(R)-3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutan-1-ol | 1402406-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutan-1-ol
• 英文别名: (3R)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutan-1-ol
• CAS: 1402406-56-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: OAPLWNIIMNXCRL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-(-)-咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  区域和对映体选择性钯催化硝基甲烷与单取代的烯丙基底物的烯丙基烷基化：（R）-咯利普兰和（R）-巴氯芬的合成

  摘要：

  首次实现了Pd催化的硝基甲烷与单取代的烯丙基底物的不对称烯丙基烷基化（AAA）反应，以高收率提供相应的产物，具有良好的区域和对映选择性。该方案应用于（R）-baclofen和（R）-咯利普兰的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo301506p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(cyclopentyloxy)-1-methoxy-4-(1-nitrobut-3-en-2-yl)benzene 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到(R)-3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  区域和对映体选择性钯催化硝基甲烷与单取代的烯丙基底物的烯丙基烷基化：（R）-咯利普兰和（R）-巴氯芬的合成

  摘要：

  首次实现了Pd催化的硝基甲烷与单取代的烯丙基底物的不对称烯丙基烷基化（AAA）反应，以高收率提供相应的产物，具有良好的区域和对映选择性。该方案应用于（R）-baclofen和（R）-咯利普兰的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo301506p

文献信息

• Regio- and Enantioselective Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Nitromethane with Monosubstituted Allyl Substrates: Synthesis of (<i>R</i>)-Rolipram and (<i>R</i>)-Baclofen
  作者：Xiao-Fei Yang、Chang-Hua Ding、Xiao-Hui Li、Jian-Qiang Huang、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai、Pin-Jie Wang

  DOI：10.1021/jo301506p

  日期：2012.10.19

  The Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) reaction of nitromethane with monosubstituted allyl substrates was realized for the first time to provide corresponding products in high yields with excellent regio- and enantioselectivities. The protocol was applied to the enantioselective synthesis of (R)-baclofen and (R)-rolipram.

  首次实现了Pd催化的硝基甲烷与单取代的烯丙基底物的不对称烯丙基烷基化（AAA）反应，以高收率提供相应的产物，具有良好的区域和对映选择性。该方案应用于（R）-baclofen和（R）-咯利普兰的对映选择性合成。