenylboronic acid
• 英文别名: (2-chloro-4,5-dimethoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 950662-22-3
• 化学式: C₈H₁₀BClO₄
• 分子量: 216.429
• InChiKey: NSVSDBMTEFWBQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4,5-dimethoxyphenylboronic acid 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 盐酸 、 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 4,7,8-trimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)dibenzo[b,d]furan-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  巴布亚新几内亚药用蘑菇Boletopsis sp。的真菌代谢产物Boletopsins 7、11和12的合成。

  摘要：

  Boletopsins 7（1），11（2）和12（3）是从巴布亚新几内亚药用蘑菇Boletopsis sp。分离的对-叔苯基二苯并呋喃化合物。报道了这些真菌代谢物的首次合成，可以对其抗菌活性进行研究。关键步骤包括顺序的Suzuki-Miyaura偶联，以快速形成对-叔苯基骨架，以及在甲酸酯上合成Ullmann醚以生成二苯并呋喃部分。针对一组细菌性医院病原体对合成化合物和中间体进行了生物学评估。

  DOI：

  10.1021/jo402492d
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-二甲氧基苯 在 正丁基锂 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-chloro-4,5-dimethoxyphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  巴布亚新几内亚药用蘑菇Boletopsis sp。的真菌代谢产物Boletopsins 7、11和12的合成。

  摘要：

  Boletopsins 7（1），11（2）和12（3）是从巴布亚新几内亚药用蘑菇Boletopsis sp。分离的对-叔苯基二苯并呋喃化合物。报道了这些真菌代谢物的首次合成，可以对其抗菌活性进行研究。关键步骤包括顺序的Suzuki-Miyaura偶联，以快速形成对-叔苯基骨架，以及在甲酸酯上合成Ullmann醚以生成二苯并呋喃部分。针对一组细菌性医院病原体对合成化合物和中间体进行了生物学评估。

  DOI：

  10.1021/jo402492d

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF TYPED 1 METHIONYL-TRNA SYNTHETASE AND METHODS OF USING THEM<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTHIONYL-ARNT SYNTHÉTASE DE TYPE 1 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2018237349A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure is generally directed to compositions useful in the inhibition of MetRS and methods for treating diseases that are ameliorated by the inhibition of MetRS.

  本公开涉及的是通常用于抑制MetRS的组合物和治疗通过抑制MetRS改善的疾病的方法。
• A new synthetic approach to 6-unsubstituted phenanthridine and phenanthridine-like compounds under mild and metal-free conditions
  作者：Jumreang Tummatorn、Suppachai Krajangsri、Krissada Norseeda、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/c4ob00797b

  日期：——

  A new and mild synthetic approach for the synthesis of 6-unsubstituted phenanthridine and phenanthridine-like compounds under metal-free conditions at room temperature has been developed. The strategy involved a tandem azide rearrangement/intramolecular annulation and oxidation reactions of biarylmethyl azide precursors to obtain the desired products in up to 99% yields with high regioselectivity.

  在室温下于无金属条件下，开发了一种用于合成6-未取代菲啶及其类似化合物的新型温和合成方法。该策略涉及二芳基甲基叠氮前体的串联叠氮重排/分子内环化及氧化反应，以高达99%的产率和高区域选择性获得目标产物。
• Development of Methionyl-tRNA Synthetase Inhibitors as Antibiotics for Gram-Positive Bacterial Infections
  作者：Omeed Faghih、Zhongsheng Zhang、Ranae M. Ranade、J. Robert Gillespie、Sharon A. Creason、Wenlin Huang、Sayaka Shibata、Ximena Barros-Álvarez、Christophe L. M. J. Verlinde、Wim G. J. Hol、Erkang Fan、Frederick S. Buckner

  DOI：10.1128/aac.00999-17

  日期：2017.11

  previously published and new selective inhibitors were shown to be highly active against Gram-positive bacteria with MICs of ≤1.3 μg/ml against Staphylococcus, Enterococcus, and Streptococcus strains. Incorporation of radioactive precursors demonstrated that the mechanism of activity was due to the inhibition of protein synthesis. Little activity against Gram-negative bacteria was observed, consistent with

