1,4-difluoro-6-methylbenzo[c]phenanthrene | 1380302-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,4-difluoro-6-methylbenzo[c]phenanthrene
• 英文别名: 1,4-Difluoro-6-methylbenzo[c]phenanthrene
• CAS: 1380302-38-4
• 化学式: C₁₉H₁₂F₂
• 分子量: 278.301
• InChiKey: TYZXYZUWPCMNIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-difluoro-6-methylbenzo[c]phenanthrene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,4-difluoro-6-(2-phenylethenyl)-benzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  化学选择性芳香族CF键活化合成合理卤代的水杯

  摘要：

  卤化Buckybowls或碗形多环芳烃（BS‐PAHs）是“自下而上”合成各种碳基纳米材料的关键组成部分，这些碳基纳米材料在不同的技术领域均具有巨大的潜力。当前的最新技术为BS-PAH提供了数量有限的合成途径。此外，这些方法均未显示出高选择性和对官能团的耐受性。在本文中，我们证明了一种通向BS-PAHs的有效途径，包括通过C-F键激活的定向分子内芳基-芳基偶联。发现偶合条件完全耐受芳族C-Br和C-Cl键，因此可以以前所未有的选择性水平轻松合成合理卤化的巴基杯。

  DOI：

  10.1002/anie.201700814
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 methyloxirane 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,4-difluoro-6-methylbenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过HF消除区域特异性的海湾区域闭合，方便地进行Bucky-Bowl合成

  摘要：

  积木：有效的分子内芳基-芳基偶联是合理的富勒烯合成和延伸的Buckybowl结构合成中的关键步骤。通过对活性Al 2 O 3进行定量的HF消除，可以非常有效地实现这一过程。该过程的特点是前所未有的高化学选择性和区域特异性。

  DOI：

  10.1002/anie.201200516

文献信息

• Geodesic‐Planar Conjugates: Substituted Buckybowls—Synthesis, Photoluminescence and Electrochemistry
  作者：Johannes Bayer、Jan Herberger、Lukas Holz、Rainer F. Winter、Thomas Huhn

  DOI：10.1002/chem.202003605

  日期：2020.12.23

  as well as electrochemical properties of all products were investigated and complemented by time‐dependent quantum chemical calculations. UV/Vis spectroelectrochemistry investigations of the directly linked (Idpc)2 indicated the absence of any intramolecular charge‐transfer transition of intermittently formed (Idpc)2.−. All coupling products showed fluorescence. Ferrocene‐1‐yl‐Idpc was structurally characterized

  合成了碗状-茚并烯基[3,2,1,8,7,6- pqrstuv ]picene（Idpc）和不同平面芳烃和乙炔基芳烃的C-C交叉偶联产物。所有产品的光致发光和电化学特性都经过时间相关的量子化学计算的研究和补充。直接连接的 (Idpc) 2的紫外/可见光谱电化学研究表明，间歇形成的 (Idpc) 2 .−不存在任何分子内电荷转移转变。所有偶联产物均显示荧光。二茂铁-1-yl-Idpc 通过 X 射线衍射进行了结构表征，是含二茂铁的巴基碗表现出发光的罕见例子。
• Bowl-Shaped Symmetric and Non-symmetric Bis-functionalized Indacenopicenes
  作者：Johannes Bayer、Thomas Huhn

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00040

  日期：2022.4.15

  Regioselective arrangement of two groups of orthogonal reactivity in bowl-shaped as-indaceno[3,2,1,8,7,6-pqrstuv]picene (Idpc) was key for the synthesis of hetero-bis-functionalized Idpc derivatives. Halogen and methyl groups were positioned at specific positions in the rim area of Idpc at an early stage during the synthesis by functionalization of suitable precursors. Regioselective functionalization

  碗形如-茚二烯[3,2,1,8,7,6 - pqrstuv ]哌烯（Idpc）中两组正交反应性的区域选择性排列是合成异双功能化Idpc衍生物的关键。通过合适的前体的功能化，在合成的早期阶段，卤素和甲基位于 Idpc 边缘区域的特定位置。然后，最终通过连续的 Cu(I) 催化叠氮化物-炔烃偶联 (CuAAC) 和 C-C 交叉偶联反应或单独通过 C-C 交叉偶联实现了碗边缘的区域选择性功能化，从而获得对称或非对称双功能化 Idpc 衍生物。9c的自聚集行为通过记录一系列浓度依赖性核磁共振光谱来研究溶液中的溶液。通过对1 H NMR 位移数据进行非线性最小二乘处理，确定9c的聚集常数为2.9 ± 0.2 M -1，发现二聚体的形成是主要过程。
• Synthesis of Rationally Halogenated Buckybowls by Chemoselective Aromatic C−F Bond Activation
  作者：Olena Papaianina、Vladimir A. Akhmetov、Alexey A. Goryunkov、Frank Hampel、Frank W. Heinemann、Konstantin Y. Amsharov

  DOI：10.1002/anie.201700814

  日期：2017.4.18

  carbon‐based nanomaterials with outstanding potential in different fields of technology. The current state of the art provides quite a limited number of synthetic pathways to BS‐PAHs; moreover, none of these approaches show high selectivity and tolerance of functional groups. Herein we demonstrate an effective route to BS‐PAHs that includes directed intramolecular aryl–aryl coupling through C−F bond

  卤化Buckybowls或碗形多环芳烃（BS‐PAHs）是“自下而上”合成各种碳基纳米材料的关键组成部分，这些碳基纳米材料在不同的技术领域均具有巨大的潜力。当前的最新技术为BS-PAH提供了数量有限的合成途径。此外，这些方法均未显示出高选择性和对官能团的耐受性。在本文中，我们证明了一种通向BS-PAHs的有效途径，包括通过C-F键激活的定向分子内芳基-芳基偶联。发现偶合条件完全耐受芳族C-Br和C-Cl键，因此可以以前所未有的选择性水平轻松合成合理卤化的巴基杯。
• Facile Bucky-Bowl Synthesis by Regiospecific Cove-Region Closure by HF Elimination
  作者：K. Yu. Amsharov、M. A. Kabdulov、Martin Jansen

  DOI：10.1002/anie.201200516

  日期：2012.5.7

  intramolecular aryl–aryl coupling is the key step in rational fullerene synthesis and in synthesis of extended buckybowl structures. Such a process can be embodied very efficiently through quantitative HF elimination on active Al2O3. The process is characterized by an unprecedentedly high chemoselectivity and regiospecificity.

  积木：有效的分子内芳基-芳基偶联是合理的富勒烯合成和延伸的Buckybowl结构合成中的关键步骤。通过对活性Al 2 O 3进行定量的HF消除，可以非常有效地实现这一过程。该过程的特点是前所未有的高化学选择性和区域特异性。