(E)-1-(6-methoxy-2H-chromen-3-yl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1407153-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(6-methoxy-2H-chromen-3-yl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(6-methoxy-2H-chromen-3-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1407153-11-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.387
• InChiKey: PXBZGFXEQJWFCD-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(6-methoxy-2H-chromen-3-yl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  扩大PNA编码合成（PES）的范围：Mtt保护的PNA与Fmoc化学完全正交，并具有一系列强大的产生多样性的反应

  摘要：

  核酸编码的文库正以吸引人的高度小型化格式出现，可快速鉴定蛋白质配体。核酸编码文库合成中的一个重要标准是可用于引入分子多样性并设计面向多样性的合成（DOS）的分歧途径的反应范围。迄今为止，已经在肽核酸（PNA）编码的合成（PES）中使用的保护基策略已经将在文库合成中使用的反应的选择限制为仅几个原型。本文中，我们介绍了具有保护基组合（Mtt / Boc）的PNA单体的制备方法，该保护基与基于Fmoc的合成正交并且与在DOS中有效使用的大量反应相兼容（钯交叉偶联，复分解，还原胺化 酰胺化，杂环形成，亲核加成，共轭加成，Pictet-Spengler环化）。我们在PNA主链中整合了γ-修饰，这些修饰可增强杂交和溶解性。我们通过库合成证明了该策略的鲁棒性，该库合成的每一步都具有MALDI MS分析的特征。

  DOI：

  10.1002/chem.201201337
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(6-methoxy-2H-chromen-3-yl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型铬烯查耳酮的 1H 和 13C NMR 光谱归属

  摘要：

  合成了几种含有 2H-色烯基团的查耳酮。2H-chromen-3-甲醛 (I) 与甲氧基取代的苯乙酮的 Claisen-Schmidt 缩合得到 (E)-3-(2H-chromen-3-yl)-1-(甲氧基苯基)prop-2-en-1-ones （色基查耳酮，1-7）。其他类型的色烯基查尔酮 (E)-1-(6-甲氧基-2H-色烯-3-基)-3-(甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮 (8-13)甲氧基取代的苯甲醛和 1-(6-甲氧基-2H-色烯-3-基)乙酮 (II)。Dichromenychalcones (14-16) 也通过醛 (I) 和酮 (II) 之间的相同反应合成。此处报告了它们完整的 1H-NMR 和 13C-NMR 归属，未来可以根据此处报告的 NMR 数据确定更多合成或从天然来源中分离的多取代的色基查耳酮。

  DOI：

  10.1002/mrc.3873

文献信息

• ¹ H and ¹³ C NMR spectral assignments of novel chromenylchalcones
  作者：Hyuk Yoon、Seunghyun Ahn、Doseok Hwang、Geunhyeong Jo、Dong Woon Kim、Sang Ho Kim、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.3873

  日期：2012.11

  were also synthesized through the same reaction between aldehydes (I) and ketone (II). Their complete 1H‐NMR and 13C‐NMR assignments are reported here and more polysubstituted chromenylchalcones synthesized or isolated from the natural sources in the future can be identified on the basis of the NMR data reported here. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  合成了几种含有 2H-色烯基团的查耳酮。2H-chromen-3-甲醛 (I) 与甲氧基取代的苯乙酮的 Claisen-Schmidt 缩合得到 (E)-3-(2H-chromen-3-yl)-1-(甲氧基苯基)prop-2-en-1-ones （色基查耳酮，1-7）。其他类型的色烯基查尔酮 (E)-1-(6-甲氧基-2H-色烯-3-基)-3-(甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮 (8-13)甲氧基取代的苯甲醛和 1-(6-甲氧基-2H-色烯-3-基)乙酮 (II)。Dichromenychalcones (14-16) 也通过醛 (I) 和酮 (II) 之间的相同反应合成。此处报告了它们完整的 1H-NMR 和 13C-NMR 归属，未来可以根据此处报告的 NMR 数据确定更多合成或从天然来源中分离的多取代的色基查耳酮。
• Expanding the Scope of PNA-Encoded Synthesis (PES): Mtt-Protected PNA Fully Orthogonal to Fmoc Chemistry and a Broad Array of Robust Diversity-Generating Reactions
  作者：Dalila Chouikhi、Mihai Ciobanu、Claudio Zambaldo、Vincent Duplan、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/chem.201201337

  日期：2012.10.1

  criterion in the synthesis of nucleic acid encoded libraries is the scope of reactions that can be used to introduce molecular diversity and devise divergent pathways for diversity‐oriented synthesis (DOS). To date, the protecting group strategies that have been used in peptide nucleic acid (PNA) encoded synthesis (PES) have limited the choice of reactions used in the library synthesis to just a few prototypes

  核酸编码的文库正以吸引人的高度小型化格式出现，可快速鉴定蛋白质配体。核酸编码文库合成中的一个重要标准是可用于引入分子多样性并设计面向多样性的合成（DOS）的分歧途径的反应范围。迄今为止，已经在肽核酸（PNA）编码的合成（PES）中使用的保护基策略已经将在文库合成中使用的反应的选择限制为仅几个原型。本文中，我们介绍了具有保护基组合（Mtt / Boc）的PNA单体的制备方法，该保护基与基于Fmoc的合成正交并且与在DOS中有效使用的大量反应相兼容（钯交叉偶联，复分解，还原胺化 酰胺化，杂环形成，亲核加成，共轭加成，Pictet-Spengler环化）。我们在PNA主链中整合了γ-修饰，这些修饰可增强杂交和溶解性。我们通过库合成证明了该策略的鲁棒性，该库合成的每一步都具有MALDI MS分析的特征。