(2S,3R,1''S)-3-methyl-4-oxo-4-phenyl-2-[(1''-phenylethyl)-amino]butanoic acid | 924283-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,1''S)-3-methyl-4-oxo-4-phenyl-2-[(1''-phenylethyl)-amino]butanoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-methyl-4-oxo-4-phenyl-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]butanoic acid
• CAS: 924283-63-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: IEHXKQNLEXUVTN-KEYYUXOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,1''S)-3-methyl-4-oxo-4-phenyl-2-[(1''-phenylethyl)-amino]butanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 40.0 ℃ 、111.46 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-amino-3-methyl-4-phenylbutanoic acid 、 (2S,3S)-4-phenylvaline
  参考文献：
  名称：

  CIAT在两个立体中心同时发生差向异构。取代的β-甲基-α-高苯丙氨酸的合成。

  摘要：

  报道了苯乙胺向3-芳基丁烯酸的非对映选择性氮杂-迈克尔加成。在这些过程中，可以通过结晶诱导的不对称转化（CIAT）有效控制迈克尔受体上的两个新的立体异构中心。作为一种应用，还描述了一种方便的两步合成抗β-甲基高苯丙氨酸的方法。

  DOI：

  10.1039/b613103d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 (2E)-3-methyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enoic acid 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以70%的产率得到(2S,3R,1''S)-3-methyl-4-oxo-4-phenyl-2-[(1''-phenylethyl)-amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  CIAT在两个立体中心同时发生差向异构。取代的β-甲基-α-高苯丙氨酸的合成。

  摘要：

  报道了苯乙胺向3-芳基丁烯酸的非对映选择性氮杂-迈克尔加成。在这些过程中，可以通过结晶诱导的不对称转化（CIAT）有效控制迈克尔受体上的两个新的立体异构中心。作为一种应用，还描述了一种方便的两步合成抗β-甲基高苯丙氨酸的方法。

  DOI：

  10.1039/b613103d

文献信息

• CIAT with simultaneous epimerization at two stereocenters. Synthesis of substituted β-methyl-α-homophenylalanines
  作者：Dušan Berkeš、Pavol Jakubec、Dagmar Winklerová、František Považanec、Adam Daich

  DOI：10.1039/b613103d

  日期：——

  Diastereoselective aza-Michael additions of phenylethylamine to 3-aroylbutenoic acids are reported. During these processes, efficient control over two new stereogenic centers on the Michael acceptor has been possible via crystallization-induced asymmetric transformation (CIAT). As an application, a convenient two-step synthesis of anti-beta-methylhomophenylalanines is also described.

  报道了苯乙胺向3-芳基丁烯酸的非对映选择性氮杂-迈克尔加成。在这些过程中，可以通过结晶诱导的不对称转化（CIAT）有效控制迈克尔受体上的两个新的立体异构中心。作为一种应用，还描述了一种方便的两步合成抗β-甲基高苯丙氨酸的方法。