(-)-(2S,5S)-1-<2-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-1,3-oxathiolan-5-yl>-cystosine | 149819-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (-)-(2S,5S)-1-<2-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-1,3-oxathiolan-5-yl>-cystosine
• 英文别名: 4-amino-1-[(2S,5S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxathiolan-5-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 149819-22-7
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₃SSi
• 分子量: 467.664
• InChiKey: POSSOOZWEDVANZ-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,5S)-1-<2-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-1,3-oxathiolan-5-yl>-cystosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到拉米夫定
  参考文献：
  名称：

  β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫杂环戊基核苷作为潜在抗HIV药物的结构活性关系。

  摘要：

  合成了具有天然核苷构型的β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫基丙基嘧啶和-嘌呤核苷，并针对人外周血单核（PBM）中的HIV-1进行了评估） 细胞。由D-甘露糖或D-半乳糖合成了用于合成各种核苷的关键中间体14。乙酸盐14与胸腺嘧啶，尿嘧啶，胞嘧啶和5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶的缩合得到各种嘧啶核苷。乙酸酯14也与6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合，将其转化为各种嘌呤核苷。就胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物而言，除5-氟尿嘧啶（α-异构体）衍生物55以外，大多数化合物均未表现出任何显着的抗HIV活性。在5-取代的胞嘧啶类似物中，发现5-溴胞嘧啶衍生物（β-异构体）68是最有效的抗HIV药物。在嘌呤衍生物的情况下，肌苷类似物（β-异构体）78被发现是6-取代嘌呤中最有效的抗HIV药物，而2-氨基-6-氯嘌呤衍生物（β-异构体）90显示最多。 2,6-二取代嘌呤系

  DOI：

  10.1021/jm00070a006
• 作为产物：
  描述：

  <2S(2α,5α)>- and <2S(2α,5β)>-2-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-1,3-oxathiolan-5-ol acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (-)-(2S,5S)-1-<2-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-1,3-oxathiolan-5-yl>-cystosine
  参考文献：
  名称：

  从d-半乳糖有效合成对映体纯的（+）-（2S，5R）-1- [2-（羟甲基）-1,3-氧硫杂环戊烷-5-基]胞嘧啶[（+）-BCH-189]

  摘要：

  从D-半乳糖经1，6-硫代脱水-D-半乳糖完成了对映体纯的（+）-BCH-189的高效短合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92319-0

文献信息

• Enantiomeric synthesis of (+)-BCH-189 [(+)-(2S,5R)-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]cytosine] from D-mannose and its anti-HIV activity
  作者：Chung K. Chu、J. Warren Beach、Lak S. Jeong、Bo G. Choi、Frank I. Comer、Antonio J. Alves、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1021/jo00023a010

  日期：1991.11