(R,S)-3-isopropyl-4-aminobutyric acid | 130912-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-3-isopropyl-4-aminobutyric acid
• 英文别名: 4-amino-3-isopropylbutyric acid；4-Amino-3-isopropyl-buttersaeure；3-aminomethyl-4-methyl-valeric acid；3-Aminomethyl-4-methyl-valeriansaeure；3-(Azaniumylmethyl)-4-methylpentanoate
• CAS: 130912-50-4
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: OFCINXZTAMJWLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-3-isopropyl-4-aminobutyric acid 、 imidazol-1-ylcarboxylic acid 4-[18-{4-(imidazol-1-ylcarbonyloxy)-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclo-hexa-1-enyl}-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethyl-2-oxocyclohexa-3-enyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.67h， 以1.4g的产率得到3-isobutyl-4-(3-{4-[18-(4-[3-(2-isobutyl-3-carboxy-propyl)ureidoacetoxy]-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclo-hexa-1-enyl)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethyl-2-oxocyclohexa-3-enyloxycarbonylmethyl}ureido)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  CAROTENOID DERIVATIVE, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ESTER OR AMIDE THEREOF

  摘要：

  本发明的目的是找到一种在水溶性方面表现优异的类胡萝卜素化合物。 具有以下式（I）的类胡萝卜素衍生物： 其中 X代表羰基或亚甲基中的一个，R 1 和R 2 中的一个代表（a）或（b），另一个代表（a）、（b）、（c）或氢原子： （a）：—CO-A-B-D，其中A代表烷基、烯基等，B代表—S(O) n —的式或—NR 4 CONR 5 —的式，D代表氢原子、羧基等， （b）：—CO-E-F，其中E代表烷基或—NR 3 —的式，其中R 3 代表（a1）氢原子、（b1）烷基等，F代表磺酰基， （c）：—CO-G，其中G代表氢原子、烷基等， 其药学上可接受的盐，或其药学上可接受的酯或酰胺。

  公开号：

  US20170081289A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊-2-烯酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 四甲基胍 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (R,S)-3-isopropyl-4-aminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Alkyl-4-aminobutanoic Acids

  摘要：

  一系列3-烷基-4-氨基丁酸通过将亚硝基甲烷与2-烯酸酯进行迈克尔加成反应制备而成，随后使用10%的碳基钯催化剂在醋酸中对生成的3-(亚硝基甲基)烷酸酯进行催化氢化，并对还原产物进行酸水解。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27443

文献信息

• Process for preparing highly functionalized gamma-butyrolactams and gamma-amino acids
  申请人：——

  公开号：US20030225149A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention relates to a process for preparing highly functionalized &ggr;-butyrolactams and &ggr;-amino acids by reductive amination of mucohalic acid or its derivatives, and discloses a process for preparing pregabalin, a GABA analog with desirable medicinal activity. 1

  该发明涉及通过还原胺化法制备高度官能化的γ-丁内酰胺和γ-氨基酸，并公开了制备普拉巴林（一种具有理想药用活性的GABA类似物）的方法。
• METHOD FOR PRODUCING SOLID AMINO ACID
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP2810933A1

  公开（公告）日：2014-12-10

  The problem to be solved by the present invention is to ea sily and efficiently produce an amino acid having 2 to 7 carbon atoms as a high-purity solid without complicated operation, whic h is useful as a synthetic intermediate for medicines or agroche micals. The present invention is characterized in comprising a ste p of precipitating solid amino acid with high purity. In the pr esent invention, the by-produced salt composed of the sulfonic a cid and the amine was removed to the mother liquor by reacting a n amine with a sulfonic acid salt of amino acid in an aprotic pol ar solvent, or by reacting a sulfonic acid with an amine salt of amino acid in an aprotic polar solvent. The sulfonic acid salt of amino acid, for example, may be produced by reacting a N-(tert-butoxycarbonyl) amino acid with a sulfonic acid, or by reacting an amino acid tert-butyl ester we th a sulfonic acid.

  本发明要解决的问题是在不进行复杂操作的情况下，轻松高效地生产出一种具有 2 至 7 个碳原子的高纯度固体氨基酸，该氨基酸可用作药物或农用化学品的合成中间体。 本发明的特征在于包括一种沉淀高纯度固体氨基酸的方法。在本发明中，通过使胺与氨基酸的磺酸盐在非沸腾极性溶剂中反应，或使磺酸与氨基酸的胺盐在非沸腾极性溶剂中反应，将由磺酸和胺组成的副产盐除去到母液中。 例如，氨基酸的磺酸盐可通过 N-（叔丁氧羰基）氨基酸与磺酸反应，或通过氨基酸叔丁酯与磺酸反应制得。
• CAROTENOID DERIVATIVE, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ESTER OR AMIDE THEREOF
  申请人：Fuji Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP3147279A1

  公开（公告）日：2017-03-29

  The object of the present invention is to find a carotenoid compound that is excellent in water solubility. A carotenoid derivative having a formula (I): wherein X represents a carbonyl group or a methylene group, one of R1 and R2 represents (a) or (b) and the other represents (a), (b), (c) or a hydrogen atom: (a): -CO-A-B-D wherein A represents an alkylene group an alkenylene group, etc., B represents a formula of -S(O)n- or a formula of -NR4CONR5- and D represents a hydrogen atom, a carboxy group, etc., (b): -CO-E-F wherein E represents an alkylene group or a formula of -NR3- wherein R3 represents (a1) a hydrogen atom, (b1) an alkyl group etc., and F represents a sulfo group and (c): -CO-G wherein G represents a hydrogen atom, an alkyl group, 1 etc., a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable ester or amide thereof.

