7-氯噻吩并[3,2-b]吡啶-6-羧酸 | 83179-01-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 7-氯噻吩并[3,2-b]吡啶-6-羧酸
• 中文别名: 7-氯噻吩并[3,2-B]吡啶-6-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 7-chlorothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-chlorothieno<3,2-b>pyridine-6-carboxylate
• CAS: 83179-01-5
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂S
• 分子量: 241.698
• InChiKey: BMGRDHCUAJOXDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  328.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ethyl 7-hydroxythieno<3,2-b>pyridine-6-carboxylate	65076-07-5	C10H9NO3S	223.252

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  7-氯噻吩并[3,2-b]吡啶-6-羧酸	7-chlorothieno<3,2-b>pyridine-6-carboxylic acid	90690-94-1	C8H4ClNO2S	213.644
  ——	7-chlorothieno[3,2-b]pyridine-6-carbaldehyde	1513859-05-6	C8H4ClNOS	197.645
  7-氯噻吩并[3,2-b]吡啶-6-甲酰胺	7-chlorothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide	700844-10-6	C8H5ClN2OS	212.659
  7-二甲基氨基-4-甲基香豆素-3-异硫氰酸酯	7-chlorothieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile	700844-09-3	C8H3ClN2S	194.644
  7-氯-2-碘噻吩并[3,2-b]吡啶-6-甲腈	7-chloro-2-iodothieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile	700844-17-3	C8H2ClIN2S	320.541
  ——	3-bromo-7-chlorothieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile	798574-82-0	C8H2BrClN2S	273.54
  ——	Ethyl 7-(N-(N,N-dipropylcarbamoylmethyl)-N-methylamino)thieno[3,2-b]pyridine-6-carboxylate	156566-36-8	C19H27N3O3S	377.508
  ——	7-(methylamino)thieno[3,2-b]pyridine-6-carbaldehyde	1513859-06-7	C9H8N2OS	192.241

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯噻吩并[3,2-b]吡啶-6-羧酸 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三聚氯氰 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-二甲基氨基-4-甲基香豆素-3-异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Identification of 7-Phenylaminothieno- [3,2-b]pyridine-6-carbonitriles as a New Class of Src Kinase Inhibitors

  摘要：

  We disclose here a new class of kinase inhibitors, obtained by replacing the phenyl ring of a 3-quinoline-carbonitrile system with a thiophene ring. When suitably substituted, the resultant 7-phenylaminothieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile analogues show potent inhibition of Src kinase activity.

  DOI：

  10.1021/jm049237m
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3-噻吩氨基)亚甲基]丙二酸二乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 7-氯噻吩并[3,2-b]吡啶-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并噻吩并吡啶酮作为潜在的 GABAA 受体调节剂

  摘要：

  进行了新型吡唑并噻吩并吡啶酮衍生物作为潜在的 GABAA 受体调节剂的合成，并在此处进行描述。合成的一个关键步骤涉及处理不稳定的氨基噻吩，通过两种不同的合成策略进行管理，提供一组 8 种目标化合物。  图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-023-03063-6

文献信息

• Thieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitriles and thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitriles as protein kinase inhibitors
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040242883A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  This invention provides compounds of Formula (1a)-(1f), II 1 wherein: X, m, n, q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , Y, Q, Z, Z′, Z′″, Z″ and J are defined hereinbefore in the specification, which are useful in the treatment of cancer, stroke, myocardial infarction, neuropathic pain, osteoporosis, polycystic kidney disease, autoimmune disease, rheumatoid arthritis, and transplant rejection and process for producing said compounds.

