7-溴-6-甲氧基-2-(2'-吡啶基)喹啉-5,8-醌 | 72543-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-6-甲氧基-2-(2'-吡啶基)喹啉-5,8-醌
• 英文名称: 7-bromo-6-methoxy-2-(2'-pyridyl)quinoline-5,8-quinone
• 英文别名: 7-bromo-6-methoxy-2-pyridin-2-yl-quinoline-5,8-dione；7-Bromo-6-methoxy-2-pyridin-2-ylquinoline-5,8-dione
• CAS: 72543-79-4
• 化学式: C₁₅H₉BrN₂O₃
• 分子量: 345.152
• InChiKey: PQJHPJKBKMORED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-6-甲氧基-2-(2'-吡啶基)喹啉-5,8-醌 在 sodium disulfite 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 7-Amino-6-methoxy-2,2-pyridylchinolin-5,8-dion
  参考文献：
  名称：

  Boger, Dale L.; Yasuda, Masami, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 4, p. 1067 - 1073

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 7-溴-2-(2'-吡啶基)喹啉-5,8-醌 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium methylate 作用下， 生成 7-溴-6-甲氧基-2-(2'-吡啶基)喹啉-5,8-醌
  参考文献：
  名称：

  链霉酮的全合成

  摘要：

  详细介绍了链霉酮 (1) 的首次全合成，该合成基于 N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯 11 的室温、逆电子需求 Diels-Alder 反应的实施，以引入完全取代的吡啶酮（C环）位于药物结构的中心。通过将相应的肟转化为 O-亚磺酸盐，然后原位、室温均裂重排为 N-磺酰亚胺，有效地完成了氮杂二烯 11 的生成。11 与 1,1-二甲氧基丙烯在室温下进行 [4+2] 环加成反应，完成了 1 的碳骨架的组装，然后实施了导致中心 C 环芳构化的独特反应序列，利用了通过亚砜碱催化消除甲磺酰胺。随后通过羧酸 18 的改良 Curtius 重排引入 C 环 C5 胺，然后在两相、相转移反应条件下进行 20 至关键的 7-溴喹啉-5,8-醌 21 的令人满意的选择性 Fremy's 盐氧化。7-氨基-6-甲氧基喹啉-5,8-醌 AB 环系统的后期引入完成了 1 的合成，需要开发和实施改进的金属催化 (Ti(Oi-Pr)

  DOI：

  10.1021/ja00076a035