  本发明的目的是找到一种水溶性极佳的类胡萝卜素化合物。 一种类胡萝卜素衍生物具有式（I）： 其中 X代表羰基或亚甲基，R1和R2中的一个代表(a)或(b)，另一个代表(a)、(b)、(c)或氢原子： (a):-其中 A 代表亚烯基、烯基等，B 代表-S(O)n- 或-NR4CONR5-，D 代表氢原子、羧基等、 (b): -CO-E-F 其中 E 代表亚烷基或式 -NR3- 其中 R3 代表 (a1) 氢原子、(b1) 烷基等，F 代表磺基和 (c):-CO-G，其中 G 代表氢原子、烷基、1 等、 其药学上可接受的盐，或其药学上可接受的酯或酰胺。
• METHOD FOR PRODUCING HYDROPHOBIC PEPTIDE
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP3199540A1

  公开（公告）日：2017-08-02

  An object of the present invention is to provide a producing method: that allows any hydrophobic peptide to be used as an object to be purified, in hydrophilizing a hydrophobic peptide, synthesized by solid-phase peptide synthesis, with a hydrophilic unit and purifying the hydrophobic peptide by HPLC, regardless of the type of the amino acid residue at the N-terminus; that allows the hydrophilic unit to be flexibly selected in accordance with the type of the hydrophobic peptide; and that is excellent in versatility. The present invention is characterized by a method for producing a purified peptide from a supported crude peptide including a support and a first peptide chain bonded to the support at a C-terminus, the method comprising: a hydrophilization step A of introducing a linker and a hydrophilic unit to an amino group of the supported crude peptide in this order stepwise or at a single step to obtain a support-free hydrophilized peptide; a support cleavage step B of cleaving a bond between the first peptide chain and the support at any stage before bonding the linker to the supported crude peptide until the hydrophilized peptide is obtained, or after a supported hydrophilized peptide is obtained; a chromatographic purification step of treating the support-free hydrophilized peptide obtained by the hydrophilization step A and the support cleavage step B, by liquid chromatography; and a linker cleavage step of cleaving a bond between the linker and the first peptide chain included in the chromatographically-purified support-free hydrophilized peptide, by chemical treatment.

  本发明的目的是提供一种生产方法：该方法可以将任何疏水性多肽作为纯化对象，在用亲水单元亲水固相多肽合成法合成的疏水性多肽时，通过高效液相色谱法纯化疏水性多肽，而不考虑N端氨基酸残基的类型；该方法可以根据疏水性多肽的类型灵活选择亲水单元；该方法具有优异的通用性。 本发明的特征在于一种从支持粗肽生产纯化肽的方法，该粗肽包括支持物和在 C 端与支持物键合的第一肽链，该方法包括： 亲水化步骤 A，按此顺序逐步或单步将连接体和亲水单元引入到支撑粗肽的氨基上，以获得无支撑的亲水化肽； 支持物裂解步骤B，在将连接物与支持物粗肽结合之前的任何阶段裂解第一肽链与支持物之间的键，直到获得亲水肽，或在获得支持物亲水肽之后； 色谱纯化步骤：用液相色谱法处理通过亲水化步骤 A 和支持物裂解步骤 B 获得的无支持物亲水化肽；以及 连接体裂解步骤，通过化学处理裂解连接体与色谱纯化的无支撑亲水肽中的第一肽链之间的键。
• Carotenoid derivative, pharmaceutically acceptable salt thereof, or pharmaceutically acceptable ester or amide thereof
  申请人：Asta Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US10125104B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  The object of the present invention is to find a carotenoid compound that is excellent in water solubility. A carotenoid derivative having a formula (I): wherein X represents a carbonyl group or a methylene group, one of R1 and R2 represents (a) or (b) and the other represents (a), (b), (c) or a hydrogen atom: (a): —CO-A-B-D wherein A represents an alkylene group an alkenylene group, etc., B represents a formula of —S(O)n— or a formula of —NR4CONR5— and D represents a hydrogen atom, a carboxy group, etc., (b): —CO-E-F wherein E represents an alkylene group or a formula of —NR3— wherein R3 represents (a1) a hydrogen atom, (b1) an alkyl group etc., and F represents a sulfo group and (c): —CO-G wherein G represents a hydrogen atom, an alkyl group, etc., a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable ester or amide thereof.

  本发明的目的是找到一种水溶性极佳的类胡萝卜素化合物。 一种类胡萝卜素衍生物具有式（I）： 其中 X 代表羰基或亚甲基，R1 和 R2 中的一个代表(a)或(b)，另一个代表(a)、(b)、(c)或氢原子： (a): -CO-A-B-D 其中 A 代表亚烯基、烯基等，B 代表-S(O)n- 或-NR4CONR5-，D 代表氢原子、羧基等、 (b): -CO-E-F 其中 E 代表亚烷基或式 -NR3- 其中 R3 代表 (a1) 氢原子、(b1) 烷基等，F 代表磺基和 (c):-CO-G，其中 G 代表氢原子、烷基等、 其药学上可接受的盐，或其药学上可接受的酯或酰胺。