7-氯-9-甲基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚 | 156312-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-9-甲基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚
• 英文名称: bauerine A
• 英文别名: 7-chloro-9-methylpyrido[3,4-b]indole
• CAS: 156312-09-3
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂
• 分子量: 216.67
• InChiKey: CRAMILMCKLDURA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  399.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氢-4-[[(三氟甲基)磺酰]氧基]-1(2H)-吡啶甲酸叔丁酯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 三苯胂 、 一氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium hydride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 7-氯-9-甲基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的β-咔啉的合成：在天然生物碱的全合成中的应用

  摘要：

  两种天然存在的β-咔啉，6-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉和bauerine A，均采用Stille型偶联方法制备，然后使用钯膦催化的N -异质环化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00824-x

文献信息

• Zinc-Catalyzed Alkyne Oxidation/CH Functionalization: Highly Site-Selective Synthesis of Versatile Isoquinolones and β-Carbolines
  作者：Long Li、Bo Zhou、Yong-Heng Wang、Chao Shu、Yi-Fei Pan、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201502553

  日期：2015.7.6

  An efficient zinc(II)‐catalyzed alkyne oxidation/CH functionalization sequence was developed, thus leading to highly site‐selective synthesis of a variety of isoquinolones and β‐carbolines. Importantly, in contrast to the well‐established gold‐catalyzed intermolecular alkyne oxidation, over‐oxidation can be completely suppressed in this system and the reaction most likely proceeds by a Friedel–Crafts‐type

  一种有效的锌（II） -催化的炔氧化/ C  ħ官能序列被开发，因此导致多种异喹诺酮和β咔啉的高度位点选择性合成。重要的是，与公认的金催化的分子间炔烃氧化相反，该体系中的过氧化可以被完全抑制，并且反应很可能通过Friedel-Crafts型途径进行。描述了力学研究和理论计算。
• Total Syntheses of the Chlorinated β‐Carboline Alkaloids Bauerine A, B, and C
  作者：Berthold Pohl、Thomas Luchterhandt、Franz Bracher

  DOI：10.1080/00397910701226228

  日期：2007.4.1
• A novel palladium-catalyzed synthesis of β-carbolines: application in total synthesis of naturally occurring alkaloids
  作者：Shubhada W Dantale、Björn C.G Söderberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00824-x

  日期：2003.7

  Two naturally occurring β-carbolines, 6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline and bauerine A, have been prepared using a Stille-type coupling, followed by a palladium-phosphine catalyzed N-heteroannulation as the key steps.

  两种天然存在的β-咔啉，6-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉和bauerine A，均采用Stille型偶联方法制备，然后使用钯膦催化的N -异质环化是关键步骤。