7-溴-2-(4-氟苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 | 947533-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 7-溴-2-(4-氟苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 7-bromo-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 947533-55-3
• 化学式: C₁₃H₈BrFN₂
• 分子量: 291.122
• InChiKey: KQXPMIPYQIGWKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-2-(4-氟苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 、 5-(氨基羰基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到5-[(2-(4-fluorophenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)carbamoyl]-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] Pd-CATALYZED COUPLING OF PYRAZOLE AMIDES
  [FR] COUPLAGE DE PYRAZOLE-AMIDES CATALYSÉ PAR PD

  摘要：

  一种制备式(I)的咪唑并[1,2-a]吡啶化合物的新工艺，其中R1为C1-4-烷氧基或NR4R5，其中R4和R5独立地为氢或C1-4-烷基，或R4和R5与它们所连接的氮原子一起形成一个饱和的4-至6-成员杂环环，该环可包含一种进一步从氮或氧中选择的杂原子；R2为C1-4-烷基，C1-4-烷氧羰基，卤素，苯，可选地被C1-4-烷基，C1-4-烷氧基或卤素取代或为NR4R5，其中R4和R5独立地为氢或C1-4-烷基，或R4和R5与它们所连接的氮原子一起形成一个饱和的4-至6-成员杂环环，该环可包含一种进一步从氮或氧中选择的杂原子；R3为C1-4-烷基，X为氮或CH。式(I)的咪唑并[1,2-a]吡啶化合物是活性原料或活性原料本身，作为磷酸二酯酶（PDE）抑制剂，特别是PDE10抑制剂，具有治疗精神分裂症等精神障碍的潜力（国际专利出版物WO 2012/076430）。

  公开号：

  WO2014177493A1

文献信息

• Pd-CATALYZED COUPLING OF PYRAZOLE AMIDES
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20160046628A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  A novel process for the preparation of imidazo[1,2-a]pyridine compounds of the formula wherein R 1 is C 1-4 -alkoxy or NR 4 R 5 wherein R 4 and R 5 are independently hydrogen or C 1-4 -alkyl or R 4 and R 5 , together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated 4- to 6-membered heterocyclic ring which may contain one further heteroatom selected from nitrogen or oxygen; R 2 is C 1-4 -alkyl, C 1-4 -alkoxycarbonyl, halogen, phenyl which is optionally substituted with C 1-4 -alkyl, C 1-4 -alkoxy or halogen or is NR 4 R 5 wherein R 4 and R 5 are independently hydrogen or C 1-4 -alkyl or R 4 and R 5 , together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated 4- to 6-membered heterocyclic ring which may contain one further heteroatom selected from nitrogen or oxygen; R 3 is C 1-4 -alkyl and X is nitrogen or CH is described. The imidazo[1,2-a]pyridine compounds of the formula I are either precursors for active principles or active principles itself, acting as phosphodiesterase (PDE) inhibitors, particularly PDE10 inhibitors which have the potential to treat psychotic disorders like schizophrenia (Int. Patent Publication WO 2012/076430).

  一种制备式为R1为C1-4-烷氧基或NR4R5，其中R4和R5分别是氢或C1-4-烷基或R4和R5连同它们所连接的氮原子形成饱和的4-至6-成员杂环环，该环可能含有一种进一步的杂原子，所选自氮或氧的咪唑并[1,2-a]吡啶化合物的新方法；其中R2为C1-4-烷基，C1-4-烷氧羰基，卤素，苯基，该苯基可以选择性地被C1-4-烷基，C1-4-烷氧基或卤素取代或是NR4R5，其中R4和R5分别是氢或C1-4-烷基或R4和R5连同它们所连接的氮原子形成饱和的4-至6-成员杂环环，该环可能含有一种进一步的杂原子，所选自氮或氧；R3为C1-4-烷基，X为氮或CH，本文描述了式I的咪唑并[1,2-a]吡啶化合物。式I的咪唑并[1,2-a]吡啶化合物是活性原料的前体或活性原料本身，作为磷酸二酯酶（PDE）抑制剂，特别是PDE10抑制剂，具有治疗精神分裂症等精神障碍的潜力（国际专利出版物WO 2012/076430）。
• Palladium-Catalyzed C–N Coupling of Pyrazole Amides with Triazolo- and Imidazopyridine Bromides in Ethanol
  作者：Fritz Bliss、Serena Fantasia、Erwann Le Coz、Kurt Püntener

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00437

  日期：2021.3.19
• PALLADIUM-CATALYZED COUPLING OF PYRAZOLE AMIDES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2991984B1

  公开（公告）日：2017-03-08
• US9505759B2
  申请人：——

  公开号：US9505759B2

  公开（公告）日：2016-11-29