Boc-gly-(OxaThz)-COOEt | 182120-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Boc-gly-(OxaThz)-COOEt
• 英文别名: Boc-Gly-Ser(Oxz)-Cys(Thz)-OEt；Ethyl 2-[2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 182120-99-6
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 353.399
• InChiKey: JTQKMEDVYMGWLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-gly-(OxaThz)-COOEt 在 甲醇 、 水 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 2-(2'-Fmoc-aminomethyloxazole-4'-yl)-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Microcin B17 via a Fragment Condensation Approach

  摘要：

  The total synthesis of the 43 amino acid antibacterial peptide Microcin B17 (MccB17) is described. The natural product was synthesized via a convergent approach from a heterocycle-derived peptide and peptide thioester fragments prepared via Fmoc-strategy solid phase peptide synthesis (SPPS). Final assembly was achieved in an efficient manner using two Ag(I)-assisted peptide ligation reactions to afford MccB17 in excellent overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol102916b
• 作为产物：
  描述：

  Boc-甘氨酰胺 在 劳森试剂 、 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 potassium hydrogencarbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Boc-gly-(OxaThz)-COOEt
  参考文献：
  名称：

  Videnov, Georgi; Kaiser, Dietmar; Kempter, Christoph, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 13/14, p. 1604 - 1607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kaiser, Dietmar; Videnov, Georgi; Maichle-Moessmer, Caecilia, journal of the chemical society-perkin transactions 2, 2000, # 5, p. 1081 - 1085
  作者：Kaiser, Dietmar、Videnov, Georgi、Maichle-Moessmer, Caecilia、Straehle, Joachim、Jung, Guenther

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Microcin B17 <i>via</i> a Fragment Condensation Approach
  作者：Robert E. Thompson、Katrina A. Jolliffe、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/ol102916b

  日期：2011.2.18

  The total synthesis of the 43 amino acid antibacterial peptide Microcin B17 (MccB17) is described. The natural product was synthesized via a convergent approach from a heterocycle-derived peptide and peptide thioester fragments prepared via Fmoc-strategy solid phase peptide synthesis (SPPS). Final assembly was achieved in an efficient manner using two Ag(I)-assisted peptide ligation reactions to afford MccB17 in excellent overall yield.
• Videnov, Georgi; Kaiser, Dietmar; Kempter, Christoph, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 13/14, p. 1604 - 1607
  作者：Videnov, Georgi、Kaiser, Dietmar、Kempter, Christoph、Jung, Guenther

  DOI：——

  日期：——