13,16-difluoro-benzo[s]picene | 1380302-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 13,16-difluoro-benzo[s]picene
• 英文别名: 13,16-Difluorohexacyclo[16.8.0.02,11.05,10.012,17.019,24]hexacosa-1(18),2(11),3,5,7,9,12,14,16,19,21,23,25-tridecaene；13,16-difluorohexacyclo[16.8.0.02,11.05,10.012,17.019,24]hexacosa-1(18),2(11),3,5,7,9,12,14,16,19,21,23,25-tridecaene
• CAS: 1380302-43-1
• 化学式: C₂₆H₁₄F₂
• 分子量: 364.394
• InChiKey: CESKADLVIWZBKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,16-difluoro-benzo[s]picene 在 aluminum oxide 作用下， 反应 60.0h， 以100%的产率得到indacenopicene
  参考文献：
  名称：

  通过HF消除区域特异性的海湾区域闭合，方便地进行Bucky-Bowl合成

  摘要：

  积木：有效的分子内芳基-芳基偶联是合理的富勒烯合成和延伸的Buckybowl结构合成中的关键步骤。通过对活性Al 2 O 3进行定量的HF消除，可以非常有效地实现这一过程。该过程的特点是前所未有的高化学选择性和区域特异性。

  DOI：

  10.1002/anie.201200516
• 作为产物：
  描述：

  1,4-difluoro-6-(2-phenylethenyl)-benzo[c]phenanthrene 在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以89%的产率得到13,16-difluoro-benzo[s]picene
  参考文献：
  名称：

  通过HF消除区域特异性的海湾区域闭合，方便地进行Bucky-Bowl合成

  摘要：

  积木：有效的分子内芳基-芳基偶联是合理的富勒烯合成和延伸的Buckybowl结构合成中的关键步骤。通过对活性Al 2 O 3进行定量的HF消除，可以非常有效地实现这一过程。该过程的特点是前所未有的高化学选择性和区域特异性。

  DOI：

  10.1002/anie.201200516

文献信息

• Synthesis of Rationally Halogenated Buckybowls by Chemoselective Aromatic C−F Bond Activation
  作者：Olena Papaianina、Vladimir A. Akhmetov、Alexey A. Goryunkov、Frank Hampel、Frank W. Heinemann、Konstantin Y. Amsharov

  DOI：10.1002/anie.201700814

  日期：2017.4.18

  carbon‐based nanomaterials with outstanding potential in different fields of technology. The current state of the art provides quite a limited number of synthetic pathways to BS‐PAHs; moreover, none of these approaches show high selectivity and tolerance of functional groups. Herein we demonstrate an effective route to BS‐PAHs that includes directed intramolecular aryl–aryl coupling through C−F bond

  卤化Buckybowls或碗形多环芳烃（BS‐PAHs）是“自下而上”合成各种碳基纳米材料的关键组成部分，这些碳基纳米材料在不同的技术领域均具有巨大的潜力。当前的最新技术为BS-PAH提供了数量有限的合成途径。此外，这些方法均未显示出高选择性和对官能团的耐受性。在本文中，我们证明了一种通向BS-PAHs的有效途径，包括通过C-F键激活的定向分子内芳基-芳基偶联。发现偶合条件完全耐受芳族C-Br和C-Cl键，因此可以以前所未有的选择性水平轻松合成合理卤化的巴基杯。