7-氯喹啉-2-甲腈 | 65482-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯喹啉-2-甲腈
• 英文名称: 7-chloroquinoline-2-carbonitrile
• 英文别名: 7-chloro-quinoline-2-carbonitrile；7-Chlor-chinolin-2-carbonitril；7-Chloroquinaldonitrile
• CAS: 65482-29-3
• 化学式: C₁₀H₅ClN₂
• 分子量: 188.616
• InChiKey: JUGBKCFMNZQBTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯喹啉-2-甲腈 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAYASHI EISAKU; HIGASHINO TAKEO; IIJIMA CHIHOKO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1977, 97, NO 9, 10+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-氯喹啉 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-氯喹啉-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸使能的光氧化还原催化对映选择性自由基加成酮

  摘要：

  光催化为羰基化学打开了一扇新窗。尽管羰基化合物有多种光化学反应，但可见光诱导的催化不对称转化仍然难以捉摸，并构成了巨大的挑战。因此，开发简单、高效、经济的催化体系是化学家的理想追求。在此，我们报告了通过路易斯酸启用的光氧化还原催化对酮的对映选择性自由基光加成，其中原位形成的手性N，N'-二氧化物/Sc(III)-酮络合物作为临时光催化剂触发单电子转移氧化用于产生亲核自由基物种的硅烷，包括伯、仲和叔烷基自由基，给出各种对映体富集基于氮杂杂环的叔醇，具有良好至优异的产率和对映选择性。电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）测量结果为该反应中涉及的立体控制自由基加成过程提供了有利证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09691

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)‐Mediated Regioselective Cyanation of Quinoline <i>N</i> ‐Oxides with Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Feng Xu、Yuqin Li、Xin Huang、Xinjie Fang、Zhuofei Li、Hongshuo Jiang、Jingyi Qiao、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/adsc.201801185

  日期：2019.2

  A regioselective cyanation of quinoline N‐oxides with trimethylsilyl cyanide was developed by using (Diacetoxyiodo) benzene (PIDA) as mediated hypervalent iodine(III) reagent under metal‐free and base‐free reaction conditions to obtain 2‐cyanoquinolines. The efficient PIDA reagent could play the role of an activator of the substrates and an accelerator of N−O bond cleavage. The reaction system featured

  在无金属和无碱反应条件下，使用（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）作为介导的高价碘（III）试剂，开发了用三甲基甲硅烷基氰化喹啉N-氧化物的区域选择性氰化反应，从而获得2-氰基喹啉。高效的PIDA试剂可以起到底物的活化剂和N-O键断裂促进剂的作用。该反应系统具有广泛的底物适用性和高收率的特点。该程序以克级放大以合成结核病（TB）抑制剂。最后，根据一些实验结果，提出了合理的氰化反应机理。
• Iodine-catalyzed ammoxidation of methyl arenes
  作者：Songjin Guo、Gen Wan、Song Sun、Yan Jiang、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c5cc01024a

  日期：——

  A metal-free direct ammoxidation of readily available methyl arenes leading to nitriles was established under mild conditions.

  一种无金属直接氨氧化可获得的甲基芳烃制备腈的方法在温和条件下建立。
• Direct Transformation of Nitrogen-Containing Methylheteroarenes to Heteroaryl Nitrile by Sodium Nitrite
  作者：Chenhui Jiang、Yuqin Chen、Pan Gao、Shuwei Zhang、Xiaodong Jia、Yu Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02596

  日期：2022.9.2

  The cyanation reaction of methylheteroarenes with acetyl chloride and sodium nitrite via the radical process in high yields is reported. According to the control experiments, the reaction mechanism underwent radical progress. It is very useful in the pharmacy industry due to its metal-free and easy treatment conditions.

  报道了甲基杂芳烃与乙酰氯和亚硝酸钠通过自由基过程以高收率进行的氰化反应。根据对照实验，反应机理发生了根本性的进展。由于其不含金属且易于处理的条件，它在制药行业非常有用。
• Takahashi et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 1243
  作者：Takahashi et al.

  DOI：——

  日期：——
• HAYASHI EISAKU; HIGASHINO TAKEO; IIJIMA CHIHOKO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1977, 97, NO 9, 10+
  作者：HAYASHI EISAKU、 HIGASHINO TAKEO、 IIJIMA CHIHOKO

  DOI：——

  日期：——

表征谱图