  这项发明提供了式（1a）-（1f）的化合物，II1，其中：X、m、n、q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Y、Q、Z、Z′、Z′″、Z″和J在本说明书中有定义，这些化合物在治疗癌症、中风、心肌梗死、神经病痛、骨质疏松症、多囊性肾脏病、自身免疫疾病、类风湿关节炎和移植排斥方面具有用途，并提供了生产这些化合物的方法。
• Substituted thienyl- or pyrrolylcarboxyclic acid derivatives, their
  申请人：Elf Sanofi

  公开号：US05360799A1

  公开（公告）日：1994-11-01

  Compounds of formula ##STR1## in which R.sub.1 represents OH, (C.sub.1 -C.sub.12)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.12)alkoxy, benzyloxy, benzyl, phenyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkylNZ.sub.1 Z.sub.2 or NZ.sub.1 Z.sub.2 ; R.sub.2 represents OH, SH, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy, (C.sub.1 -C.sub.4)alkylthio or NZ.sub.1 Z.sub.2 ; R.sub.3 represents H, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkylthio, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy, phenyl or benzyl; A represents N and R represents H or (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl which can be substituted by phenyl or NZ.sub.1 Z.sub.2 ; B represents phenyl which is coupled to the pyridyl ring and is optionally substituted by one or more groups chosen from halo, (C.sub.1 -C.sub.6)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.6)alkoxy, CF.sub.3, CH.sub.2 NZ.sub.1 Z.sub.2 or NZ.sub.1 Z.sub.2 ; and Z.sub.1 and Z.sub.2 represent, independently of each other, H, (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl, formyl or benzyl, or they form with the nitrogen atom to which they are attached an optionally substituted saturated heterocycle and their salts.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1代表OH，(C.sub.1-C.sub.12)烷基，(C.sub.1-C.sub.12)烷氧基，苄氧基，苯甲基，苯基，(C.sub.1-C.sub.4)烷基NZ.sub.1 Z.sub.2或NZ.sub.1 Z.sub.2; R.sub.2代表OH，SH，(C.sub.1-C.sub.4)烷氧基，(C.sub.1-C.sub.4)烷基硫醚或NZ.sub.1 Z.sub.2; R.sub.3代表H，(C.sub.1-C.sub.4)烷基，(C.sub.1-C.sub.4)烷基硫醚，(C.sub.1-C.sub.4)烷氧基，苯基或苄基; A代表N，R代表H或(C.sub.1-C.sub.4)烷基，可以被苯基或NZ.sub.1 Z.sub.2取代; B代表与吡啶环相偶联的苯基，可以选择性地被一个或多个来自卤素，(C.sub.1-C.sub.6)烷基，(C.sub.1-C.sub.6)烷氧基，CF.sub.3，CH.sub.2NZ.sub.1 Z.sub.2或NZ.sub.1 Z.sub.2的基团取代; Z.sub.1和Z.sub.2分别独立地代表H，(C.sub.1-C.sub.6)烷基，甲酰基或苯甲基，或者它们与它们所连接的氮原子形成一个可以选择性地被取代的饱和杂环，以及它们的盐。
• SUBSTITUTED TRICYCLIC COMPOUNDS AS FGFR INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20170137424A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present invention relates to tricyclic compounds, and pharmaceutical compositions of the same, that are inhibitors of one or more FGFR enzymes and are useful in the treatment of FGFR-associated diseases such as cancer.

  本发明涉及三环化合物以及其药物组成物，它们是一种或多种FGFR酶的抑制剂，可用于治疗与FGFR相关的疾病，如癌症。
• Substituted tricyclic compounds as FGFR inhibitors
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US10131667B2

  公开（公告）日：2018-11-20

  The present invention relates to tricyclic compounds, and pharmaceutical compositions of the same, that are inhibitors of one or more FGFR enzymes and are useful in the treatment of FGFR-associated diseases such as cancer.

  本发明涉及三环化合物及其制药组合物，它们是一种或多种FGFR酶的抑制剂，并且在治疗与FGFR相关的疾病，如癌症中有用。
• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory compounds
  申请人：——

  公开号：US20010020030A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  Compounds having Formula I 1 are useful for treating inflammation. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, and methods of inhibiting/treating inflammatory diseases in a mammal.

  具有I1式的化合物对于治疗炎症有用。本文还公开了包含I式化合物的制药组合物，以及在哺乳动物中抑制/治疗炎症性疾病的方法。