methyl diazopyruvate | 56023-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl diazopyruvate
• 英文别名: methyl 3-diazo-2-oxopropanoate；methyl (3E)-3-diazo-2-oxopropanoate
• CAS: 56023-96-2
• 化学式: C₄H₄N₂O₃
• 分子量: 128.087
• InChiKey: UVCRAXQXZHZDSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl diazopyruvate 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 methyl chloropyruvate
  参考文献：
  名称：

  Ratusky; Sorm, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 467,472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2,2-difluoropropionic acid methyl ester hydrochloride 在 丙炔酸甲酯 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到methyl diazopyruvate
  参考文献：
  名称：

  由氟代烷基胺，NaNO2和缺电子炔烃三组分合成氟化吡唑。

  摘要：

  RCF2CH2NH2.HCl，NaNO2和缺电子炔烃之间的三组分反应很大程度上取决于取代基“ R”。当“ R”为氟原子或氟代烷基时，该反应以高产率得到氟化吡唑。与其他“ R”一起形成意外的产品。

  DOI：

  10.1039/c4ob02670e

文献信息

• The Chemistry of Pseudomonic Acid. 15. Synthesis and Antibacterial Activity of a Series of 5-Alkyl, 5-Alkenyl, and 5-Heterosubstituted Oxazoles
  作者：Pamela Brown、David T. Davies、Peter J. O'Hanlo、Jennifer M. Wilson

  DOI：10.1021/jm9503862

  日期：1996.1.1

  antibacterial activity was determined as the minimum inhibitory concentration against a range of Gram-positive and Gram-negative organisms using a standard Agar dilution procedure. Compounds possessing an acid functionality directly on, or close to, the ring were found to be of greatly decreased potency, while increasing lipophilicity with greater chain length led to increased potency of these derivatives

  描述了一系列5-烷基，5-烯基和5-杂取代的2-（1-正丙基-2-基）恶唑的合成。使用标准琼脂稀释程序，将抗菌活性确定为对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性生物的最小抑制浓度。发现在环上直接或靠近环具有酸官能度的化合物的效力大大降低，而亲脂性随着链长的增加而增加，导致这些衍生物的效力增加。
• Synthesis and Radical Polymerization of Various 2-Cyclopropylacrylates
  作者：Armin de Meijere、Viktor Bagutski、Frank Zeuner、Urs Karl Fischer、Volker Rheinberger、Norbert Moszner

  DOI：10.1002/ejoc.200400132

  日期：2004.9

  spectrometry and elemental analysis. The radical homopolymerizations of 1a−n were carried out with 2,2′-azabisisobutyronitrile (AIBN) as initiator in chlorobenzene at 65 °C. The highest polymer yields were obtained in the polymerizations of 1f and 1h or 1k and 1l, i.e. from monomers with an annelated five- or six-membered ring. In the case of 1h and 1k, both the polymer yields (99 and 98%, respectively) and

  通过应用标准转化，例如从醛形成氰醇、醇解为 α-羟基羧酸酯、α-氧代羧酸的氧化和 Wittig 亚甲基化，从容易获得的前体合成了十四种具有各种取代基 R1-R5 的新型 2-环丙烷基丙烯酸酯 1a-n酯。总产率为 33% 至 54%。开发了一种将环丙二甲酸二甲酯水解成相应半酯的新方法。α-氧代羧酸盐 7g-n 是通过四乙酸二铑催化烯烃 8g-n 与重氮丙酮酸甲酯或乙酯的环丙烷化反应制备的，产率为 32-58%。单体 1a-n 通过 1H、13C NMR 光谱、质谱和元素分析进行​​表征。1a-n 的自由基均聚是用 2 进行的，2'-氮杂二异丁腈 (AIBN) 作为引发剂在 65 °C 的氯苯中。在 1f 和 1h 或 1k 和 1l 的聚合中获得最高的聚合物产率，即来自具有退火五元或六元环的单体。在 1h 和 1k 的情况下，聚合物产率（分别为 99% 和 98%）以及 57 和 93 °C
• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloadditions of 2-Diazocyclohexane-1,3-diones and Alkyl Diazopyruvates
  作者：Paul Müller、Sabrina Chappellet

