7-amino-3-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile | 767346-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-amino-3-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-Amino-3-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 767346-79-2
• 化学式: C₁₃H₉N₅
• mdl: MFCD05237395
• 分子量: 235.248
• InChiKey: UVIYBZZSTLTNGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile 在 sodium azide 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 以69 %的产率得到3-phenyl-6-(1H-tetrazol-5-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  6-(Tetrazol-5-yl)-7-aminoazolo[1,5-a]pyrimidines as Novel Potent CK2 Inhibitors

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了作为酪蛋白激酶 2（CK2）抑制剂的 6-（四唑-5-基）-7-氨基唑并[1,5-a]嘧啶的设计、合成和结构-活性关系。首先，我们优化了 6-氰基-7-氨基唑并嘧啶与叠氮化钠系列中叠氮-腈环加成反应的条件。由于嘧啶循环的氰基转化为四氮唑，而唑片段的腈没有发生反应，这一过程的区域选择性得到了证明。所需的四唑唑基嘧啶以中等到极高的收率（42-95%）获得，并在碳酸氢钠的作用下进一步转化为水溶性钠盐。获得的 6-(四唑-5-基)-7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶 2a-k 及其钠盐 3a-c、3g-k 对 CK2 的抑制作用在纳米到低微摩尔范围内，而相应的[1,2,4]三唑并嘧啶 10a-k 的活性较低（IC50 > 10 µM）。作为 CK2 抑制剂的领头化合物 3-苯基-6-（四唑-5-基）-7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶 2i 的 IC50 为 45 nM。

  DOI：

  10.3390/molecules27248697
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-3-piperidin-1-ylacrylonitrile 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.04h， 生成 7-amino-3-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Elnagdi; Elnagdy, Hanan M. F.; Elkholy, Egyptian Journal of Chemistry, 2009, vol. 52, # 6, p. 903 - 914

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Versatile Method for the Synthesis of 7-Aminoazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitriles
  作者：G. V. Urakov、K. V. Savateev、V. L. Rusinov

  DOI：10.1134/s0012500822600304

  日期：2022.8
• Elnagdi; Elnagdy, Hanan M. F.; Elkholy, Egyptian Journal of Chemistry, 2009, vol. 52, # 6, p. 903 - 914
  作者：Elnagdi、Elnagdy, Hanan M. F.、Elkholy

  DOI：——

  日期：——
• 6-(Tetrazol-5-yl)-7-aminoazolo[1,5-a]pyrimidines as Novel Potent CK2 Inhibitors
  作者：Grigoriy V. Urakov、Konstantin V. Savateev、Svetlana K. Kotovskaya、Vladimir L. Rusinov、Alexandr A. Spasov、Denis A. Babkov、Elena V. Sokolova

  DOI：10.3390/molecules27248697

  日期：——

  6-cyano-7-aminoazolopyridimines and sodium azide. The regioselectivity of this process has been shown, as the cyano group of the pyrimidine cycle was converted to tetrazole while the nitrile of the azole fragment did not react. The desired tetrazolyl-azolopyrimidines were obtained in a moderate to excellent yields (42−95%) and converted further to water soluble sodium salts by the action of sodium bicarbonate. The obtained

  在这项工作中，我们描述了作为酪蛋白激酶 2（CK2）抑制剂的 6-（四唑-5-基）-7-氨基唑并[1,5-a]嘧啶的设计、合成和结构-活性关系。首先，我们优化了 6-氰基-7-氨基唑并嘧啶与叠氮化钠系列中叠氮-腈环加成反应的条件。由于嘧啶循环的氰基转化为四氮唑，而唑片段的腈没有发生反应，这一过程的区域选择性得到了证明。所需的四唑唑基嘧啶以中等到极高的收率（42-95%）获得，并在碳酸氢钠的作用下进一步转化为水溶性钠盐。获得的 6-(四唑-5-基)-7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶 2a-k 及其钠盐 3a-c、3g-k 对 CK2 的抑制作用在纳米到低微摩尔范围内，而相应的[1,2,4]三唑并嘧啶 10a-k 的活性较低（IC50 > 10 µM）。作为 CK2 抑制剂的领头化合物 3-苯基-6-（四唑-5-基）-7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶 2i 的 IC50 为 45 nM。