(2S,5S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-[1,3]oxathiolane-5-carbaldehyde | 148774-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,5S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-[1,3]oxathiolane-5-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,5S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxathiolane-5-carbaldehyde
• CAS: 148774-90-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃SSi
• 分子量: 386.587
• InChiKey: BJWBNYMFSIMHLA-PXNSSMCTSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-[1,3]oxathiolane-5-carbaldehyde 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dichloroborane methyl sulfide complex 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (+)-(2S,5R)-1-<2-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-1,3-oxathiolan-5-yl>-N₄-acetylcystosine
  参考文献：
  名称：

  β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫杂环戊基核苷作为潜在抗HIV药物的结构活性关系。

  摘要：

  合成了具有天然核苷构型的β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫基丙基嘧啶和-嘌呤核苷，并针对人外周血单核（PBM）中的HIV-1进行了评估） 细胞。由D-甘露糖或D-半乳糖合成了用于合成各种核苷的关键中间体14。乙酸盐14与胸腺嘧啶，尿嘧啶，胞嘧啶和5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶的缩合得到各种嘧啶核苷。乙酸酯14也与6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合，将其转化为各种嘌呤核苷。就胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物而言，除5-氟尿嘧啶（α-异构体）衍生物55以外，大多数化合物均未表现出任何显着的抗HIV活性。在5-取代的胞嘧啶类似物中，发现5-溴胞嘧啶衍生物（β-异构体）68是最有效的抗HIV药物。在嘌呤衍生物的情况下，肌苷类似物（β-异构体）78被发现是6-取代嘌呤中最有效的抗HIV药物，而2-氨基-6-氯嘌呤衍生物（β-异构体）90显示最多。 2,6-二取代嘌呤系

  DOI：

  10.1021/jm00070a006
• 作为产物：
  描述：

  (-)-<2S,<2α(R),5α>>-1-<2-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-1,3-oxathiolan-5-yl>-1,2-ethanediol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (2S,5S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-[1,3]oxathiolane-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫杂环戊基核苷作为潜在抗HIV药物的结构活性关系。

  摘要：

  合成了具有天然核苷构型的β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫基丙基嘧啶和-嘌呤核苷，并针对人外周血单核（PBM）中的HIV-1进行了评估） 细胞。由D-甘露糖或D-半乳糖合成了用于合成各种核苷的关键中间体14。乙酸盐14与胸腺嘧啶，尿嘧啶，胞嘧啶和5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶的缩合得到各种嘧啶核苷。乙酸酯14也与6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合，将其转化为各种嘌呤核苷。就胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物而言，除5-氟尿嘧啶（α-异构体）衍生物55以外，大多数化合物均未表现出任何显着的抗HIV活性。在5-取代的胞嘧啶类似物中，发现5-溴胞嘧啶衍生物（β-异构体）68是最有效的抗HIV药物。在嘌呤衍生物的情况下，肌苷类似物（β-异构体）78被发现是6-取代嘌呤中最有效的抗HIV药物，而2-氨基-6-氯嘌呤衍生物（β-异构体）90显示最多。 2,6-二取代嘌呤系

  DOI：

  10.1021/jm00070a006

文献信息

• Enantiomeric synthesis of (+)-BCH-189 [(+)-(2S,5R)-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]cytosine] from D-mannose and its anti-HIV activity
  作者：Chung K. Chu、J. Warren Beach、Lak S. Jeong、Bo G. Choi、Frank I. Comer、Antonio J. Alves、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1021/jo00023a010

  日期：1991.11
• Structure-activity relationships of .beta.-D-(2S,5R)- and .alpha.-D-(2S,5S)-1,3-oxathiolanyl nucleosides as potential anti-HIV agents
  作者：Lak S. Jeong、Raymond F. Schinazi、J. Warren Beach、Hea O. Kim、Kirupathevy Shanmuganathan、Satyanarayana Nampalli、Moon W. Chun、Won Keun Chung、Bo G. Choi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm00070a006

  日期：1993.9

  Among 5-substituted cytosine analogues, 5-bromocytosine derivative (beta-isomer) 68 was found to be the most potent anti-HIV agent. In the case of purine derivatives, inosine analogue (beta-isomer) 78 was found to be the most potent anti-HIV agent in the 6-substituted purines and 2-amino-6-chloropurine derivative (beta-isomer) 90 showed the most potent activity in the 2,6-disubstituted purine series

  合成了具有天然核苷构型的β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫基丙基嘧啶和-嘌呤核苷，并针对人外周血单核（PBM）中的HIV-1进行了评估） 细胞。由D-甘露糖或D-半乳糖合成了用于合成各种核苷的关键中间体14。乙酸盐14与胸腺嘧啶，尿嘧啶，胞嘧啶和5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶的缩合得到各种嘧啶核苷。乙酸酯14也与6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合，将其转化为各种嘌呤核苷。就胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物而言，除5-氟尿嘧啶（α-异构体）衍生物55以外，大多数化合物均未表现出任何显着的抗HIV活性。在5-取代的胞嘧啶类似物中，发现5-溴胞嘧啶衍生物（β-异构体）68是最有效的抗HIV药物。在嘌呤衍生物的情况下，肌苷类似物（β-异构体）78被发现是6-取代嘌呤中最有效的抗HIV药物，而2-氨基-6-氯嘌呤衍生物（β-异构体）90显示最多。 2,6-二取代嘌呤系