2--cyclohexan-1-on | 62822-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2--cyclohexan-1-on
• 英文别名: Cyclohexanone, 2-(2-chlorobenzoyl)-；2-(2-chlorobenzoyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 62822-44-0
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₂
• 分子量: 236.698
• InChiKey: BWXMKFNSRMVTBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2--cyclohexan-1-on 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  四价氧杂蒽酮通过顺序Pd催化的C-O和C-C键的构建及其在确定基加霉素的“抗衰老”药理剂中的用途

  摘要：

  易于获得的C-酰化环烷酮经过有效的Pd催化的闭环/交叉偶联，可在一次操作中提供7个取代的四氢氧杂蒽。已显示一种合成的衍生物（已描述）在营养剥夺的条件下选择性杀死胰腺癌（PANC-1）细胞，这表明四氢黄酮在某种程度上负责天然存在的基加米星的“抗紧缩”作用。

  DOI：

  10.1021/ol103103n
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-benzoic acid (2-chloro-phenyl)-[2-oxo-cyclohex-(Z)-ylidene]-methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以100%的产率得到2--cyclohexan-1-on
  参考文献：
  名称：

  固体-无痕迹的1,3-二酮类的合成相

  摘要：

  通过固相有机合成的烯胺方法已实现了1,3-二酮的无痕合成。因此，哌嗪用作该β-二酮从固体支持物的无痕裂解的连接子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02720-x

文献信息

• JPS59113047A
  申请人：——

  公开号：JPS59113047A

  公开（公告）日：1984-06-29
• Solid-phase synthesis of traceless 1,3-diketones
  作者：Kyung-Ho Park、Linda J Cox

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02720-x

  日期：2003.1

  A traceless synthesis of 1,3-diketones has been achieved through enamine methodology from solid-phase organic synthesis. Thus, piperazine served as a linker for this traceless cleavage of β-diketones from solid support.

  通过固相有机合成的烯胺方法已实现了1,3-二酮的无痕合成。因此，哌嗪用作该β-二酮从固体支持物的无痕裂解的连接子。
• Tetrahydroxanthones by Sequential Pd-Catalyzed C−O and C−C Bond Construction and Use in the Identification of the “Antiausterity” Pharmacophore of the Kigamicins
  作者：Penelope A. Turner、Ellanna M. Griffin、Jacqueline L. Whatmore、Michael Shipman

  DOI：10.1021/ol103103n

  日期：2011.3.4

  Readily available C-acylated cycloalkanones undergo efficient Pd catalyzed ring closure/cross-coupling providing 7-substituted tetrahydroxanthones in a single operation. One of the synthesized derivatives (depicted) is shown to selectively kill pancreatic cancer (PANC-1) cells under conditions of nutrient deprivation indicating that the tetrahydroxanthone is responsible, in part, for the “antiausterity”

  易于获得的C-酰化环烷酮经过有效的Pd催化的闭环/交叉偶联，可在一次操作中提供7个取代的四氢氧杂蒽。已显示一种合成的衍生物（已描述）在营养剥夺的条件下选择性杀死胰腺癌（PANC-1）细胞，这表明四氢黄酮在某种程度上负责天然存在的基加米星的“抗紧缩”作用。