2-{3-[2-(diethylamino)ethyl]-2-imino-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl}-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{3-[2-(diethylamino)ethyl]-2-imino-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl}-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 2-[3-[2-(diethylamino)ethyl]-2-iminobenzimidazol-1-yl]-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₂₂H₂₅F₃N₄O
• 分子量: 418.462
• InChiKey: WWZBPOGINUQJRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-{3-[2-(diethylamino)ethyl]-2-imino-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl}-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone 在 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 18.0h， 以38%的产率得到(9-(2-(diethylamino)ethyl)-2-methyl-9H-benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazole-3-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]咪唑[1,2-a]咪唑衍生物作为TRPM2特异性抑制剂的设计、合成和生物活性

  摘要：

  瞬时受体电位 melastatin 2 (TRPM2) 通道与缺血/再灌注损伤、炎症、癌症和神经退行性疾病有关。然而，缺乏特异性抑制剂阻碍了 TRPM2 靶向治疗药物的开发。为了开发选择性 TRPM2 抑制剂，采用基于三维相似性的筛选策略，使用非选择性 TRPM2 抑制剂 2-APB 的能量最小化构象作为查询结构，从而发现了一种新型三环 TRPM2 抑制剂Z- 4具有苯并[ d ]咪唑[1,2- a ]咪唑骨架。Z-4系列随后使用钙成像和电生理学方法合成和评估衍生物。其中，优选的化合物ZA10和ZA18以微摩尔半最大抑制浓度值抑制TRPM2通道，并对TRPM8通道、TRPV1通道、InsP 3受体和Orai通道表现出TRPM2选择性。构效关系分析为进一步开发选择性 TRPM2 抑制剂提供了有价值的见解。神经保护实验表明ZA10和ZA18能有效降低H 2 O 2诱导的SH-SY5Y细胞死亡率。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113750
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-{3-[2-(diethylamino)ethyl]-2-imino-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl}-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]咪唑[1,2-a]咪唑衍生物作为TRPM2特异性抑制剂的设计、合成和生物活性

  摘要：

  瞬时受体电位 melastatin 2 (TRPM2) 通道与缺血/再灌注损伤、炎症、癌症和神经退行性疾病有关。然而，缺乏特异性抑制剂阻碍了 TRPM2 靶向治疗药物的开发。为了开发选择性 TRPM2 抑制剂，采用基于三维相似性的筛选策略，使用非选择性 TRPM2 抑制剂 2-APB 的能量最小化构象作为查询结构，从而发现了一种新型三环 TRPM2 抑制剂Z- 4具有苯并[ d ]咪唑[1,2- a ]咪唑骨架。Z-4系列随后使用钙成像和电生理学方法合成和评估衍生物。其中，优选的化合物ZA10和ZA18以微摩尔半最大抑制浓度值抑制TRPM2通道，并对TRPM8通道、TRPV1通道、InsP 3受体和Orai通道表现出TRPM2选择性。构效关系分析为进一步开发选择性 TRPM2 抑制剂提供了有价值的见解。神经保护实验表明ZA10和ZA18能有效降低H 2 O 2诱导的SH-SY5Y细胞死亡率。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113750