2'-deoxy-6-N-(phenyl)adenosine | 37109-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-6-N-(phenyl)adenosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-(phenylamino)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-ol；2'-Deoxy-N-phenyladenosine；(2R,3S,5R)-5-(6-anilinopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 37109-91-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₃
• 分子量: 327.343
• InChiKey: LMHFFSQJPBXLLK-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(6-imidazol-1-yl-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 Oxone 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2'-deoxy-6-N-(phenyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤2'-脱氧核苷和核糖核苷在C6的轻度和高效功能化。

  摘要：

  [反应：请参见文本]用环状仲胺或咪唑和I（2）/ Ph（3）P / EtN（i-Pr）（2）/（CH（ 2）Cl（2）或甲苯）定量转化为6-N-（取代）嘌呤核苷。与6-（咪唑-1-基）衍生物的S（N）Ar反应得到6-（N，O或S）-取代的产物。在环境温度下用芳基胺对6-（苄基磺酰基）进行S（N）Ar取代。

  DOI：

  10.1021/ol000255h

文献信息

• Ligand-Enabled Copper-Catalyzed N6-Arylation of 2′-deoxyadenosine and its analogues
  作者：Yuhua Ge、Weifan Yuan、Ruoqian Xie、Raghunath Bag、Yutong Zhou、Yujie Jiang、Madiha Butt、Gang Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154983

  日期：2024.3

  [Display omitted]

  [显示省略]
• EP0991412A4
  申请人：——

  公开号：EP0991412A4

  公开（公告）日：2000-06-21
• AMINOACYL SULFAMIDES FOR THE TREATMENT OF HYPERPROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：Cubist Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0991412A1

  公开（公告）日：2000-04-12
• [EN] AMINOACYL SULFAMIDES FOR THE TREATMENT OF HYPERPROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] SULFAMIDES DE TYPE AMINOACYLE CONVENANT AU TRAITEMENT DE TROUBLES HYPERPROLIFERANTS
  申请人：CUBIST PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1998041215A1

  公开（公告）日：1998-09-24

  (EN) Novel aminoacyl sulfamides are described. These compounds are effective in the treatment of hyperproliferative disorders, specifically psoriasis. Exemplary compounds of this invention are 5'-deoxy-adenosine 5'-N(N-L-phenylalanyl)sulfamide and 5'-deoxy-adenosine 5'-N-(N-L-tryptophanyl)sulfamide.(FR) La présente invention concerne des sulfamides de type aminoacyle. Ces composés conviennent au traitement de troubles hyperproliférants, et notamment du psoriasis. Les composés de cette invention sont normalement 5'-désoxy-adénosine 5'-N(N-L-phénylalanyl)sulfamide et 5'-désoxy-adénosine 5'-N-(N-L-tryptophanyl)sulfamide.