δ-decanolactone | 63450-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: δ-decanolactone
• 英文别名: β-Hexyl-γ-butyrolacton；(±)-dihydro-4-hexyl-2(3H)-furanone；4-hexyldihydrofuran-2(3H)-one；4-hexyl-dihydro-furan-2-one；α-hexyl-χ-butyrolactone；4-Hexyl-dihydro-furan-2-on；2(3H)-Furanone, 4-hexyldihydro-；4-hexyloxolan-2-one
• CAS: 63450-32-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: BAKYERABTYQIGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-decanolactone 在 氨 作用下， 反应 144.0h， 以70%的产率得到5-hydroxydecanamide
  参考文献：
  名称：

  A FACILE, HIGH YIELD SYNTHESIS OF γ- AND δ-HYDROXYAMIDES

  摘要：

  gamma- and delta -Hydroxyamides can be prepared in high yields by heating a lactone with ammonia in a pressure tube. The ammonia can be removed by controlled evaporation with ice/acetone cooling.

  DOI：

  10.1081/scc-100105114
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloctan-1-ol 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 高碘酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 δ-decanolactone
  参考文献：
  名称：

  光学活性β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物的合成和嗅觉评价

  摘要：

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130984

文献信息

• Baeyer–Villiger Oxidation of Cyclobutanones with 10-Methylacridinium as an Efficient Organocatalyst
  作者：Hua-Jian Xu、Feng-Fei Zhu、Yong-Ya Shen、Xin Wan、Yi-Si Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.108

  日期：2012.6

  Baeyer–Villiger oxidation of cyclobutanones is achieved in current developed protocol with 10-methylacridinium perchlorate (AcrH+ClO4−) as a novel organocatalyst both with irradiation at room temperature and without irradiation at elevated temperature. Excellent yields of the corresponding lactones are obtained and the possible mechanism has been proposed.

  cyclobutanones的拜尔-维利格氧化反应在当前发达协议与-10-甲基高氯酸盐实现（AcrH + CLO 4 - ）作为一种新的有机催化剂都在室温下用照射和不在高温下照射。获得了优异的相应内酯收率，并提出了可能的机理。
• HYDROFLUOROCARBON REFRIGERANT COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：MINOR HAVILAND BARBARA

  公开号：US20070289317A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  Disclosed herein are hydrofluorocarbon refrigerant or heat transfer fluid compositions that are useful in refrigerain or air conditioning apparatus or as heat transfer fluids. The compositions of the present invention are also useful in centrifugal compressor apparatus that employ two-stage compressors or single slab.single pass heat exchangers.

  本文披露了一种在制冷或空调设备中有用的氢氟碳制冷剂或传热流体组合物。本发明的组合物还适用于采用双级压缩机或单板、单通道换热器的离心压缩机设备。
• Mechanistic Investigation of Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Baeyer-Villiger Reaction of 3-Substituted Cyclobutanones with H₂O₂as the Oxidant
  作者：Senmiao Xu、Zheng Wang、Yuxue Li、Xumu Zhang、Haiming Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.200902698

  日期：2010.3.8

  of the chiral phosphoric acid catalyzed Baeyer–Villiger (B–V) reaction of cyclobutanones with hydrogen peroxide was investigated by using a combination of experimental and theoretical methods. Of the two pathways that have been proposed for the present reaction, the pathway involving a peroxyphosphate intermediate is not viable. The reaction progress kinetic analysis indicates that the reaction is partially

  通过实验和理论方法相结合的方法研究了手性磷​​酸催化环丁酮与过氧化氢的拜尔-维利格（B-V）反应的机理。在已经提出的用于本反应的两种途径中，涉及过氧磷酸酯中间体的途径是不可行的。反应进程动力学分析表明，该反应被γ-内酯产物部分抑制。初始速率测量表明，反应遵循迈克尔斯-门腾型动力学，与双功能机理一致，在该机理中，催化剂积极参与羰基的加成以及随后通过与反应物或中间体的氢键相互作用而进行的重排步骤。高级量子化学计算强烈支持两步协调的机制，其中磷酸通过部分质子转移以协同方式激活反应物或中间体。通过增加羰基碳的亲电性，催化剂同时充当一般酸，在加成步骤中增加作为路易斯碱的过氧化氢的亲核性，并在重排步骤中促进OH基团从Criegee中间体中解离。总体反应是放热的，Criegee中间体的重排是决定速率的步骤。观察到的这种BV催化反应的反应性也部分归因于环丁酮中的环应变。
• THE CARBONYL STRETCHING BANDS IN THE INFRARED SPECTRA OF UNSATURATED LACTONES
  作者：R. N. Jones、C. L. Angell、T. Ito、R. J. D. Smith

  DOI：10.1139/v59-293

  日期：1959.12.1

  Certain types of unsaturated lactones exhibit two bands in the region of the spectrum associated with the C=O stretching vibrational mode. This is observed both in the infrared and Raman spectra.The infrared spectra of 23 simple saturated and unsaturated lactones have been examined in an attempt to determine the structural features with which this carbonyl band splitting is associated. It appears to

  某些类型的不饱和内酯在与 C=O 伸缩振动模式相关的光谱区域中表现出两个带。这在红外光谱和拉曼光谱中都可以观察到。已经检查了 23 种简单的饱和和不饱和内酯的红外光谱，试图确定与这种羰基带分裂相关的结构特征。对于大多数不饱和的五元和六元环内酯来说，这似乎是常见的，其中双键与羰基共轭，尽管已经观察到一个公认的例外。两条谱带的相对强度对溶剂极性的变化极为敏感；它们也随温度可逆变化，但与浓度无关。C=O 伸缩带的分裂归因于分子内振动效应，类似于环戊酮和某些 Δ2-环戊烯酮衍生物中发生的振动效应。它可能依赖于费米共振与...
• Compositions containing lactone compatibilizers
  申请人：Fagan Joseph Paul

  公开号：US20050127321A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention relates to compositions that are useful for compatibilizing a conventional compression refrigeration lubricant and a hydrofluorocarbon and/or hydrochlorofluorocarbon refrigerant in a compression refrigeration or air conditioning system. Additionally, these compositions promote efficient return of lubricant from the non-compressor zones to the compressor zones of refrigeration and air conditioning systems.

  本发明涉及用于使传统压缩制冷润滑剂和氢氟碳和/或氯氟碳制冷剂在压缩制冷或空调系统中相容的组合物。此外，这些组合物促进制冷和空调系统中非压缩机区域的润滑剂高效返回压缩机区域。