7-溴-1,2,3,4-四氢环戊二烯并[b]吲哚 | 164736-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-1,2,3,4-四氢环戊二烯并[b]吲哚
• 中文别名: 7-溴-1,2,3,4-四氢环戊二烯并[B]吲哚
• 英文名称: 7-bromo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopentaindole
• 英文别名: 7-bromo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole；7-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-cyclopent[b]indole；7-Brom-1,2,3,4-tetrahydro-cyclopent[b]indol
• CAS: 164736-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN
• mdl: MFCD00239009
• 分子量: 236.111
• InChiKey: XKDWSCYYHKJAGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-1,2,3,4-四氢环戊二烯并[b]吲哚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-hexyl-1,2,3,4-tetrahydro-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) cyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  新型杂合Ru（ii）配合物：染料敏化太阳能电池的合成，表征和应用†

  摘要：

  六个新杂的Ru（II）络合物（MC118，MC120-123和MC126），通式的钌（L1）（L2）（NCS）2，其中L1和L2分别二羧基化和π共轭官能（不对称）联吡啶配位体被设计，合成并用作染料敏化太阳能电池中的敏化剂。这些配合物在实验和理论上都进行了表征，与典型的N719染料相比，显示出令人鼓舞的光学特性，具有更高的消光系数。当与液体Ⅰ工作装置，组合使用- / I 3 - 氧化还原电解质，研究过的敏化剂的功率转换效率在6.0％至8.0％之间，与在相似的制造和评估条件下测试的参比N719染料相当。

  DOI：

  10.1039/c4dt03633f
• 作为产物：
  描述：

  cyclopentanone-(4-bromo-phenylhydrazone) 在 硫酸 作用下， 生成 7-溴-1,2,3,4-四氢环戊二烯并[b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  ProzLXI。—卤素对多环吲哚衍生物的作用。第一部分：溴与四氢咔唑和苯并五吲哚的酰基衍生物之间的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310003324

文献信息

• Dearomatization of Indole via Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition: Access to the Pentacyclic Skeleton of<i>Strychons</i>Alkaloids
  作者：Zhengshen Wang、Luxin Chen、Yuan Yao、Zhigang Liu、Jin-Ming Gao、Xuegong She、Huaiji Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01720

  日期：2018.8.3

  polycyclic indoline-annulated normal to medium-size rings through dearomatization of indole via a tandem 1,2-acyloxy migration/intramolecular [3 + 2] cycloaddition process is described. The pentacyclic skeleton of strychnine could be synthesized via this tandem cycloaddition and a further Mannich reaction. This approach would provide a novel strategy to the synthesis of strychons alkaloids.

  描述了一种通过串联的1,2-酰氧基迁移/分子内[3 + 2]环加成过程使吲哚脱芳香化来构建各种多取代的多环吲哚啉环化的中型至中型环的有效方法。士的宁的五环骨架可以通过这种串联环加成反应和进一步的曼尼希反应合成。这种方法将提供一种新的策略来合成拟苯丙酸杆菌生物碱。
• Efficient synthesis of bromocyclopenta[<i>b</i>] indoles via a bromination - reduction sequence
  作者：Nicolas Lachance、Wing Yan Chan

  DOI：10.1002/jhet.5570400214

  日期：2003.3

  Substituted cyclopenta[b]indoles are selectively brominated in good yields with excess pyridine - Br2 charge-transfer complex (PyBr2) in a one-pot reaction to provide 5 and/or 7-bromoindoles. The mechanism involves the formation of an adduct (addition of bromine on the central double bond) which is subsequently reduced in situ with Zn and AcOH. A variety of functional groups in the cyclopentyl and

  在一锅反应中，用过量的吡啶-Br 2电荷转移络合物（PyBr 2）以高收率选择性地取代取代的环戊[ b ]吲哚，以提供5和/或7-溴吲哚。该机理涉及形成加合物（在中心双键上加成溴），其随后被Zn和AcOH原位还原。环戊基和苯环中的各种官能团是可容忍的。
• Palladium(0)-Catalyzed Intermolecular Allylic Dearomatization of Indoles by a Formal [4+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Run-Duo Gao、Qing-Long Xu、Bo Zhang、Yiting Gu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201602691

  日期：2016.8.8

  Bridged indoline derivatives were synthesized by an intermolecular Pd‐catalyzed allylic dearomatization reaction of substituted indoles. The reaction between indoles and allyl carbonates bearing a nucleophilic alcohol side‐chain proceeds in a cascade fashion, providing bridged indolines in excellent enantioselectivity.

  桥联的二氢吲哚衍生物是通过分子间钯催化的取代吲哚的烯丙基脱芳香化反应合成的。吲哚和带有亲核醇侧链的碳酸烯丙酯之间的反应以级联方式进行，从而以极好的对映选择性提供桥联的二氢吲哚。
• 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR102004388B1

  公开（公告）日：2019-10-17

  본 발명은 신규한 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 방향족 화합물을 포함하는 유기전계발광소자는 구동전압이 낮고 발광효율이 우수하다.

  本发明涉及新型的芳香族化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件，根据本发明，包含芳香族化合物的有机电致发光器件具有低驱动电压和优异的发光效率。
• Enantioselective gold catalyzed dearomative [2+2]-cycloaddition between indoles and allenamides
  作者：Minqiang Jia、Magda Monari、Qing-Qing Yang、Marco Bandini

  DOI：10.1039/c4cc08736d

  日期：——

  The missing l(r)ink(g): a series of densely substituted 2,3-cyclobutane-fused indolines is obtained in a highly stereocontrolled manner via enantioselective [Au(i)]-catalyzed formal [2+2]-cycloaddition reactions between indoles and allenamides.

  缺失的「l」（r）「ink」（g）：一系列密度取代的2,3-环丁烷-融合吲哚烷以高度立体控制的方式通过对吲哚和异戊二烯酰胺进行手性选择性[Au(i)]催化的正式[2+2]-环加成反应获得。