  DOI：10.1002/hlca.200590071

  日期：2005.5

  The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of 2-diazocyclohexane-1,3-dione (7a; Table 1) and of alkyl diazopyruvates (11a–e; Table 3) to 2,3-dihydrofuran and other enol ethers have been investigated in the presence of chiral transition metal catalysts. With RhII catalysts, the cycloadditions were not enantioselective, but those catalyzed by [RuIICl2(1a)] and [RuIICl2(1b)] proceeded with enantioselectivities

  已经研究了2-重氮环己烷-1,3-二酮（7a；表1）和重氮丙酮酸烷基酯（11a - e；表3）与2，3-二氢呋喃和其他烯醇醚的1，3-偶极环加成反应。手性过渡金属催化剂的存在。使用Rh II催化剂时，环加成不是对映选择性的，但是当[Ru II Cl 2（1a）]和[Ru II Cl 2（1b）]催化时，对映选择性分别高达58％ee和74％ee。重氮丙酮酸盐11被用作基底。当用[Ru（pybox）]催化剂分解时，苯基碘化鎓叶立德7c比相应的重氮前体7a（表2）以较低的产率和较差的产率产生加合物8a。这表明与相应的重氮前体相反，Ru II催化剂进行的内鎓盐分解不会导致Ru-卡宾络合物作为反应性中间体。我们的方法代表了这些类型底物的首次可重现，对映选择性的1,3-环加成。
• Ruthenium(II)-catalyzed facile synthesis of 3-(phenylamino)-1H-indole-2-carboxylates from anilines and diazo pyruvates promoted by FeCl3
  作者：Farrukh Sajjad、Alavala Gopi Krishna Reddy、Dong Xing、Suzhen Dong、Wenhao Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131399

  日期：2021.1

  An unprecedented synthetic route towards a variety of 3-anilino-1H-indoles is accomplished from diazo pyruvates and anilines via a domino ruthenium-catalyzed annulation and subsequent iron promoted fragmentation and rearrangement. The current strategy was amenable to deliver diversely substituted indole esters, which were subjected to in vitro anti-cancer activity assessment using CCK-8 assay. Compound

  重氮丙酮酸和苯胺通过多米诺钌催化的环化反应，以及随后的铁促进的断裂和重排，实现了通往各种3-苯胺基-1H-吲哚的空前合成路线。当前的策略适合于递送不同取代的吲哚酯，其使用CCK-8分析进行了体外抗癌活性评估。化合物4i表现出最佳的抑制活性，IC 50值为0.05μM，触发了未来发现有前途化合物的起始。
• Facile synthesis of 1,4-oxazines by ruthenium-catalyzed tandem N–H insertion/cyclization of α-arylamino ketones and diazo pyruvates
  作者：Farrukh Sajjad、Yanmei Chen、Xue Tian、Suzhen Dong、Alavala Gopi Krishna Reddy、Wenhao Hu、Dong Xing

  DOI：10.1039/d0ob01913e

  日期：——

  Herein, we report an efficient strategy for the rapid construction of 1,4-oxazines starting from simple α-amino ketones and diazo pyruvates under mild reaction conditions. This transformation is efficiently catalyzed by RuCl3 through a tandem N–H insertion/cyclization sequence via an enol formation. This reaction shows broad functional group tolerance, and the resulting 1,4-oxazine products show promising

  本文中，我们报告了在温和的反应条件下，从简单的α-氨基酮和重氮丙酮酸开始快速构建1,4-恶嗪的有效策略。RuCl 3通过一串N–H插入/环化序列（通过烯醇形成）有效地催化了这种转变。该反应显示出广泛的官能团耐受性，并且所得的1，4-恶嗪产物显示出对HCT116的有希望的抗癌活性。