  抗抗生素细菌广泛存在，对人类健康构成越来越大的威胁。需要通过新的作用机制起作用的新抗生素来应对这一挑战。细菌甲硫氨酰-tRNA合成酶（MetRS）酶对于蛋白质合成至关重要，革兰氏阳性细菌中发现的类型与哺乳动物细胞质中发现的类型明显不同。先前发布的抑制剂和新的选择性抑制剂均显示出对革兰氏阳性细菌的高活性，其针对葡萄球菌，肠球菌和链球菌的MIC≤1.3μg/ ml。放射性前体的掺入表明活性机制是由于抑制蛋白质合成。观察到针对革兰氏阴性菌的活性很小，与革兰氏阴性细菌含有不同类型的MetRS酶这一事实相符。MIC与最小杀菌浓度（MBC）之比与抑菌机理一致。化合物的蛋白质结合水平很高（> 95％），当在血清存在下测试化合物时，这转化为MIC的大幅增加。尽管如此，当在金黄色葡萄球菌鼠大腿感染模型中测试这些化合物时，它们仍具有很高的活性。与经媒介物处理的小鼠相比，经口管饲法给予的化合物1717和2144
• Structure-guided discovery of selective methionyl-tRNA synthetase inhibitors with potent activity against <i>Trypanosoma brucei</i>
  作者：Zhongsheng Zhang、Ximena Barros-Álvarez、J. Robert Gillespie、Ranae M. Ranade、Wenlin Huang、Sayaka Shibata、Nora M. R. Molasky、Omeed Faghih、Aisha Mushtaq、Robert K. M. Choy、Eugenio de Hostos、Wim G. J. Hol、Christophe L. M. J. Verlinde、Frederick S. Buckner、Erkang Fan

  DOI：10.1039/d0md00057d

  日期：——

  structures of Trypanosoma brucei methionyl-tRNA synthetase (TbMetRS) bound to inhibitors, we designed, synthesized, and evaluated two series of novel TbMetRS inhibitors targeting this parasite enzyme. One series has a 1,3-dihydro-imidazol-2-one containing linker, the other has a rigid fused aromatic ring in the linker. For both series of compounds, potent inhibition of parasite growth was achieved with

  基于与抑制剂结合的布鲁氏锥虫蛋氨酸-tRNA合成酶（Tb MetRS）的晶体结构，我们设计，合成和评估了针对该寄生虫酶的两种新型Tb MetRS抑制剂。一个系列具有包含1,3-二氢-咪唑-2-的接头，另一个系列在接头中具有刚性的稠合芳环。对于这两种化合物，当EC 50 <10 nM时，都可以有效抑制寄生虫的生长，并且大多数化合物对CC 50的哺乳动物细胞均表现出较低的一般毒性。s> 20 000 nM。还使用基于细胞的线粒体蛋白质合成测定法评估了对人类线粒体甲硫氨酸tRNA合成酶的选择性，并实现了20-200倍的选择性。这些抑制剂在血脑屏障上的渗透性较差，因此有必要进一步努力优化用于晚期人类非洲锥虫病的化合物。
• A facile synthesis of trinaphtho[3.3.3]propellane and its π-extension and the formation of a two-dimensional honeycomb molecular assembly
  作者：Takashi Kubo、Shogo Miyazaki、Takuya Kodama、Mitsuya Aoba、Yasukazu Hirao、Hiroyuki Kurata

  DOI：10.1039/c4cc09883h

  日期：——

  The multi-gram-scale synthesis of trinaphtho[3.3.3]propellane, its π-extension, and the formation of two-dimensional honeycomb layers were achieved.

  通过多克朗尺度的合成，成功合成了三萘[3.3.3]丙烷及其π扩展，并形成了二维蜂窝状层。