2-Chloromethyl-oxazole-5-carboxylic acid methyl ester | 173411-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Chloromethyl-oxazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(chloromethyl)-1,3-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 173411-59-1
• 化学式: C₆H₆ClNO₃
• 分子量: 175.572
• InChiKey: WTOKORCVOWVWBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloromethyl-oxazole-5-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 5-(methoxycarbonyl)-2-(1-normon-2-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  假单宁酸的化学。15.一系列5-烷基，5-烯基和5-杂取代的恶唑的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了一系列5-烷基，5-烯基和5-杂取代的2-（1-正丙基-2-基）恶唑的合成。使用标准琼脂稀释程序，将抗菌活性确定为对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性生物的最小抑制浓度。发现在环上直接或靠近环具有酸官能度的化合物的效力大大降低，而亲脂性随着链长的增加而增加，导致这些衍生物的效力增加。

  DOI：

  10.1021/jm9503862
• 作为产物：
  描述：

  methyl diazopyruvate 、 氯乙腈 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以8.6%的产率得到2-Chloromethyl-oxazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  假单宁酸的化学。15.一系列5-烷基，5-烯基和5-杂取代的恶唑的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了一系列5-烷基，5-烯基和5-杂取代的2-（1-正丙基-2-基）恶唑的合成。使用标准琼脂稀释程序，将抗菌活性确定为对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性生物的最小抑制浓度。发现在环上直接或靠近环具有酸官能度的化合物的效力大大降低，而亲脂性随着链长的增加而增加，导致这些衍生物的效力增加。

  DOI：

  10.1021/jm9503862